(E)-2-(3-(naphthalen-1-yl)allyl)isoindoline-1,3-dione | 77629-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(3-(naphthalen-1-yl)allyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: (E)-1-(1-naphthyl)-3-phthalimido-2-propene；2-[(E)-3-naphthalen-1-ylprop-2-enyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 77629-07-3
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₂
• 分子量: 313.356
• InChiKey: FTFRVWRPNTXHCC-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3-(naphthalen-1-yl)allyl)isoindoline-1,3-dione 在 一水合肼 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-3-(naphthalen-1-yl)prop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  对“Rhodium/Yanphos 催化的反式-1,2-二取代烯烃的不对称间断分子内氢氨甲基化”的更正

  摘要：

  反应以 0.1 mmol 规模在 0.5 mL 甲苯中进行，Rh(acac)(CO)2 作为金属前体，(S,R)-(N-Bn)Yanphos 作为配体，CO:H2 = 10: 10 bar, S/C = 20, HSiEt3 (0.3 mmol), and BF3.Et2O (0.3 mmol) 通过NMR分析确定仅获得所需的区域异构体。方案 4. 合成变换加法/校正

  DOI：

  10.1021/jacs.6b13274
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-2-(3-(naphthalen-1-yl)allyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  对“Rhodium/Yanphos 催化的反式-1,2-二取代烯烃的不对称间断分子内氢氨甲基化”的更正

  摘要：

  反应以 0.1 mmol 规模在 0.5 mL 甲苯中进行，Rh(acac)(CO)2 作为金属前体，(S,R)-(N-Bn)Yanphos 作为配体，CO:H2 = 10: 10 bar, S/C = 20, HSiEt3 (0.3 mmol), and BF3.Et2O (0.3 mmol) 通过NMR分析确定仅获得所需的区域异构体。方案 4. 合成变换加法/校正

  DOI：

  10.1021/jacs.6b13274

文献信息

• Rhodium/Yanphos-Catalyzed Asymmetric Interrupted Intramolecular Hydroaminomethylation of <i>trans</i>-1,2-Disubstituted Alkenes
  作者：Caiyou Chen、Shicheng Jin、Zhefan Zhang、Biao Wei、Heng Wang、Kai Zhang、Hui Lv、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jacs.6b03596

  日期：2016.7.27

  The first interrupted asymmetric hydroaminomethylation reaction was developed. The challenging trans-1,2-disubstituted olefins were employed as substrates, and a series of valuable chiral pyrrolidinones and pyrrolidines were obtained in high yields with high regioselectivities and excellent enantioselectivities. Several synthetic transformations were conducted, demonstrating the high synthetic utility

  开发了第一个间断的不对称氢氨甲基化反应。具有挑战性的反式-1,2-二取代烯烃被用作底物，并以高产率、高区域选择性和优异的对映选择性获得了一系列有价值的手性吡咯烷酮和吡咯烷。进行了几次合成转化，证明了我们方法的高合成效用。还开发了合成 vernakalant 和 Enablex 的创造性路线。
• Palladium catalyzed reaction of α-chloromethylnaphthalene with olefins
  作者：Liansheng Wang、Yi Pan、Xin Jiang、Hongwen Hu

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02154-1

  日期：2000.1

  The reaction of α-chloromethylnaphthalene with various olefins in the presence of palladium acetate produces three different kinds of products. The coupling products with the olefinic bond conjugated to the naphthalene ring are the major products for the reactions of most olefins. An unusual rearrangement product formed via a cyclopalladation intermediate is isolated from the reactions of the two N-vinyl

  在乙酸钯的存在下，α-氯甲基萘与各种烯烃的反应产生了三种不同的产物。具有与萘环共轭的烯烃键的偶联产物是大多数烯烃反应的主要产物。从两个N-乙烯基烯烃的反应中分离出了通过环钯中间体形成的异常重排产物。
• Aerobic Direct C–H Arylation of Nonbiased Olefins
  作者：Nicolas Gigant、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/ol501924t

  日期：2014.9.5

  An efficient ligand-promoted biomimetic aerobic oxidative dehydrogenative cross-coupling between arenes and nonbiased olefins is presented. Acridine as a ligand was found to significantly enhance the rate, the yield, and the scope of the reaction under ambient oxygen pressure, providing a variety of alkenylarenes via an environmentally friendly procedure.
• Highly stereoselective route to (E)-allyl amines via vinyltri-n-butylphosphonium salts (Schweizer reaction)
  作者：A. I. Meyers、Jon P. Lawson、David R. Carver

  DOI：10.1021/jo00328a027

  日期：1981.7
• Correction to “Rhodium/Yanphos-Catalyzed Asymmetric Interrupted Intramolecular Hydroaminomethylation of <i>trans</i>-1,2-Disubstituted Alkenes”
  作者：Caiyou Chen、Shicheng Jin、Zhefan Zhang、Biao Wei、Heng Wang、Kai Zhang、Hui Lv、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jacs.6b13274

  日期：2017.3.22

  mL of toluene, Rh(acac)(CO)2 as the metal precursor, (S,R)-(N-Bn)Yanphos as the ligand, CO:H2 = 10:10 bar, S/C = 20, HSiEt3 (0.3 mmol), and BF3.Et2O (0.3 mmol) The configuration of all of the products was determined to be S, except for 4m; only the desired regioisomer was obtained as determined by NMR analysis. Scheme 4. Synthetic Transformations Addition/Correction

  反应以 0.1 mmol 规模在 0.5 mL 甲苯中进行，Rh(acac)(CO)2 作为金属前体，(S,R)-(N-Bn)Yanphos 作为配体，CO:H2 = 10: 10 bar, S/C = 20, HSiEt3 (0.3 mmol), and BF3.Et2O (0.3 mmol) 通过NMR分析确定仅获得所需的区域异构体。方案 4. 合成变换加法/校正