2-iodo-1-phenylethyl benzoate | 54826-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-1-phenylethyl benzoate
• 英文别名: (2-Iodo-1-phenylethyl) benzoate
• CAS: 54826-37-8
• 化学式: C₁₅H₁₃IO₂
• 分子量: 352.172
• InChiKey: DRKJGDHLXMZQJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-1-phenylethyl benzoate 在 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以62%的产率得到(2-氧代-2-苯基乙基)苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  I₂-Catalyzed Regioselective Oxo- and Hydroxy-acyloxylation of Alkenes and Enol Ethers: A Facile Access to α-Acyloxyketones, Esters, and Diol Derivatives

  摘要：

  I-2-catalyzed oxo-acyloxylation of alkenes and enol ethers with carboxylic acids providing for the high yield synthesis of a-acyloxyketones and esters is described. This unprecedented regioselective oxidative process employs TBHP and Et3N in stoichiometric amounts under metal-free conditions in DMSO as solvent. Additionally, I-2-catalysis allows the direct hydroxy-acyloxylation of alkenes with the sequential addition of BH3 center dot SMe2 leading to monoprotected diol derivatives in excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ol5027393
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 苯甲酸 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到2-iodo-1-phenylethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  N-碘代琥珀酰亚胺：一种用于烯烃碘酯化的高效区域选择性试剂

  摘要：

  在N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）的存在下，已经实现了一种快速，方便且有效的方法，用于烯烃与脂肪族和芳香族酸的区域选择性碘代酯化，以及受保护的氨基酸，其收率几乎是定量的。通过LiAlH 4（LAH）还原非对映异构体碘代酯可以实现光学富集的碘代醇。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200383

文献信息

• Reactions of thallium(I) carboxylates and iodine with alkenes
  作者：Richard C. Cambie、Rodney C. Hayward、John L. Roberts、Peter S. Rutledge

  DOI：10.1039/p19740001858

  日期：——

  Treatment of an alkene with a thallium(I) carboxylate and iodine gives the corresponding vic-iodocarboxylate in high yield. The reactions are regiospecific and in conjunction with solvolysis of the products, offer an alternative to the Prévost reaction. Differences in the behaviour of thallium(I) carboxylates and silver carboxylates towards alkenes in the presence of iodine are discussed.

  用铊（烯烃的治疗我）羧酸酯和碘给出了相应的VIC以高收率-iodocarboxylate。该反应是区域特异性的，并与产物的溶剂分解结合，提供了Prévost反应的替代方法。讨论了在碘存在下of （I）羧酸盐和羧酸银对烯烃的行为差异。
• Thallium(<scp>I</scp>) carboxylates: a new class of reagents for the formation of α-iodocarboxylates
  作者：Richard C. Cambie、Rodney C. Hayward、John L. Roberts、Peter S. Rutledge

  DOI：10.1039/c39730000359

  日期：——

  Treatment of an alkene with a thallium(I) carboxylate and iodine gives the corresponding α-iodocarboxylate in high yield, thereby affording a regiospecific and inexpensive modification for the Prevost reaction.

  用羧酸（（I）和碘处理烯烃可得到高产率的相应α-碘代羧酸盐，从而为Prevost反应提供了区域特异性和廉价的修饰。
• Regioselective vicinal functionalization of unactivated alkenes with sulfonium iodate(<scp>i</scp>) reagents under metal-free conditions
  作者：Dodla S. Rao、Thurpu R. Reddy、Kalvacherla Babachary、Sudhir Kashyap

  DOI：10.1039/c6ob01179a

  日期：——

  Metal-free, molecular iodine-free direct 1,2-difunctionalization of unactivated alkenes has been reported. The sulfonium iodate(I) reagent efficiently promoted the intermolecular vicinal iodo-functionalization of a diverse range of olefins in a stereo and regioselective manner. This method enables the divergent and straightforward preparation of synthetically useful functionalities; β-iodocarboxylates

  已经报道了未活化的烯烃的无金属，无分子碘的直接1，2-二官能化。碘酸sulf（I）试剂以立体和区域选择性方式有效地促进了多种烯烃的分子间邻位碘官能化。这种方法能够以多种多样的方式直接准备合成有用的功能。β-碘代羧酸盐，β-碘代醇和β-碘代醚的一步式制备。碘官能化衍生物的进一步相互转化使得在通往生物活性分子的途中易于获得有价值的合成中间体。
• Dioxoiodane Compounds as Versatile Sources for Iodine(I) Chemistry
  作者：Kilian Muñiz、Belén García、Claudio Martínez、Alessandro Piccinelli

  DOI：10.1002/chem.201603801

  日期：2017.1.31

  formula R4N[I(O2CAr)2] is reported. These compounds are air‐ and moisture‐stable iodine(I) reagents, which were characterized including X‐ray analysis. They represent conceptually new iodine(I) reagents with anions as stabilizers. These compounds display the expected performance as electrophilic reagents upon interaction with electron‐rich substrates. The performance of these compounds in a total of

  报道了通式为R 4 N [I（O 2 CAr）2 ]的亲电碘试剂的一般合成，分离和表征。这些化合物是空气和水分稳定的碘（I）试剂，其特征包括X射线分析。从概念上讲，它们代表带有阴离子作为稳定剂的新碘（I）试剂。这些化合物在与富电子底物相互作用时作为亲电子试剂显示出预期的性能。研究了这些化合物在烯烃的邻位碘加氧的总共47个不同反应中的性能，并揭示了该试剂的一些关键特征。