(E)-4-Nitro-undec-4-enoic acid methyl ester | 157560-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4-Nitro-undec-4-enoic acid methyl ester
• CAS: 157560-06-0
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄
• 分子量: 243.303
• InChiKey: DAOKBMZYHCADDN-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-Nitro-undec-4-enoic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以68%的产率得到4-氧代十一烷酸
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Conversion of Conjugated Nitroalkenes into Ketones by Sodium Borohydride-Hydrogen Peroxide: A New Synthesis of 4-Oxoalkanoic Acids, Dihydrojasmone and (±)-exo-Brevicomin

  摘要：

  通过 NaBH4/H2O2 系统实现了一种新的、简单、廉价和实用的δ,δ-不饱和硝基烯烃直接转化为酮的过程。通过这种方法，C-C 双键、酮或芳香族硝基等其他官能团得以保留。此外，还报道了应用这种方法制备 4-氧代烷酸、二氢茉莉酮和 (±)-exo-brevicomin 的情况。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25557
• 作为产物：
  描述：

  庚醛 、 4-硝基丁酸甲酯 在 aluminum oxide 作用下， 以71%的产率得到(E)-4-Nitro-undec-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Conversion of Conjugated Nitroalkenes into Ketones by Sodium Borohydride-Hydrogen Peroxide: A New Synthesis of 4-Oxoalkanoic Acids, Dihydrojasmone and (±)-exo-Brevicomin

  摘要：

  通过 NaBH4/H2O2 系统实现了一种新的、简单、廉价和实用的δ,δ-不饱和硝基烯烃直接转化为酮的过程。通过这种方法，C-C 双键、酮或芳香族硝基等其他官能团得以保留。此外，还报道了应用这种方法制备 4-氧代烷酸、二氢茉莉酮和 (±)-exo-brevicomin 的情况。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25557

文献信息

• Solvent-free aziridination of α-nitroalkenes
  作者：Stefania Fioravanti、Lucio Pellacani、Sara Stabile、Paolo A. Tardella、Roberto Ballini

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00309-3

  日期：1998.5

  1-(ethoxycarbonyl)-2-nitroaziridines (62–84%). A possible involvement of an aza-Michael route is proposed on the basis of regio- and stereochemical reaction outcome, compared also with the results of thermolysis of ethyl azidoformate on the same α-nitroalkenes.

  在CaO存在下，NsONHCO 2 Et在无溶剂的情况下与α-硝基烯烃反应，生成1-（乙氧基羰基）-2-硝基氮丙啶（62-84％）。根据区域和立体化学反应的结果，与在相同的α-硝基烯烃上叠氮甲酸乙酯的热解结果相比，提出了可能涉及的氮杂-迈克尔途径。