2-(2-methoxyphenyl)-1,1'-binaphthalene | 834861-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-methoxyphenyl)-1,1'-binaphthalene
• 英文别名: 2-(2-Methoxyphenyl)-1,1'-binaphthalene；2-(2-methoxyphenyl)-1-naphthalen-1-ylnaphthalene
• CAS: 834861-06-2
• 化学式: C₂₇H₂₀O
• 分子量: 360.455
• InChiKey: VHVUWNQUDXRFIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1'-binaphthalene-2,2'-diyldiboronic acid 在 四(三苯基膦)钯 barium dihydroxide 、 三溴化硼 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 2-(2-methoxyphenyl)-1,1'-binaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Novel Route to Enantiopure 2,2'-Diaryl-1,1'-binaphthalenes by Stereoconservative Suzuki Arylation at Positions 2 and 2'

  摘要：

  对手性纯的2,2'-二碘-1,1'-联萘进行银促芳基化反应，可以得到2,2'-二芳基化产物，收率相当可观（高达52%），但会发生明显的拉仑化。采用反向极性方法，使用新型的手性纯1,1'-联萘-2,2'-二基硼酸，通过拆分或立体保持硼化反应制备，经过偶联条件的优化，可以获得模型2,2'-二对甲苯基化产物同样有良好的收率（56%），同时不影响对映体纯度（即立体保持）。这种合成方法被发现是一种方便的方法，特别适用于合成手性纯的2,2'-二芳基-1,1'-联萘，尤其适用于带有电子中性和电子亏缺的芳基团。观察到硼酸在反应条件下通过氢去硼反应分解，与反应性较差的电子富集芳基碘发生反应时，主要产物是2-芳基-1,1'-联萘。

  DOI：

  10.1135/cccc20041517

文献信息

• The development of an approach toward sterically-hindered chiral 2′-aryl-1,1′-binaphthalenes functionalized at position 2
  作者：Michaela Mešková、Martin Putala

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.046

  日期：2011.10

  Several approaches were examined for the preparation of 1,1'-binaphthalene derivatives bearing sterically demanding ortho-substituted aryl at position 2' which are suitable for further functionalization at position 2. Steric hindrance of ortho-substituted aryl groups was critical for the approach through BINOL monotriflate. Among variations of cross-coupling reactions of 2,2'-dihalo-1,1'-binaphthalenes, Negishi arylation of an enantiopure 2,2'-dibromide was found to be the method of choice for regioselective and stereoconservative preparation of the target 2'-monoarylated precursor. Functionalization of the latter at position 2 was demonstrated by bromine substitution via lithiation followed by the reaction with several electrophiles. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Novel Route to Enantiopure 2,2'-Diaryl-1,1'-binaphthalenes by Stereoconservative Suzuki Arylation at Positions 2 and 2'
  作者：Henrich Brath、Margaréta Dubovská、Michal Juríček、Peter Kasák、Martin Putala

  DOI：10.1135/cccc20041517

  日期：——

  The Suzuki arylation of enantiopure 2,2'-diiodo-1,1'-binaphthalene affords the 2,2'-diarylated products in considerable yields (up to 52%), however, significantly racemized. The reversed-polarity approach, using novel enantiopure 1,1'-binaphthalene-2,2'-diyldiboronic acid, prepared either by resolution or by stereoconservative boronation, allowed, after optimization of coupling conditions, to obtain the model 2,2'-ditolylated product in good yield (56%) as well, but in addition, without impairing of enantiomeric purity (i.e. stereoconservatively). The developed synthetic approach was found to be an expedient method for the synthesis of enantiopure 2,2'-diaryl-1,1'-binaphthalenes, especially for those with electron-neutral and electron-deficient poor aryl groups. Observing that the diboronic acid decomposes by hydrodeboronation under the reaction conditions, 2-aryl-1,1'-binaphthalenes were isolated as the main products from the reaction with less reactive electron-rich aryl iodides.

  对手性纯的2,2'-二碘-1,1'-联萘进行银促芳基化反应，可以得到2,2'-二芳基化产物，收率相当可观（高达52%），但会发生明显的拉仑化。采用反向极性方法，使用新型的手性纯1,1'-联萘-2,2'-二基硼酸，通过拆分或立体保持硼化反应制备，经过偶联条件的优化，可以获得模型2,2'-二对甲苯基化产物同样有良好的收率（56%），同时不影响对映体纯度（即立体保持）。这种合成方法被发现是一种方便的方法，特别适用于合成手性纯的2,2'-二芳基-1,1'-联萘，尤其适用于带有电子中性和电子亏缺的芳基团。观察到硼酸在反应条件下通过氢去硼反应分解，与反应性较差的电子富集芳基碘发生反应时，主要产物是2-芳基-1,1'-联萘。