1-Hex-5-enylnaphthalene | 1373433-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-Hex-5-enylnaphthalene
• CAS: 1373433-30-7
• 化学式: C₁₆H₁₈
• 分子量: 210.319
• InChiKey: DHOXBCSHDGACEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Hex-5-enylnaphthalene 、 1-(2-苯乙炔基)-1,2-苯并碘噁-3(1H)-酮 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 C₁₆H₁₆N₂O 、 三正己硅烷 作用下， 以 苯甲醇 、 水 为溶剂， 以73 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯 (II) 催化的未活化末端烯烃的马尔可夫尼科夫氢炔化†

  摘要：

  炔烃是有机合成中的多功能合成子，也是生物活性分子中的重要结构部分。最近，已经用反应性烯烃和带有导向基团的烯烃开发了过渡金属催化的烯烃加氢炔基化。然而，简单烯烃的区域选择性加氢炔基化仍然具有挑战性。在此，我们开发了一种钯催化的未活化末端烯烃的马尔可夫尼科夫加氢炔基化反应，为在温和条件下合成支链炔基化合物提供了一种有效的方法。该反应具有优异的官能团耐受性、良好的反应产率和优异的区域选择性。此外，通过引入空间庞大的手性 Pyox 配体，也实现了具有中等对映选择性的不对称加氢炔基化反应。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300472
• 作为产物：
  描述：

  萘 、 1-氟-5-己烯 在 lithium 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-Hex-5-enylnaphthalene 、 1-(Cyclopentylmethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  关于萘和联苯二阴离子的反应性：绑住有关烷基化反应中SN2-ET二分法的松散末端

  摘要：

  萘和联苯二阴离子是有趣的化合物，可以通过将某些芳烃与溶液中的相应芳烃进行两次还原来获得。这些二价阴离子是高反应性和难以捉摸的物质，具有很高的沉积和高度离域的电子。它们具有许多碱金属反应性的方面，因此它们主要起强电子转移（ET）试剂的作用。我们在这里报告的动力学证据表明，它们与烷基氟化物的烷基化反应具有不同类型的反应性。通过使用环丙基甲基氟（c -C 3 H 5 CH 2F）作为一个非常快速的自由基探针，我们能够确定该烷基化过程不涉及经典的电子转移反应，而是随后在扩散自由基之间进行自由基偶联，但是支持了替代性的S N 2协调机制，因此可以看出该机理S N 2 -ET二分法。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.3423

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative Trifluoromethylation of Terminal Alkenes Using Nucleophilic CF₃SiMe₃: Efficient C(sp³)–CF₃ Bond Formation
  作者：Lingling Chu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/ol300639a

  日期：2012.4.20

  An efficient C(sp3)–CF3 bond-forming reaction via Cu-catalyzed oxidative trifluoromethylation of terminal alkenes has been developed, which proceeds under mild conditions using readily available, less expensive CF3SiMe3 as the source of the CF3 group. This method allows access to a variety of trifluoromethylated allylic compounds.

  已经开发出通过铜催化末端烯烃的氧化三氟甲基化形成有效的C（sp 3）–CF 3键的反应，该反应在温和的条件下使用容易获得的，较便宜的CF 3 SiMe 3作为CF 3基团的来源进行。该方法允许获得各种三氟甲基化的烯丙基化合物。
• On the reactivity of naphthalene and biphenyl dianions: tying up loose ends concerning an S_N 2-ET dichotomy in alkylation reactions
  作者：Inmaculada Blasco、Henoc Pérez、Albert Guijarro

  DOI：10.1002/poc.3423

  日期：2015.6

  Naphthalene and biphenyl dianions are interesting compounds that can be obtained by double reduction of the corresponding arenes in solution with certain alkali metals. These dianions are highly reactive and rather elusive species with very high laying and highly delocalized electrons. They share many aspects of the reactivity of the alkali metal they originated from and consequently behave primarily

  萘和联苯二阴离子是有趣的化合物，可以通过将某些芳烃与溶液中的相应芳烃进行两次还原来获得。这些二价阴离子是高反应性和难以捉摸的物质，具有很高的沉积和高度离域的电子。它们具有许多碱金属反应性的方面，因此它们主要起强电子转移（ET）试剂的作用。我们在这里报告的动力学证据表明，它们与烷基氟化物的烷基化反应具有不同类型的反应性。通过使用环丙基甲基氟（c -C 3 H 5 CH 2F）作为一个非常快速的自由基探针，我们能够确定该烷基化过程不涉及经典的电子转移反应，而是随后在扩散自由基之间进行自由基偶联，但是支持了替代性的S N 2协调机制，因此可以看出该机理S N 2 -ET二分法。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Palladium(<scp>II</scp>)‐Catalyzed Markovnikov Hydroalkynylation of Unactivated Terminal Alkenes^†
  作者：Chuanqi Hou、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/cjoc.202300472

  日期：2024.1

  challenging. Herein, we have developed a palladium-catalyzed Markovnikov hydroalkynylation of unactivated terminal alkenes, which provides an efficient approach for the synthesis of branched alkynyl compounds under mild conditions. This reaction features excellent functional group tolerance, good reaction yields and excellent regioselectivity. Moreover, the asymmetric hydroalkynylation reaction has also

  炔烃是有机合成中的多功能合成子，也是生物活性分子中的重要结构部分。最近，已经用反应性烯烃和带有导向基团的烯烃开发了过渡金属催化的烯烃加氢炔基化。然而，简单烯烃的区域选择性加氢炔基化仍然具有挑战性。在此，我们开发了一种钯催化的未活化末端烯烃的马尔可夫尼科夫加氢炔基化反应，为在温和条件下合成支链炔基化合物提供了一种有效的方法。该反应具有优异的官能团耐受性、良好的反应产率和优异的区域选择性。此外，通过引入空间庞大的手性 Pyox 配体，也实现了具有中等对映选择性的不对称加氢炔基化反应。