1-<(4-methylphenyl)sulphonyl>-2-(phenylsulphonyl)piperidine | 134415-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-<(4-methylphenyl)sulphonyl>-2-(phenylsulphonyl)piperidine
• 英文别名: 2-(Benzenesulfonyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidine
• CAS: 134415-12-6
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄S₂
• 分子量: 379.501
• InChiKey: HLRSOPIISKLKRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(4-methylphenyl)sulphonyl>-2-(phenylsulphonyl)piperidine 在 三乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以96%的产率得到1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  2-苯基磺酰基-哌啶和-吡咯烷与碳亲核试剂的取代反应：吡咯烷生物碱去甲茶氨酸和ruspolinone的合成

  摘要：

  通过用苯磺酸进行处理，由相应的N-酰基氨基缩醛制备几种2-苯基磺酰基-哌啶和-吡咯烷。在与各种碳亲核试剂反应时，这些砜产生了良好的取代产物收率。这些研究中使用的典型亲核试剂是衍生自Grignard试剂的有机金属试剂和卤化锌，以及在路易斯酸存在下的甲硅烷基烯醇醚，甲硅烷基烯酮缩醛，烯丙基硅烷和三甲基甲硅烷基氰化物。这些方法被用于合成两种天然产物生物碱。去甲去氧肾上腺素（38）和Ruspolinone（40）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86388-2
• 作为产物：
  描述：

  N-甲酸基-2-甲氧基哌啶 在 盐酸 、 三乙胺 、 calcium chloride 作用下， 反应 22.0h， 生成 1-<(4-methylphenyl)sulphonyl>-2-(phenylsulphonyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  2-苯基磺酰基-哌啶和-吡咯烷与碳亲核试剂的取代反应：吡咯烷生物碱去甲茶氨酸和ruspolinone的合成

  摘要：

  通过用苯磺酸进行处理，由相应的N-酰基氨基缩醛制备几种2-苯基磺酰基-哌啶和-吡咯烷。在与各种碳亲核试剂反应时，这些砜产生了良好的取代产物收率。这些研究中使用的典型亲核试剂是衍生自Grignard试剂的有机金属试剂和卤化锌，以及在路易斯酸存在下的甲硅烷基烯醇醚，甲硅烷基烯酮缩醛，烯丙基硅烷和三甲基甲硅烷基氰化物。这些方法被用于合成两种天然产物生物碱。去甲去氧肾上腺素（38）和Ruspolinone（40）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86388-2

文献信息

• Substitution reactions of 2-phenylsulphonyl-piperidines and -pyrrolidines with carbon nucleophiles: Synthesis of the pyrrolidine alkaloids norruspoline and ruspolinone
  作者：Dearg S. Brown、Philippe Charreau、Thomas Hansson、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86388-2

  日期：1991.1

  treatment with benzenesulphinic acid. On reaction with various carbon nucleophiles these sulphones gave good yields of substitution products. Typical nucleophiles used in these studies were organometallic reagents derived from Grignard reagents and zinc halide together with silyl enol ethers, silyl ketene acetals, allylsilanes and trimethylsilyl cyanide in the presence of a Lewis acid. These methods

  通过用苯磺酸进行处理，由相应的N-酰基氨基缩醛制备几种2-苯基磺酰基-哌啶和-吡咯烷。在与各种碳亲核试剂反应时，这些砜产生了良好的取代产物收率。这些研究中使用的典型亲核试剂是衍生自Grignard试剂的有机金属试剂和卤化锌，以及在路易斯酸存在下的甲硅烷基烯醇醚，甲硅烷基烯酮缩醛，烯丙基硅烷和三甲基甲硅烷基氰化物。这些方法被用于合成两种天然产物生物碱。去甲去氧肾上腺素（38）和Ruspolinone（40）。