3-bromo-4-(2-methyl-6-oxopiperidin-1-yl)benzonitrile | 1352448-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-bromo-4-(2-methyl-6-oxopiperidin-1-yl)benzonitrile
• CAS: 1352448-38-4
• 化学式: C₁₃H₁₃BrN₂O
• 分子量: 293.163
• InChiKey: VJZAFJATYVISCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-(2-methyl-6-oxopiperidin-1-yl)benzonitrile 在 双(三环己基膦)钯 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以91%的产率得到6-oxo-6,7,8,9,9a,10-hexahydropyrido[1,2-a]indole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化的NH和C（sp 3）-H芳基化反应合成三环氮杂环

  摘要：

  一系列的三环氮杂环是通过直接和有效的方式合成的，其序列涉及钯催化的N-芳基化和C（sp 3）-H芳基化为关键步骤。尽管C（sp 3）–H芳基反应可有效地提供稠合的6,5,6-元环系统，但形成更易拉紧的6,5,5-元环系统却更具挑战性，并且需要对反应进行微调情况。

  DOI：

  10.1021/ol2031763
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基哌啶-2-酮 在 水 、 溴 、 硝酸 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3-bromo-4-(2-methyl-6-oxopiperidin-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化的NH和C（sp 3）-H芳基化反应合成三环氮杂环

  摘要：

  一系列的三环氮杂环是通过直接和有效的方式合成的，其序列涉及钯催化的N-芳基化和C（sp 3）-H芳基化为关键步骤。尽管C（sp 3）–H芳基反应可有效地提供稠合的6,5,6-元环系统，但形成更易拉紧的6,5,5-元环系统却更具挑战性，并且需要对反应进行微调情况。

  DOI：

  10.1021/ol2031763