N-[4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-but-2-ynyl]-4-methyl-N-oxiranylmethylbenzenesulfonamide | 1068653-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-but-2-ynyl]-4-methyl-N-oxiranylmethylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxybut-2-ynyl]-4-methyl-N-(oxiran-2-ylmethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1068653-49-5
• 化学式: C₂₀H₂₀ClNO₄S
• 分子量: 405.902
• InChiKey: DWPFLJHUQLDJJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-but-2-ynyl]-4-methyl-N-oxiranylmethylbenzenesulfonamide 在 [AuClPh₃P] 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,1-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以56%的产率得到5-[2-(4-chlorophenyl)-vinyl]-3-(toluene-4-sulfonyl)-6,8-dioxa-3-aza-bicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  炔丙基/均炔丙基醇与环氧乙烷的金（I）催化的分子内反应。

  摘要：

  在亲核试剂的存在下，金（I）催化的环氧炔烃的环异构化是提供具有高立体选择性的缩酮骨架的有效方案。据报道，在温和条件下，炔丙醇/高炔丙醇与环氧乙烷发生分子内反应，以中等收率生产缩酮/螺酮。此外，已经在一系列对照和（18）O示踪剂实验的基础上讨论了这种反应的机理。

  DOI：

  10.1002/chem.200701954
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 4-methyl-N-oxiranylmethyl-N-Prop-2-ynyl-benzenesulfonamide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 N-[4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-but-2-ynyl]-4-methyl-N-oxiranylmethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  炔丙基/均炔丙基醇与环氧乙烷的金（I）催化的分子内反应。

  摘要：

  在亲核试剂的存在下，金（I）催化的环氧炔烃的环异构化是提供具有高立体选择性的缩酮骨架的有效方案。据报道，在温和条件下，炔丙醇/高炔丙醇与环氧乙烷发生分子内反应，以中等收率生产缩酮/螺酮。此外，已经在一系列对照和（18）O示踪剂实验的基础上讨论了这种反应的机理。

  DOI：

  10.1002/chem.200701954