7-(piperazin-1-yl)-2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)quinolone | 1352204-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 7-(piperazin-1-yl)-2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)quinolone
• 英文别名: 2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-7-piperazin-1-yl-quinoline；Tert-butyl-dimethyl-[(7-piperazin-1-ylquinolin-2-yl)methoxy]silane
• CAS: 1352204-68-2
• 化学式: C₂₀H₃₁N₃OSi
• 分子量: 357.571
• InChiKey: FZJONNCOUZTJBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(piperazin-1-yl)-2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)quinolone 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 tert-butyl 4-((2-hydroxymethyl)quinolin-7-yl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  X射线光解通过对磁共振成像敏感的分子内天线从笼状试剂中释放配体

  摘要：

  对光敏感：开发了一种金属络合物敏化的有机探针，可在X射线或γ射线激发下释放配体（见图）。这克服了当前的局限性，允许将光解作为实验工具用于其他无法进入的，不会被光穿透的材料（ET =电子转移）。

  DOI：

  10.1002/anie.201102948
• 作为产物：
  描述：

  (7-bromoquinolin-2-yl)methanol 在 咪唑 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 7-(piperazin-1-yl)-2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)quinolone
  参考文献：
  名称：

  X射线光解通过对磁共振成像敏感的分子内天线从笼状试剂中释放配体

  摘要：

  对光敏感：开发了一种金属络合物敏化的有机探针，可在X射线或γ射线激发下释放配体（见图）。这克服了当前的局限性，允许将光解作为实验工具用于其他无法进入的，不会被光穿透的材料（ET =电子转移）。

  DOI：

  10.1002/anie.201102948

文献信息

• [EN] X-RAY AND GAMMA-PHOTON ACTIVABLE ORGANIC COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND THEIR USES<br/>[FR] COMPOSÉS ORGANIQUES ACTIVABLES PAR LES RAYONS X ET LES PHOTONS GAMMA, LEUR PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2011158189A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The present invention relates to a X-ray and gamma-photon activable compound responding to the following formula (I). The present invention also relates to methods of synthesizing a compound according to the invention, and to an aqueous or physiological solution comprising at least one compound of the invention. The present invention also concerns a method of liberating a biologically active compound, said method involving the step of irradiating at least one compound, or at least one aqueous or physiological solution according to the invention. Finally, the present invention relates to a pharmaceutical composition comprising at least one compound, or at least one aqueous or physiological solution according to the invention.

  本发明涉及一种与以下式（I）相应的X射线和γ光子可激活化合物。本发明还涉及根据本发明合成化合物的方法，以及包含至少一种本发明合成物的水溶液或生理溶液。本发明还涉及一种释放生物活性化合物的方法，该方法涉及辐照至少一种化合物或至少一种根据本发明的水溶液或生理溶液的步骤。最后，本发明涉及一种包含至少一种本发明合成物或至少一种根据本发明的水溶液或生理溶液的药物组合物。
• Quinoline-Based Photolabile Protection Strategy Facilitates Efficient Protein Assembly
  作者：Siyao Wang、Qingqing Zhou、Yunxue Li、Bingcheng Wei、Xinliang Liu、Jie Zhao、Farong Ye、Zhongneng Zhou、Bei Ding、Ping Wang

  DOI：10.1021/jacs.1c10324

  日期：2022.1.26

  protocol requires orthogonal protection strategies to allow selective desulfurization in the presence of native Cys, which is crucial to its synthetic application. In contrast to traditional thiol protecting groups, photolabile protecting groups (PPGs), which are removed upon irradiation, simplify protein assembly and therefore provide minimal perturbation to the peptide scaffold. However, current

  天然化学连接 (NCL) 提供了一种强大的解决方案来组装具有精确化学特征的蛋白质，从而能够详细研究蛋白质结构-功能关系。作为 NCL 的延伸，脱硫和表达蛋白连接 (EPL) 技术的发现极大地扩展了通过化学连接对大型或具有挑战性的蛋白质序列的有效获取。尽管 NCL 脱硫方案具有卓越的可靠性，但它需要正交保护策略，以允许在天然 Cys 存在的情况下选择性脱硫，这对其合成应用至关重要。与传统的硫醇保护基团相比，光不稳定保护基团（PPG）在照射后被去除，简化了蛋白质组装，因此对肽支架的干扰最小。然而，目前的PPG策略主要限于硝基苄基衍生物，其与NCL脱硫不相容。在此，我们首次提出基于喹啉的半胱氨酸 PPG 可以促进各种连接策略，包括迭代 NCL 和 EPL 脱硫方法。通过后期修饰可以很容易地引入蛋白质序列中多个半胱氨酸残基的 7-(哌嗪-1-基)-2-(甲基)喹啉基 (PPZQ) 封闭，而通过光解可以高效地无痕去除
• 一种2-溴甲基-7-哌嗪基喹啉化合物及其制备方法和应用
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN114436958A

  公开（公告）日：2022-05-06

  本发明公开了一种2‑溴甲基‑7‑哌嗪基喹啉化合物及其制备方法和应用。本发明的2‑溴甲基‑7‑哌嗪基喹啉述制备方法包括以下步骤：在冰浴条件下向式2化合物溶液中加入TBS脱除剂溶液，反应，后处理，得到中间产物；将中间产物配成溶液，然后加入溴化试剂的溶液，反应，后处理，得到2‑溴甲基‑7‑哌嗪基喹啉。本发明通过合成得到了2‑溴甲基‑7‑哌嗪基喹啉，该分子可以和大分子内巯基进行正交烷基化反应，实现对蛋白质大分子的锁定；同时该保护基可以在紫外光照条件下脱除解锁，得到原巯基，解锁条件非常温和，不会使蛋白质在解锁条件中失活，具有非常好的应用价值。
• X-ray and gamma-photon activatable organic compounds, their preparation and their uses
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique CNRS

  公开号：EP2397466B1

  公开（公告）日：2012-11-28