[hydroxy(pyridin-4-yl)methyl]phosphonic acid | 5422-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: [hydroxy(pyridin-4-yl)methyl]phosphonic acid
• 英文别名: [hydroxy(4-pyridyl)methyl]phosphonic acid；4-pyridyl(hydroxy)methylphosphonic acid；(hydroxy-[4]pyridyl-methyl)-phosphonic acid；4-hpmpH2；(Hydroxy-[4]pyridyl-methyl)-phosphonsaeure；(Hydroxy-pyridin-4-yl-methyl)-phosphonic acid
• CAS: 5422-73-1
• 化学式: C₆H₈NO₄P
• mdl: MFCD26106799
• 分子量: 189.108
• InChiKey: YLAIKVDOERQUIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.624±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [hydroxy(pyridin-4-yl)methyl]phosphonic acid 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以56%的产率得到(Co([hydroxy(4-pyridyl)methyl]phosphonate)(H2O)
  参考文献：
  名称：

  {M（C 5 H 4 N）CH（OH）PO 3 }（H 2 O）（M = Mn，Fe，Co）：基于[羟基（4-吡啶基）甲基]膦酸酯的层状化合物

  摘要：

  本文介绍了三种小说的合成与表征 膦酸酯具有同构层状结构的化合物M {{C 5 H 4 N）CH（OH）PO 3 }（H 2 O）[M = Mn（1），Fe（2），Co（3）]。结构中的每个{MO 4 N}三角双锥与三个等效的[羟基（4-吡啶基）甲基]膦酸酯的三个{CPO 3 }四面体角共享配体，形成一维无机双链。这些无机链通过烷基的有机基团连接在一起。配体，从而形成二维图层结构。这些层还通过广泛的氢键彼此连接，从而产生三维超分子网络。磁性表明在所有三种化合物的金属中心之间介导了弱的反铁磁相互作用。

  DOI：

  10.1039/b210491a
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [hydroxy(pyridin-4-yl)methyl]phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  新型芳基取代甲基膦酸和亚甲基二膦酸及其衍生物的合成

  摘要：

  详细阐述了通过芳香醛或其衍生物与亚磷酸酯反应制备新的芳基取代的羟甲基膦酸和亚甲基二膦酸的简单而通用的合成方法。

  DOI：

  10.1007/s11172-017-1736-5

文献信息

• Synthesis of functionalized 1-trimethylsiloxy-substitutedO-trimethylsilyl alkylphosphonites and their derivatives
  作者：Andrey A. Prishchenko、Mikhail V. Livantsov、Olga P. Novikova、Ludmila I. Livantsova、Valery S. Petrosyan

  DOI：10.1002/hc.20430

  日期：2008.5

  Nucleophilic addition of trimethylsilyl esters of tricoordinate organophosphorus acids to various functionalized aldehydes with vinyl, aryl, and heterocyclic fragments is proposed as a convenient method for the synthesis of new 1-trimethylsiloxysubstituted alkylphosphonites and their derivatives at mild conditions. Also the new functionalized derivatives of these phosphonites, including amino groups

  建议将三配位有机磷酸的三甲基甲硅烷基酯亲核加成到具有乙烯基、芳基和杂环片段的各种官能化醛上，作为在温和条件下合成新的 1-三甲基甲硅烷氧基取代的烷基亚膦酸酯及其衍生物的便捷方法。还介绍了这些亚膦酸酯的新功能化衍生物，包括氨基以及这些化合物作为新功能化 1-羟基烷基有机磷酸的重要前体的某些性质。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:352–359, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20430
• The acidic cleavage of pyridylmethyl(amino)phosphonates. Formation of the corresponding amines
  作者：Bogdan Boduszek

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00727-2

  日期：1996.9

  Hydrolysis of 3-pyridylmethyl(amino)phosphonates by means of 20% aq. hydrochloric acid gave corresponding 3-pyridylmethyl(amino)phosphonic acids, as expected. However, hydrolysis of 2- and 4-pyridylmethyl(amino)phosphonates led to decomposition of the phosphonates with a cleavage of CP bond and formation of the corresponding amines. The leaving phosphorus moiety was identified as phosphoric acid.

  3-吡啶基甲基（氨基）膦酸酯的水解通过20％aq。水溶液进行。如所预期的，盐酸得到相应的3-吡啶基甲基（氨基）膦酸。然而，2-和4-吡啶基甲基（氨基）膦酸酯的水解导致膦酸酯的分解，具有CP键的裂解并形成相应的胺。剩余的磷部分被鉴定为磷酸。反应范围限于氨基膦酸的2-和4-吡啶基甲基衍生物及其酯，以及具有相似结构的衍生物。相反，2-和4-吡啶基甲基（氨基）膦酸酯的碱性水解产生相应的氨基膦酸酯单烷基酯，在这些情况下未观察到CP键的断裂。
• Synthesis of new functionalized aryl-substituted methylphosphonic and methylenediphosphonic acids and their derivatives
  作者：Andrey A. Prishchenko、Mikhail V. Livantsov、Olga P. Novikova、Ludmila I. Livantsova、Valery S. Petrosyan

  DOI：10.1002/hc.21349

  日期：2016.11

  The convenient syntheses of new aryl-substituted hydroxymethylphosphonic and methylenediphosphonic acids from the aromatic aldehydes, their derivatives, and phosphorous acid esters in the presence of the effective catalysts (trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate, zinc chloride, and cadmium iodide) were developed.

  开发了在有效催化剂（三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯、氯化锌和碘化镉）存在下，由芳香醛、它们的衍生物和亚磷酸酯方便地合成新的芳基取代的羟甲基膦酸和亚甲基二膦酸。
• Novel heteroaryl phosphonates as cardioprotective agents
  申请人：Medicure International Inc.

  公开号：US20040186077A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  The invention teaches compound of general formula: 1 Wherein: R 1 is selected from H and CH 3 , and R 2 is selected from H and OH, or R 1 and R 2 together form an optionally substituted phenyl ring which is fused to the pyridine ring; and R 3 is selected from H, CH 3 , CH 2 OH and 2 R 4 is selected from H, CH 3 , CH 2 OH, 3 R 5 is selected from H, phenyl, halogen-substituted phenyl and 4 Wherein R 6 and R 7 are each independently selected from H, Na + , K + , alkyl and optionally substituted aryl, and X and Y are each independently selected from H, OH and F, or at least one of X and Y is an heteroatom and together with R 3 forms a bridge with the proviso that R 4 is 5 and N-oxides thereof, and biologically acceptable salts thereof, related compounds, related pharmaceutical compositions, and methods for treating various disorders using such compositions.

  发明教授了一般式的化合物： 其中： R1选自H和CH3，R2选自H和OH，或者R1和R2共同形成一个可选择取代的苯环，与吡啶环融合； R3选自H、CH3、CH2OH和2，R4选自H、CH3、CH2OH、3，R5选自H、苯基、卤代苯基和4。 其中R6和R7各自独立选自H、Na+、K+、烷基和可选择取代芳基，X和Y各自独立选自H、OH和F，或者X和Y中至少一个是杂原子，并与R3一起形成桥梁，但R4是5和其N-氧化物，以及其生物学上可接受的盐，相关化合物、相关药物组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• HETEROCYCLIC PHOSPHONIC ACIDS. II
  作者：ALFRED BURGER、JOHN B. CLEMENTS、NORMAN D. DAWSON、ROBERT B. HENDERSON

  DOI：10.1021/jo01127a015

  日期：1955.10