(S)-2,2'-di-2-thienyl-1,1'-binaphthalene | 570387-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2,2'-di-2-thienyl-1,1'-binaphthalene
• 英文别名: 2,2'-([1,1'-Binaphthalene]-2,2'-diyl)dithiophene；2-[1-(2-thiophen-2-ylnaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]thiophene
• CAS: 570387-45-0
• 化学式: C₂₈H₁₈S₂
• 分子量: 418.583
• InChiKey: MWPQTEQJZRYQDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-200 °C(Solv: acetone (67-64-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  501.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1'-binaphthalene-2,2'-diyldiboronic acid 在 四(三苯基膦)钯 barium dihydroxide 、 三溴化硼 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (S)-2,2'-di-2-thienyl-1,1'-binaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Novel Route to Enantiopure 2,2'-Diaryl-1,1'-binaphthalenes by Stereoconservative Suzuki Arylation at Positions 2 and 2'

  摘要：

  对手性纯的2,2'-二碘-1,1'-联萘进行银促芳基化反应，可以得到2,2'-二芳基化产物，收率相当可观（高达52%），但会发生明显的拉仑化。采用反向极性方法，使用新型的手性纯1,1'-联萘-2,2'-二基硼酸，通过拆分或立体保持硼化反应制备，经过偶联条件的优化，可以获得模型2,2'-二对甲苯基化产物同样有良好的收率（56%），同时不影响对映体纯度（即立体保持）。这种合成方法被发现是一种方便的方法，特别适用于合成手性纯的2,2'-二芳基-1,1'-联萘，尤其适用于带有电子中性和电子亏缺的芳基团。观察到硼酸在反应条件下通过氢去硼反应分解，与反应性较差的电子富集芳基碘发生反应时，主要产物是2-芳基-1,1'-联萘。

  DOI：

  10.1135/cccc20041517