1-methyl-3-(phenyl-ONN-azoxy)-5H-pyrido<4,3-b>indole | 94705-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-methyl-3-(phenyl-ONN-azoxy)-5H-pyrido<4,3-b>indole
• CAS: 94705-59-6
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄O
• 分子量: 302.335
• InChiKey: PBHCPIWDFYKQGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  67.11
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-3-硝基-5H-吡啶并[4,3-b]吲哚 在 aluminium amalgam 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 1-methyl-3-(phenyl-ONN-azoxy)-5H-pyrido<4,3-b>indole
  参考文献：
  名称：

  Deoxyribonucleic acid modification by mutagenic 3-amino-1-methyl-5H-pyrido(4,3-b)indole: The chemical events.

  摘要：

  3-氨基-1-甲基-5H-吡啶并[4，3-b]吲哚（Trp-P-2）是从 L-色氨酸的热解产物中分离出来的一种诱变剂/致癌物质。研究人员合成了 Trp-P-2 的活性代谢物--3-羟基氨基-1-甲基-5H-吡啶并[4，3-b]吲哚（N-OH-Trp-P-2），并研究了 N-OH-Trp-P-2 与脱氧核糖核酸的化学反应。通过与合成样品的对比，阐明了与 Trp-P-2 共价结合的核酸碱基的结构为 3-(C8-鸟嘌呤基)氨基-1-甲基-5H-吡啶并[4, 3-b] 吲哚（Gua-Trp-P-2）。确定了 Trp-P-2 致癌的最初化学事件。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4300