threo-1-phenyl-2-chloro-1-butanol | 73951-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: threo-1-phenyl-2-chloro-1-butanol
• 英文别名: 2-chloro-1-phenylbutan-1-ol
• CAS: 73951-62-9
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO
• 分子量: 184.666
• InChiKey: RPCZCXQWMGEKHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  threo-1-phenyl-2-chloro-1-butanol 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-ethyl-3-phenyloxirane
  参考文献：
  名称：

  通过双酶还原级联合成光学活性的 syn- 和 anti-Chlorohydrins

  摘要：

  设计并优化了双酶级联反应，从相应的 1-aryl-2-chlorobut-2-en-1-ones 开始获得对映体纯的氯代醇。对于这些 α-氯烯酮的合成，开发了一个两步序列，包括相应醛与 3-二氯丙-1-烯的烯丙基化，然后氧化和进一步异构化。涉及烯还原酶 (ERED) 和醇脱氢酶 (ADH) 的选择性协同催化系统在温和的反应条件下以优异的转化率（高达 >99%）和选择性（高达 >99:1 的非对映异构比）提供了所需的光学活性氯醇（ dr), >99% 对映体过量 ( ee ))。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02592
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1-苯基-1-丁酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以99 %的产率得到threo-1-phenyl-2-chloro-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  通过双酶还原级联合成光学活性的 syn- 和 anti-Chlorohydrins

  摘要：

  设计并优化了双酶级联反应，从相应的 1-aryl-2-chlorobut-2-en-1-ones 开始获得对映体纯的氯代醇。对于这些 α-氯烯酮的合成，开发了一个两步序列，包括相应醛与 3-二氯丙-1-烯的烯丙基化，然后氧化和进一步异构化。涉及烯还原酶 (ERED) 和醇脱氢酶 (ADH) 的选择性协同催化系统在温和的反应条件下以优异的转化率（高达 >99%）和选择性（高达 >99:1 的非对映异构比）提供了所需的光学活性氯醇（ dr), >99% 对映体过量 ( ee ))。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02592

文献信息

• Product stereospecificity in the microbial reduction of .alpha.-haloaryl ketones
  作者：Mitsuru Imuta、Kenichi Kawai、Herman Ziffer

  DOI：10.1021/jo01304a044

  日期：1980.8
• Sauleau,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1978, vol. <II>, p. 474 - 480
  作者：Sauleau,J.

  DOI：——

  日期：——
• Krattiger, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1953, p. 222,224
  作者：Krattiger

  DOI：——

  日期：——