Mercury(II) toluene-p-sulphonate | 13149-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Mercury(II) toluene-p-sulphonate
• 英文别名: mercuric p-toluenesulfonate；Hg(II)-p-toluolsulfonat
• CAS: 13149-97-8；13257-52-8
• 化学式: 2C₇H₇O₃S*Hg
• 分子量: 542.984
• InChiKey: YBQKFFSIYVZPGN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Mercury(II) toluene-p-sulphonate 、 环己烯 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到(1R,2R)-2-溴环己基4-甲基苯磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  The mercury(II) salt–halogen combination HgX₂–Hal₂: a versatile reagent for stereoselective addition of Hal–X to alkenes

  摘要：

  汞（II）盐（氟化物、氯化物、溴化物、甲磺酸硝酸盐、对甲苯磺酸盐和对甲苯磺酸盐）和卤素（溴或碘）与烯烃反应时，卤素和汞（II）盐阴离子选择性地加入，会产生相应的 1,2-双反式化产物。

  DOI：

  10.1039/c39850001422
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲腈 、 苯丁酮 在 Mercury(II) toluene-p-sulphonate 作用下， 反应 0.03h， 以79%的产率得到5-Ethyl-2,4-diphenyl-oxazol
  参考文献：
  名称：

  微波辐射对甲苯磺酸汞（II）催化合成恶唑

  摘要：

  描述了在微波辐射下在对甲苯磺酸汞（II）存在下芳族酮直接转化为恶唑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00929-1

文献信息

• The mercury(<scp>II</scp>) salt–halogen combination HgX₂–Hal₂: a versatile reagent for stereoselective addition of Hal–X to alkenes
  作者：José Barluenga、José M. Martinez-Gallo、Carmen Nájera、Miguel Yus

  DOI：10.1039/c39850001422

  日期：——

  The reaction of mercury(II) salts (fluoride, chloride, bromide, nitrate methanesulphonate, toluene-p-sulphinata, and toluene-p-sulphonate) and halogens (bromine or iodine) with alkenes leads to the corresponding 1,2-bifuctionalized products resulting from the addition of the halogen and the mercury(II) salt anion selectively.

  汞（II）盐（氟化物、氯化物、溴化物、甲磺酸硝酸盐、对甲苯磺酸盐和对甲苯磺酸盐）和卤素（溴或碘）与烯烃反应时，卤素和汞（II）盐阴离子选择性地加入，会产生相应的 1,2-双反式化产物。
• The Reaction of Highly Hindered Silicon Halides with Nucleophiles
  作者：Janine K. Galligan、D. Alan R. Happer、Gareth R. S. Wilson

  DOI：10.1071/ch03209

  日期：——

  (Me3Si)3CSi(CD3)2I, (Me3Si)3CSi(CD3)2Br, and (Me3Si)3CSi(CD3)2H solvolyze in refluxing acetic acid in the presence of HgX2 to give, in addition to (Me3Si)3CSi(CD3)2X and (Me3Si)3CSi(CD3)2OAc, isomers with structures (Me3Si)2C(SiMe2X)Si(CD3)2Me and (Me3Si)2C(SiMe2OAc)Si(CD3)2Me. The first two also react if AgX is used in place of HgX2, but (Me3Si)3CSi(CD3)2H is inert. In refluxing trifluoroacetic acid (Me3Si)3CSi(CD3)2I and (Me3Si)3CSi(CD3)2H solvolyze even in the absence of a catalyst to give similar products. The products distributions are believed to arise from nucleophilic attack on a methyl-bridged cationic intermediate.

  (Me3Si)3CSi(CD3)2I、(Me3Si)3CSi(CD3)2Br 和(Me3Si)3CSi(CD3)2H 在 HgX2 存在下于回流醋酸中溶解，生成、除了 (Me3Si)3CSi(CD3)2X 和 (Me3Si)3CSi(CD3)2OAc 外，还会产生结构为 (Me3Si)2C(SiMe2X)Si(CD3)2Me 和 (Me3Si)2C(SiMe2OAc)Si(CD3)2Me 的异构体。如果用 AgX 代替 HgX2，前两种也会发生反应，但 (Me3Si)3CSi(CD3)2H 是惰性的。在回流三氟乙酸中，即使没有催化剂，(Me3Si)3CSi(CD3)2I 和 (Me3Si)3CSi(CD3)2H 也会发生溶解，生成类似的产物。据信，这些产物的分布是由于亲核攻击甲基桥接阳离子中间体而产生的。
• Barluenga, Jose; Martinez-Gallo, Jose M.; Najera, Carmen, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1017 - 1020
  作者：Barluenga, Jose、Martinez-Gallo, Jose M.、Najera, Carmen、Yus, Miguel

  DOI：——

  日期：——
• Barluenga, Jose; Martinez-Gallo, Jose M.; Najera, Carmen, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 8, p. 2416 - 2443
  作者：Barluenga, Jose、Martinez-Gallo, Jose M.、Najera, Carmen、Yus, Miguel

  DOI：——

  日期：——