[1-(3-hydroxy-5-methoxy-phenyl)-cyclohexa-2,5-dienyl]acetonitrile | 868666-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: [1-(3-hydroxy-5-methoxy-phenyl)-cyclohexa-2,5-dienyl]acetonitrile
• 英文别名: 1-(3-Hydroxy-5-methoxyphenyl)-2,5-cyclohexadiene-1-acetonitrile；2-[1-(3-hydroxy-5-methoxyphenyl)cyclohexa-2,5-dien-1-yl]acetonitrile
• CAS: 868666-22-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: IZSFXLZSRLWUOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(3-hydroxy-5-methoxy-phenyl)-cyclohexa-2,5-dienyl]acetonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 80.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  联芳基的桦木还原烷基化的区域选择性。

  摘要：

  [反应：见正文]已研究了多取代联芳基的桦木还原烷基化的区域选择性。结果表明，区域选择性受两个芳环上取代基的电子性质的影响。富电子的3,5-二甲氧基苯基部分被选择性还原，然后被烷基化，而苯酚和苯胺在这些条件下未脱芳基化。拥有酚部分的联芳基在第二个环上被烷基化，条件是在还原Li / NH3之前已除去了酸性质子。

  DOI：

  10.1021/ol051377i
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-5-methoxybiphenyl 、 氯乙腈 在 正丁基锂 、 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 [1-(3-hydroxy-5-methoxy-phenyl)-cyclohexa-2,5-dienyl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化的对映体选择性对称化Aza-Wacker反应：开发和应用于（-）-膜和（+）-蓖麻烷的全合成

  摘要：

  报道了前所未有的催化对映选择性脱对称氮杂-瓦克反应。在催化量的新开发的Pd（CPA）2（MeCN）2催化剂（CPA =手性磷酸），吡咯配体和分子氧的存在下，适当官能化的手性3,3-二取代的环己-1的环化，4-二烯以良好的收率和优异的对映选择性提供了对映体富集的顺式-3a-取代的四氢吲哚。磷酸和吡咯配体之间的协同作用确保了有效的转化。该反应是针对金眼兰科和苦艾碱生物碱量身定制的，如其在开发简明和发散的（-）-膜和（+）-Crinane的全合成反应中的应用所说明的那样。

  DOI：

  10.1002/anie.201712521