(-)-(1R,5S,6R,9S,1'S)-5,9-dimethyl-3-(1'-phenylethyl)-3-azabicyclo<4.3.0>nonan-4,8-dione | 139068-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (-)-(1R,5S,6R,9S,1'S)-5,9-dimethyl-3-(1'-phenylethyl)-3-azabicyclo<4.3.0>nonan-4,8-dione
• 英文别名: (4S,4aR,7S,7aR)-4,7-dimethyl-2-[(1S)-1-phenylethyl]-1,4,4a,5,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyridine-3,6-dione
• CAS: 139068-96-5
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂
• 分子量: 285.386
• InChiKey: QHESZTCVRVIWEB-IICXDKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,5S,6R,9S,1'S)-5,9-dimethyl-3-(1'-phenylethyl)-3-azabicyclo<4.3.0>nonan-4,8-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 氨 、 lithium 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 10.83h， 生成 (-)-(1S,5S,6S,9R)-3,5,9-trimethyl-3-azabicyclo<4.3.0>nonane
  参考文献：
  名称：

  3-氮杂双环[4.3.0]壬烷生物碱的对映选择性合成

  摘要：

  单萜生物碱（-）-α-天丹氨酸（（-）- 2），（-）- N-脱甲基e-δ-天丹氨酸（（-）- 7）和（+）-表二氢水鸟嘌呤（ +）- 4由共同的中间体22获得，而中间体22又由（1 R，4 S，1 'S）-2-（1'-苯乙基）-2-氮杂双环[2.2.1] hept-5获得-烯（10），通过乙烯酮氮杂-克莱森重排。哌啶衍生物（+）- 31，正式是（+）-异iridomyrmecin的氮杂-类似物，也是从相同的中间体22中获得的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760416
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1R,1'S)-2-(1'-Phenylethyl)-2-azabicyclo<2.2.1>hept-5-ene 在 草酰氯 、 lithium diethylamide 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (-)-(1R,5S,6R,9S,1'S)-5,9-dimethyl-3-(1'-phenylethyl)-3-azabicyclo<4.3.0>nonan-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-δ-N-normethylskytanthine

  摘要：

  (-)-δ-N-去甲基斯他汀(1)是从(1R,4R,1'S)-2-(苯乙基)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯(2)通过与二氯亚氯乙烯反应发生酮烯-amino-Claisen重排生成(1S,6R,1'S)-3-(苯乙基)-5,5-二氯-4-酮-3-氮杂双环[4.3.0]壬-7-烯(3)，随后经过十一步反应可转化为1。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80484-n

文献信息

• Synthesis of (−)-δ-N-normethylskytanthine
  作者：M.M. Cid、U. Eggnauer、H.P. Weber、E. Pombo-Villar

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80484-n

  日期：1991.12

  (-)-delta-N-normethylskytanthine (1) has been synthesised from (1R,4R,1'S)-2-(phenylethyl)-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene (2) which undergoes a ketene-amino-Claisen rearrangement by reaction with dichloroketene to generate (1S,6R,1'S)-3-(phenylethyl)-5,5-dichloro-4-keto-3-azabicyclo[4.3.0]non-7-ene (3), which could be converted to 1 in eleven steps.

  (-)-δ-N-去甲基斯他汀(1)是从(1R,4R,1'S)-2-(苯乙基)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯(2)通过与二氯亚氯乙烯反应发生酮烯-amino-Claisen重排生成(1S,6R,1'S)-3-(苯乙基)-5,5-二氯-4-酮-3-氮杂双环[4.3.0]壬-7-烯(3)，随后经过十一步反应可转化为1。
• Enantioselective Synthesis of 3- Azabicyclo[4.3.0]nonane Alkaloids
  作者：Maria Magdalena Cid、Esteban Pombo-Villar

  DOI：10.1002/hlca.19930760416

  日期：1993.6.30

  The stereospecific synthesis of the monoterpene alkaloids (−)-α-skytanthine ((−)-2), (−)-N -demethyle-δ-sky-tanthine((−)-7), and (+)-epidihydrotecomanine (+)-4 was achieved from a common intermediate 22, which in turn was obtained from (1R,4S,1′S)-2-(1′-phenylethyl)-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene (10),via a ketene aza-Claisen rearrangement. The piperidine derivative (+)-31, formally the aza-analogue

  单萜生物碱（-）-α-天丹氨酸（（-）- 2），（-）- N-脱甲基e-δ-天丹氨酸（（-）- 7）和（+）-表二氢水鸟嘌呤（ +）- 4由共同的中间体22获得，而中间体22又由（1 R，4 S，1 'S）-2-（1'-苯乙基）-2-氮杂双环[2.2.1] hept-5获得-烯（10），通过乙烯酮氮杂-克莱森重排。哌啶衍生物（+）- 31，正式是（+）-异iridomyrmecin的氮杂-类似物，也是从相同的中间体22中获得的。