2-(4-nitrophenyl)cyclopentanone | 104869-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)cyclopentanone
• 英文别名: 2-(4-nitrophenyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 104869-89-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: CNTWWEYDXOXZDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环丁酮 、 1-(重氮基甲基)-4-硝基苯 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以98%的产率得到2-(4-nitrophenyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Moebius, David C.; Kingsbury, Jason S., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 878 - 879

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aerobic, Transition-Metal-Free, Direct, and Regiospecific Mono-α-arylation of Ketones: Synthesis and Mechanism by DFT Calculations
  作者：Qing-Long Xu、Hongyin Gao、Muhammed Yousufuddin、Daniel H. Ess、László Kürti

  DOI：10.1021/ja4074563

  日期：2013.9.25

  We disclose a facile, aerobic, transition-metal-free, direct, and regiospecific mono-α-arylation of ketones to yield aryl benzyl and (cyclo)alkyl benzyl ketones with substitution patterns that are currently inaccessible or challenging to prepare using conventional methods. The transformation is operationally simple, scalable, and environmentally friendly. There is no need for pre-functionalization

  我们公开了一种简便、有氧、无过渡金属、直接和区域特异性的酮单-α-芳基化，以产生芳基苄基和（环）烷基苄基酮，其取代模式目前无法使用常规方法制备或难以制备。转型操作简单、可扩展且环保。不需要预官能化（即α-卤化或甲硅烷基烯醇醚形成）或使用专门的芳基化剂（即二芳基碘盐）。DFT 计算表明，原位生成的烯醇化物与硝基芳烃直接形成 CC 键，然后进行区域选择性 O2 介导的 CH 氧化。
• A NOVEL NUCLEOPHILIC SUBSTITUTION OF THE FORMYL GROUP IN p-NITROBENZALDEHYDE WITH SOME CARBANIONS
  作者：Genji Iwasaki、Seitaro Saeki、Masatomo Hamana

  DOI：10.1246/cl.1986.173

  日期：1986.2.5

  p-Nitrobenzaldehyde reacts with some active methylene compounds in the presence of a strong base at low temperatures to give p-substituted nitrobenzenes by the two-step course involving the initial formation of the aldol adducts and the subsequent displacement of the carbinol moieties with excess carbanions.

  对硝基苯甲醛在强碱存在下在低温下与一些活性亚甲基化合物反应，通过两步过程得到对取代硝基苯，包括初始形成羟醛加合物和随后用过量碳负离子置换甲醇部分.
• Porphyrins as Photoredox Catalysts in Csp²–H Arylations: Batch and Continuous Flow Approaches
  作者：Aline A. N. de Souza、Nathalia S. Silva、Andressa V. Müller、André S. Polo、Timothy J. Brocksom、Kleber T. de Oliveira

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02355

  日期：2018.12.21

  We have investigated both batch and continuous flow photoarylations of enol-acetates to yield different α-arylated aldehyde and ketone building blocks by using diazonium salts as the aryl-radical source. Different porphyrins were used as SET photocatalysts, and photophysical as well as electrochemical studies were performed to rationalize the photoredox properties and suggest mechanistic insights.

  我们使用重氮盐作为芳基自由基源，研究了烯醇-乙酸酯的间歇和连续流动光芳基化反应，以产生不同的α-芳基化醛和酮结构单元。不同的卟啉被用作SET光催化剂，并进行了光物理和电化学研究以合理化光氧化还原性质并提出了机械学见解。值得注意的是，最缺乏电子的卟啉（内消旋-四（五氟苯基）卟啉在三重激发态下显示出最佳的电子活性，这是由于激发态的氧化还原电势和光催化循环中卟啉的转换所致。还提出了两步连续的操作规程和多克级反应，揭示了一种健壮，具有成本竞争力的简便方法，突出了卟啉作为SET光催化剂的巨大潜力。
• NUCLEOPHILIC SUBSTITUTION OF p-DINITROBENZENE WITH SOME CARBANIONS. FORMATION OF p-SUBSTITUTED NITROBENZENES
  作者：Genji Iwasaki、Seitaro Saeki、Masatomo Hamana

  DOI：10.1246/cl.1986.31

  日期：1986.1.5

  Treatment of p-dinitrobenzene with active methylene compounds of rather weak acidity in the presence of t-BuOK in liq NH3 at −70 °C leads to nucleophilic substitution of a nitro group, giving p-substituted nitrobenzenes in generally good yields.

  在 t-BuOK 的 NH3 溶液中，在 -70 °C 下，用酸性相当弱的活性亚甲基化合物处理对二硝基苯会导致硝基亲核取代，从而以通常良好的产率得到对位取代的硝基苯。
• IWASAKI, GENJI;SAEKI, SEITARO;HAMANA, MASATOMO, CHEM. LETT., 1986, N 1, 31-34
  作者：IWASAKI, GENJI、SAEKI, SEITARO、HAMANA, MASATOMO

  DOI：——

  日期：——