N-trifluoroacetyl-1-(3,4-dimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxyisoquinoline | 85433-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-trifluoroacetyl-1-(3,4-dimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxyisoquinoline
• 英文别名: N-trifluoroacetylnorlaudanosine；1-[1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 85433-42-7
• 化学式: C₂₂H₂₄F₃NO₅
• 分子量: 439.431
• InChiKey: FOYHRDIDONUBBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-trifluoroacetyl-1-(3,4-dimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxyisoquinoline 在 lithium perchlorate 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以66%的产率得到6-trifluoroacetylnorsebiferine
  参考文献：
  名称：

  A remarkable influence of the electrolyte in anodic cyclization of 1-benzyltetrahydroisoquinolins to neospirodienones or morphinandienones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85659-2
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-Acetyl-1-<(3,4-dimethoxyphenyl)methylene>-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 (S)-BINAP-Ru 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 23.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 167.0h， 以10%的产率得到N-trifluoroacetyl-1-(3,4-dimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of isoquinoline alkaloids by homogeneous catalysis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00282a054

文献信息

• Synthesis of (±)-Glaucine and (±)-Neospirodienonevia an One-PotBischlerNapieralski Reaction and Oxidative Coupling by a Hypervalent Iodine Reagent
  作者：Wei-Jan Huang、Om V. Singh、Chung-Hsiung Chen、Shoei-Sheng Lee

  DOI：10.1002/hlca.200490005

  日期：2004.1

  acids, i.e., 4a–e, via a practical and efficient one-pot Bischler–Napieralski reaction, followed by NaBH4 reduction, produced a series of 1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines, i.e., 5a–e, in satisfactory yields (Scheme 3). Oxidative coupling of the N-acyl and N-methyl derivatives 6a–e of the latter with hypervalent iodine ([IPh(CF3COO)2]) yielded products with two different skeletons (Scheme 4). The

  3,4- dimethoxybenzeneethanamine（缩合3D）和各种酸苯乙酸，即，图4a - ë，经由一个实用，高效的一锅煮施勒-纳皮耶拉尔斯基反应，随后加入NaBH 4还原，产生了一系列的1-苄基1， 2,3,4-四氢异喹啉，即，图5a - ê，在令人满意的产率（方案3）。后者的N-酰基和N-甲基衍生物6a – e与高价碘（[IPh（CF 3 COO）2 ]）产生具有两个不同骨架的产物（方案4）。N-酰基衍生物6a - c的主要产物为（±）-N-酰基亚螺二酮2a - c，次要产物为3,4-二氢异喹啉7。然而，（±）-甘氨酸（1）是从N-甲基衍生物6e开始的主要产物。提出了用于形成这两种类型骨架的可能的反应机理（方案5）。
• The Efficient Synthesis of Morphinandienone Alkaloids by Using a Combination of Hypervalent Iodine(III) Reagent and Heteropoly Acid
  作者：Hiromi Hamamoto、Yukiko Shiozaki、Hisanori Nambu、Kayoko Hata、Hirofumi Tohma、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/chem.200400358

  日期：2004.10.18

  The non-phenolic coupling reaction of benzyltetrahydroisoquinolines (laudanosine derivatives) by using a hypervalent iodine(III) reagent is described. In general, chemical oxidation of laudanosine gives glaucine. In contrast to general chemical oxidizing reagent systems, the novel use of reagent combination of phenyliodine bis(trifluoroacetate) (PIFA), and heteropoly acid (HPA) afforded morphinandienone

  描述了通过使用高价碘（III）试剂进行的苄基四氢异喹啉（月桂肌苷衍生物）的非酚偶联反应。通常，月桂肌苷的化学氧化产生青光氨酸。与一般的化学氧化试剂系统相比，苯基碘双（三氟乙酸盐）（PIFA）和杂多酸（HPA）试剂组合的新用途以极高的收率提供了吗啡酮。为了通过简单的反应步骤实现偶联反应，证明了使用硅胶负载的HPA代替HPA，并再次发挥了足够的收率。本试剂体系PIFA / HPA也被用于其他非酚苄基四氢异喹啉的氧化反应，并成功地转化为吗啡酮。
• A Novel and Concise Synthesis of Spirodienone Alkaloids Using Hypervalent Iodine(III) Reagents
  作者：Hiromi Hamamoto、Yukiko Shiozaki、Kayoko Hata、Hirofumi Tohma、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1248/cpb.52.1231

  日期：——

  Intramolecular oxidative coupling reaction of N-protected benzyltetrahydroisoquinoline derivatives using hypervalent iodine(III) reagents was investigated. The use of remarkable combination of phenyliodine bis (trifluoroacetate) (PIFA) and heteropoly acid (HPA) in wet acetonitrile smoothly afforded morphinandienone alkaloids, while neospirinedienone alkaloids were obtained in high yield under anhydrous

  研究了N-保护的苄基四氢异喹啉衍生物使用高价碘（III）试剂的分子内氧化偶联反应。在湿乙腈中使用苯碘酸双（三氟乙酸盐）（PIFA）和杂多酸（HPA）的显着组合可平稳地提供吗啡酮二烯酮生物碱，而新螺啶酮二酮生物碱可在无水条件下以高收率获得。