1,3,4,6-Tetramethyl-3,6-epithio-2,5-dioxopiperazine | 53338-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3,4,6-Tetramethyl-3,6-epithio-2,5-dioxopiperazine
• 英文别名: 3,6-epithio-1,3,4,6-tetramethyl-2,5-dioxopiperazine；1,2,4,5-Tetramethyl-7-thia-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane-3,6-dione
• CAS: 53338-32-2
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 200.261
• InChiKey: NLYDNQWTJHVFLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-65 °C
• 沸点：
  397.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-Dimethyl-3-methoxy-6-methylene-2,5-dioxopiperazine 在 吡啶 、 硫化氢 、 碘 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1,3,4,6-Tetramethyl-3,6-epithio-2,5-dioxopiperazine
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of gliotoxin. Synthesis of sulfur-bridged dioxopiperazines from N-hydroxyamino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01298a024

文献信息

• Synthesis of sulfur-bridged piperazinediones by reaction of 3,6-dibromo-1,4-dimethyl-2,5-piperazinedione with<i>geminal</i>dithiols
  作者：Ananthachari Srinivasan、Aldean J. Kolar、Richard K. Olsen

  DOI：10.1002/jhet.5570180811

  日期：1981.12

  the 3,6-position with a geminal dithiol-bridging group. These sulfur-bridged piperazinediones formally represent derivatives of the 2,4-dithia-6,8-diaza-7,9-dioxobicyclo[3.2.2]nonane ring system. Attempts to transform these sulfur-bridged piperazinediones to 3,6-epidithiopiperazinediones by removal of the bridging group common to the sulfur functionality were unsuccessful. Studies also are reported of

  几个反应偕二硫醇与3,6-二溴-1,4-二甲基-2,5-哌嗪二酮在3,6-位被取代的良好的产率哌嗪衍生物，得到偕二硫醇桥接基团。这些硫桥联哌嗪二酮正式代表2,4-二硫-6,8-二氮杂-7,9-二氧代双环[3.2.2]壬烷环系统的衍生物。通过除去硫官能团共有的桥连基团，尝试将这些硫桥连的哌嗪二酮转化为3，6-表二硫代哌嗪二酮是不成功的。还报道了将硫代乙酸加到3，6-二亚甲基-2，5-哌嗪二酮中得到3，6-二乙酰硫基-3，6-二甲基-2，5-哌嗪二酮的研究。将3，6-二乙酰硫基衍生物转化为表硫基哌嗪二酮环系统，得到表二硫代哌嗪和表二硫代哌嗪二酮的混合物。
• Herscheid, Jacobus D. M.; Scholten, Henk P. H.; Tijhuis, Marian W., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1981, vol. 100, # 2, p. 73 - 78
  作者：Herscheid, Jacobus D. M.、Scholten, Henk P. H.、Tijhuis, Marian W.、Ottenheim, Harry C. J.

  DOI：——

  日期：——
• SRINIVASAN, A.;KOLAR, A. J.;OLSEN, R. K., J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, N 8, 1545-1548
  作者：SRINIVASAN, A.、KOLAR, A. J.、OLSEN, R. K.

  DOI：——

  日期：——
• YASHIMURA J.; NAKAMURA H.; MATSUNARI K., BULL. CHEM. SOC. JAP. <BCSJ-A8>, 1975, 48, NO 2, 605-609
  作者：YASHIMURA J.、 NAKAMURA H.、 MATSUNARI K.

  DOI：——

  日期：——
• Biosynthesis of gliotoxin. Synthesis of sulfur-bridged dioxopiperazines from N-hydroxyamino acids
  作者：Jacobus D. M. Herscheid、Rutger J. F. Nivard、Marian W. Tijhuis、Harry C. J. Ottenheijm

  DOI：10.1021/jo01298a024

  日期：1980.5