(2-(2-naphthoyl)phenyl)(phenyl)methanone | 1276042-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-(2-naphthoyl)phenyl)(phenyl)methanone
• CAS: 1276042-01-3
• 化学式: C₂₄H₁₆O₂
• 分子量: 336.39
• InChiKey: FFHUQNFVKJRMSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯 在 aluminum (III) chloride 、 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2-(2-naphthoyl)phenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Benzylic C−H Oxygenation under an Oxygen Atmosphere via N-H Imines as an Intramolecular Directing Group

  摘要：

  Copper-catalyzed benzylic C-H oxygenation under an oxygen atmosphere was developed starting from carbonitriles and Grignard reagents via N-H imine intermediates. The present process is characterized by the following two-step sequence in a one-pot manner: (1) addition of Grignard reagents to carbonitriles to form N-H imines and (2) benzylic C-H oxygenation (C=O bond formation) triggered by 1,5-hydrogen atom transfer with transient iminyl copper species.

  DOI：

  10.1021/ol200425c

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed Direct <i>ortho</i>-C–H Acylation of Aromatic Ketones by Oxidative Decarboxylation of α-Oxocarboxylic Acids
  作者：Pui-Yiu Lee、Peiwen Liang、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00677

  日期：2017.4.21

  A Pd-catalyzed decarboxylative acylation of aromatic ketones with α-oxocarboxylic acids was developed, and 1,2-diacylbenzenes were formed in up to 90% yield with excellent ortho-selectivity. This work demonstrates the first successful attempt to direct C–H acylation of aromatic ketones without the need for prederivatization to imines. The acylation reaction was inhibited by radical scavengers such

  开发了α-氧代羧酸钯催化芳族酮的脱羧酰化反应，并以高达90％的产率形成了1,2-二酰基苯，并具有优异的邻位选择性。这项工作证明了直接进行芳族酮的C–H酰化反应而无需对亚胺进行去衍生化的首次成功尝试。酰化反应被自由基清除剂如TEMPO抑制，并且已分离并表征了2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基苯甲酸酯，TEMPO和苯甲酰基的加合物。该发现与酰基自由基的中间性相容。提出了涉及芳基酮的四环配合物与酰基反应的机理。