4-azido-2-chlorobenzoic acid | 1374012-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-azido-2-chlorobenzoic acid
• CAS: 1374012-61-9
• 化学式: C₇H₄ClN₃O₂
• 分子量: 197.581
• InChiKey: JRSRRAHUDLKOSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azido-2-chlorobenzoic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 C₄₆H₇₆ClN₁₁O₁₄
  参考文献：
  名称：

  绘制光触发蛋白连接的化学和机械范围

  摘要：

  在蛋白质和功能分子（如药物、荧光团或放射性标记的复合物）之间建立离散的共价键对于制造可在基础科学和临床医学中找到应用的最先进工具至关重要。光化学提供了一组独特的反应基团，这些基团具有合成蛋白质缀合物的潜力。先前的研究表明，具有对位取代芳基叠氮化物 (ArN 3 ) 的可光活化去铁胺 B (DFO) 衍生物可用于生产可行的锆 89 放射性标记单克隆抗体 ( 89 Zr-mAb)，用于无创诊断正电子发射断层扫描（PET）癌症成像。在这里，我们报告了合成，89使用一系列 14 种不同的可光活化 DFO 衍生物对89种 Zr 标记的人血清白蛋白 (HSA) 进行Zr 放射化学和光触发光放射合成。光活性基团探索了一系列取代的异构体 ArN 3试剂，以及二苯甲酮的衍生物、对位取代的三氟甲基苯基重氮丙啶和四唑类。对于所研究的化合物，有效的光化学活化发生在电磁光谱的 UVA 至可见区域（~365-450 nm）内，并且在环境条件下与水中的

  DOI：

  10.1021/jacsau.1c00530
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2-氯苯甲酸 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-azido-2-chlorobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  苯基序的骨架编辑：光促进转环合成 DNA 编码的七元环

  摘要：

  在本报告中，我们提出了一种光促进、无金属的苯基叠氮化物转环反应，用于合成 DNA 编码的七元环。该转化是通过针对苯基序的骨架编辑策略与可逆吸附到固体支持物（RASS）策略相结合而有效实现的。现在可以获得多种有价值的 DNA 编码的七元环化合物，包括 DNA 编码的 3H-氮杂卓、氮杂酮和非天然氨基酸。至关重要的是，这种与 DNA 兼容的方案也可用于引入复杂分子，例如 Lorcaserin 和 Betahistine。将容易获得的苯环选择性地转化为高价值的七元环，为构建多样化和类药物的 DNA 编码库提供了一条有前途的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00377

文献信息

• Copper-free Route to Triazole-Modified Peptidomimetic by the Combination of Two Multicomponent Reactions in One Pot
  作者：Teng-fei Niu、Lin Gu、Wen-bin Yi、Chun Cai

  DOI：10.1021/co3000117

  日期：2012.5.14

  An efficient copper-free protocol for the synthesis of 5-methyl-1H-1,2,3-triazole-modified peptidomimetics through the combination of Ugi four-component reaction with a three-component cycloaddition, has been developed. The copper-free straightforward process is suitable for drug discovery. The chemoselective preparation of 1,4-disubstituted, triazole-modified peptidomimetics by using alkynyl substituted

  通过Ugi四组分反应与三组分环加成反应的合成，开发了一种有效的无铜方案，用于合成5-甲基-1H-1,2,3-三唑修饰的拟肽。无铜简单方法适合药物发现。通过使用炔基取代的胺化学选择性制备1,4-二取代的三唑修饰的拟肽可能具有潜在的生物学和合成应用。最后，对物理性质进行了“ Lapinski型”分析，这有望帮助发现药物。
• Fused Bicyclic Caspase-1 Inhibitors Assembled by Copper-Free Strain-Promoted Alkyne-Azide Cycloaddition (SPAAC)
  作者：Linghui Qian、Chong-Jing Zhang、Ji'en Wu、Shao Q. Yao

  DOI：10.1002/chem.201603150

  日期：2017.1.5

  Challenges exist in the development of potent and selective small‐molecule inhibitors against caspase‐1. Herein, by making use of the copper‐free strain‐promoted alkyne–azide cycloaddition (SPAAC) reaction between difluorinated cyclooctynes (DIFOs) and various azide‐containing compounds, we showed for the first time that potential caspase‐1 inhibitors could be rapidly synthesized. The resulting fused

  开发针对caSPase-1的有效和选择性小分子抑制剂时面临着挑战。在此，通过利用二氟环辛炔（DIFO）与各种含叠氮化合物之间的无铜应变促进炔-叠氮环加成（SPAAC）反应，我们首次证明了可以快速合成潜在的胱天蛋白酶-1抑制剂。生成的稠合双环化合物在结构上类似于Pralnacasan（一种著名的小分子caSPase-1抑制剂）的中心部分（P 2 –P 3），在P 4处具有多样性。可以从叠氮化物组件方便地安装的亲本抑制剂的位置。由于我们的SPAAC组装的抑制剂库是使用无铜生物正交化学方法合成的，因此所得的52个成员的库（2个DIFOs×26个叠氮化物）可立即用于随后的基于细胞的筛选，以快速鉴定潜在的可渗透细胞的能力有效抑制内源性caSPase-1活性的方法。C1FS是一种最近报道的荧光双光子探针，具有提高的活细胞对内源性caSPase-1的成像敏感性，已在体外和LPS / ATP诱导的巨噬细胞
• ENHANCEMENT OF NUCLEIC ACID POLYMERIZATION BY AROMATIC COMPOUNDS
  申请人：Stratos Genomics Inc.

  公开号：EP3994262A1

  公开（公告）日：2022-05-11
• [EN] ENHANCEMENT OF NUCLEIC ACID POLYMERIZATION BY AROMATIC COMPOUNDS<br/>[FR] AMÉLIORATION DE LA POLYMÉRISATION D'ACIDES NUCLÉIQUES PAR DES COMPOSÉS AROMATIQUES
  申请人：STRATOS GENOMICS INC

  公开号：WO2020263703A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  The invention relates to compounds, methods and compositions for improving on nucleic acid polymerization, including DNA replication by in vitro primer extension to generate, for example, polymers for nanopore-based single molecule sequencing of a DNA template. A nucleic acid polymerase reaction composition is provided with polymerization enhancement moieties, which allows enhanced DNA polymerase activity with nucleotide analogs, resulting in improved length of primer extension products for sequencing applications.