3-{[(3aR,8aR)-2,2-dipropyl-4,4,8,8-tetrakis(3,5-dimethylphenyl)-6-oxidotetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-e][1,3,2]dioxaphosphepin-6-yl]oxy}propanenitrile  | 1415346-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-{[(3aR,8aR)-2,2-dipropyl-4,4,8,8-tetrakis(3,5-dimethylphenyl)-6-oxidotetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-e][1,3,2]dioxaphosphepin-6-yl]oxy}propanenitrile
• CAS: 1415346-58-5
• 化学式: C₄₆H₅₆NO₆P
• 分子量: 749.928
• InChiKey: OXJZZJQMDIDBON-OCQXTOTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.51
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  87.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{[(3aR,8aR)-2,2-dipropyl-4,4,8,8-tetrakis(3,5-dimethylphenyl)-6-oxidotetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-e][1,3,2]dioxaphosphepin-6-yl]oxy}propanenitrile  在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到(3aR,8aR)-2,2-dipropyl-4,4,8,8-tetrakis(3,5-dimethylphenyl)tetrahydro[1,3]-dioxolo[4,5-e][1,3,2]dioxaphosphepin-6-ol 6-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的丁二烯羟基烷基化羰基巴豆化中非对映选择性和对映选择性的手性阴离子依赖性反转

  摘要：

  从 H(2)Ru(CO)(PPh(3))(3)、(S)-SEGPHOS 和 TADDOL 衍生的磷酸原位生成的钌催化剂促进丁二烯氢羟基烷基化以形成对映体富集的产品。值得注意的是，观察到的非对映选择性和对映选择性与使用 BINOL 衍生的磷酸盐抗衡离子与 (S)-SEGPHOS（手性配体的相同对映体）组合观察到的相反。描述了手性配体和手性 TADDOL-磷酸盐反离子之间的匹配/错配效应。首次报道了手性磷酸盐抗衡离子修饰的钌配合物的单晶 X 射线衍射数据。

  DOI：

  10.1021/ja311208a
• 作为产物：
  描述：

  在 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 3-{[(3aR,8aR)-2,2-dipropyl-4,4,8,8-tetrakis(3,5-dimethylphenyl)-6-oxidotetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-e][1,3,2]dioxaphosphepin-6-yl]oxy}propanenitrile 
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的丁二烯羟基烷基化羰基巴豆化中非对映选择性和对映选择性的手性阴离子依赖性反转

  摘要：

  从 H(2)Ru(CO)(PPh(3))(3)、(S)-SEGPHOS 和 TADDOL 衍生的磷酸原位生成的钌催化剂促进丁二烯氢羟基烷基化以形成对映体富集的产品。值得注意的是，观察到的非对映选择性和对映选择性与使用 BINOL 衍生的磷酸盐抗衡离子与 (S)-SEGPHOS（手性配体的相同对映体）组合观察到的相反。描述了手性配体和手性 TADDOL-磷酸盐反离子之间的匹配/错配效应。首次报道了手性磷酸盐抗衡离子修饰的钌配合物的单晶 X 射线衍射数据。

  DOI：

  10.1021/ja311208a