4-氯-2-噻吩甲醇 | 233280-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 4-氯-2-噻吩甲醇
• 中文别名: (4-氯噻吩-2-基)甲醇
• 英文名称: (4-chlorothiophen-2-yl)methanol
• CAS: 233280-30-3
• 化学式: C₅H₅ClOS
• 分子量: 148.613
• InChiKey: ZITLTSGBFHFCOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-噻吩甲醇 在 叠氮磷酸二苯酯 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4-氯噻吩-2-基)甲胺
  参考文献：
  名称：

  基于BnIm和Radamide支架的葡萄糖调节蛋白94选择性抑制剂的开发。

  摘要：

  葡萄糖调节蛋白94（Grp94）是分子伴侣蛋白的热休克蛋白90 kDa（Hsp90）家族的内质网居民。Grp94与许多参与细胞黏附和信号传导的蛋白质相关，包括整联蛋白，Toll样受体，免疫球蛋白和突变型myocilin。Grp94被认为是包括青光眼，癌症转移和多发性骨髓瘤在内的多个治疗领域的靶标。虽然与其他Hsp90同工型具有85％的相同性，但Grp94的N末端ATP结合位点具有一个独特的疏水性口袋，该口袋用于设计同工型选择性抑制剂。合并顺式-酰胺生物甾体进入radamide支架导致了最初的Grp94选择性抑制剂BnIm的开发。现在已经对BnIm的芳基侧链进行了结构-活性关系研究，从而得到了改进的类似物，对Grp94表现出了更好的效价和选择性。与BnIm相比，这些类似物在转移模型中还表现出优异的抗迁移活性，并且在青光眼模型中还表现出增强的突变型肌球蛋白降解。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00085
• 作为产物：
  描述：

  4-氯噻吩-2-甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到4-氯-2-噻吩甲醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL HETEROCYCLIC ACRYLAMIDES AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS
  [FR] NOUVEAUX ACRYLAMIDES HÉTÉROCYCLIQUES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE PRODUITS PHARMACEUTIQUES

  摘要：

  这项发明涉及新颖的杂环丙烯酰胺化合物（I），涉及该化合物及其中间体的制备，涉及将该化合物用作抗菌药物以及含有该化合物的药物组合物的用途。

  公开号：

  WO2011061214A1

文献信息

• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS MCH RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE COMME ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR MCH
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2013105676A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The present invention provides an aromatic ring compound having a melanin-concentrating hormone receptor antagonistic action and useful as an agent for the prophylaxis or treatment of obesity and the like. The present invention relates to a compound represented by the formula (I) wherein each symbol as defined in the specification, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有黑色素浓集激素受体拮抗作用并且用作预防或治疗肥胖等疾病的芳香环化合物。本发明涉及一种由式(I)表示的化合物，其中每个符号如规范中定义的，或其盐。
• Amine-free melanin-concentrating hormone receptor 1 antagonists: Novel 1-(1H-benzimidazol-6-yl)pyridin-2(1H)-one derivatives and design to avoid CYP3A4 time-dependent inhibition
  作者：Hideyuki Igawa、Masashi Takahashi、Mikio Shirasaki、Keiko Kakegawa、Asato Kina、Minoru Ikoma、Jumpei Aida、Tsuneo Yasuma、Shoki Okuda、Yayoi Kawata、Toshihiro Noguchi、Syunsuke Yamamoto、Yasushi Fujioka、Mrinalkanti Kundu、Uttam Khamrai、Masaharu Nakayama、Yasutaka Nagisa、Shizuo Kasai、Tsuyoshi Maekawa

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.04.011

  日期：2016.6

  (MCH) is an attractive target for antiobesity agents, and numerous drug discovery programs are dedicated to finding small-molecule MCH receptor 1 (MCHR1) antagonists. We recently reported novel pyridine-2(1H)-ones as aliphatic amine-free MCHR1 antagonists that structurally featured an imidazo[1,2-a]pyridine-based bicyclic motif. To investigate imidazopyridine variants with lower basicity and less potential

  黑色素浓缩激素（MCH）是抗肥胖药的诱人靶标，许多药物发现计划致力于发现小分子MCH受体1（MCHR1）拮抗剂。我们最近报道了新型吡啶2（1 H）-作为无脂肪胺的MCHR1拮抗剂，其结构上具有基于咪唑并[1,2- a ]吡啶的双环基序。为了研究具有较低碱性和抑制细胞色素P450 3A4（CYP3A4）潜力较小的咪唑并吡啶变体，我们设计了带有多个较少碱性双环基序的吡啶-2（1 H）-。在这些化合物中，带有1 H-苯并咪唑基序的铅化合物6a对MCHR1与相应的咪唑并吡啶衍生物具有相当的结合亲和力1。优化6a可得到一系列有效的噻吩衍生物（6q - u）；然而，大多数被发现引起CYP3A4的时间依赖性抑制（TDI）。由于噻吩的生物活化作用形成亚砜或环氧化物物种被认为是CYP3A4 TDI的主要原因，因此我们在噻吩上引入了吸电子基团，发现环上的CF 3基团或与硫原子相邻的Cl有助于防止CYP3A4
• Process for producing heterocyclic aldehyde
  申请人：Shiomi Yasuhiro

  公开号：US20050124807A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  The present invention provides a process for preparing a heterocyclic aldehyde by oxidizing a heterocyclic alcohol with high selectivity and high yield. Specifically, the heterocyclic aldehyde is prepared by reacting a heterocyclic compound having at least one hydroxymethyl group bonded to a carbon atom of a heterocyclic ring with a hypohalogenous acid salt in the presence of a base to oxidize the hydroxymethyl group, wherein reaction is conducted in the co-presence of a 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl derivative having at least two 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl-4-yl groups.

  本发明提供了一种通过氧化具有高选择性和高产率的杂环醇来制备杂环醛的方法。具体来说，通过将至少有一个羟甲基基团与杂环环的碳原子键合的杂环化合物与次氯酸盐在碱的存在下反应，氧化羟甲基基团来制备杂环醛，其中反应在共存至少具有两个2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基-4-基团的2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基-4-基团的2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基-4-基团的共存下进行。
• NOVEL HETEROCYCLIC ACRYLAMIDES AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS
  申请人：Gerusz Vincent

  公开号：US20120277207A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The invention relates to novel heterocyclic acrylamide compounds (I), to the preparation of the compounds and intermediates used therein, to the use of the compounds as antibacterial medicaments and pharmaceutical compositions containing the compounds.

  本发明涉及新型杂环丙烯酰胺化合物（I），以及制备该化合物和其中所使用的中间体，将该化合物用作抗菌药物以及含有该化合物的制药组合物。
• BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS MCH RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US20150018363A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  The present invention provides an aromatic ring compound having a melanin-concentrating hormone receptor antagonistic action and useful as an agent for the prophylaxis or treatment of obesity and the like. The present invention relates to a compound represented by the formula wherein each symbol as defined in the specification, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有黑色素浓缩激素受体拮抗作用的芳香环化合物，可用作预防或治疗肥胖等药物。本发明涉及一种由式中定义的每个符号或其盐所表示的化合物。