anti-spiro2,5>undec-3'-en>-10'-one | 144018-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: anti-spiro2,5>undec-3'-en>-10'-one
• 英文别名: anti-spiro[cyclopropane-1,11'-tricyclo[4.3.1.1^2,5]undec-3'-en]-10'-one；(1'R,2'R,5'S,6'S)-spiro[cyclopropane-1,11'-tricyclo[4.3.1.12,5]undec-3-ene]-10'-one
• CAS: 144018-27-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: FAFSFOCHIVTCMG-DTIDVZRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anti-spiro2,5>undec-3'-en>-10'-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 endo-10'-<(triisopropylsilyl)oxy>-anti-spiro2,5>undec-3'-ene>
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇的合成研究。第二部分。图1b的烷氧基的中型碳环合成β -断裂

  摘要：

  本酮桥的在三环的高效切除[4.3.1.1 2,5 ] undecanones或三环[5.3.1.1 2,6 ] dodecanones已经通过烷氧基基团的β -断裂下苏亚雷斯[披过程来实现（OAC ）2 -I 2 ]。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73207-2
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-2-pyrrolidinocyclohexene 在 sodium hydroxide 、 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 anti-spiro2,5>undec-3'-en>-10'-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on taxol. Assembly of the bicyclo[5.3.1]undecane moiety (AB ring system) of taxane diterpenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00050a060

文献信息

• [4 + 3] Cycloadditions of cyclic oxyallyls and cyclic 1,3-dienes.
  作者：Shu-juan Jin、Jong-Ryoo Choi、Jonghoon Oh、Dongha Lee、Jin Kun Cha

  DOI：10.1021/ja00149a014

  日期：1995.11

  The [4 + 3] cycloaddition of the oxyallyl intermediates, derived from 2-chlorocyclohexanone and related compounds, to cyclic 1,3-dienes under the Fohlisch conditions (Et(3)N in CF3CH2OH) has been examined to assess its scope and limitations. Effects of substitution with alkyl or alkoxy groups on the cyclohexanone ring, along with variations of the base, solvent, or ring size have been investigated. Also included is a comparison between the Fohlisch cycloaddition and the Schmid cycloaddition (utilizing alpha'-chloroenamines). These reactions of cyclic oxyallyls afford tricyclic or tetracyclic cycloadducts of considerable molecular complexity with a well-defined stereochemical outcome and, thus, represent a new synthetic route to functionalized medium-sized carbocycles and heterocycles.
• [4 + 3] CYCLOADDITION OF AMINOALLYL CATIONS WITH 1,3-DIENES: 11-OXATRICYCLO[4.3.1.12,5]UNDEC-3-EN-10-ONE
  作者：Oh, Jonghoon、Ziani-Cherif, Chewki、Choi, Jong-Ryoo、Cha, Jin Kun、Surman, Matthew、Miller, Marvin J.

  DOI：10.15227/orgsyn.078.0212

  日期：——