bis(3-coumarin)decamethylenediamide | 1416056-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: bis(3-coumarin)decamethylenediamide
• 英文别名: N,N′-(decane-1,10-diyl)bis(2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide)
• CAS: 1416056-39-7
• 化学式: C₃₀H₃₂N₂O₆
• 分子量: 516.594
• InChiKey: FCPQUDWATOQZFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  118.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香豆素-3-羧酸 、 癸二胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到bis(3-coumarin)decamethylenediamide
  参考文献：
  名称：

  基于川芎嗪和杂环的新型均二价和多价化合物作为抗癌剂

  摘要：

  二价和多价抑制剂可用作抗肿瘤剂。本实验合成了8个川芎嗪二聚体和7个由不同碳链长度的烷二胺连接的川芎嗪四聚体。在筛选了它们对五种癌细胞系的抗增殖活性后，大多数川芎嗪衍生物显示出比川芎嗪单体更好的细胞毒性。特别是，与癸烷-1,10-二胺相连的川芎嗪二聚体 8e 在 FaDu 细胞中表现出最高的细胞毒性，IC50（50% 抑制浓度）值为 1.36 nM。进一步的机制研究表明，8e 可以通过线粒体膜电位的去极化和 S 期细胞周期阻滞诱导 FaDu 细胞凋亡。受这些结果的启发，合成并筛选了另外 27 个与癸烷-1,10-二胺相连的小分子杂环二聚体和 9 个带有醚链的肉桂酸二聚体。大多数单环和双环芳香系统对 FaDu 细胞显示出高度选择性的抗增殖活性，对正常 MCF 10A 细胞显示出低毒性。构效关系表明，两个末端酰胺键和链长为 8-12 个碳的烷基接头是维持其抗肿瘤活性的两个重要因素。此外，ADMET

  DOI：

  10.3390/molecules24244505

文献信息

• Synthesis and Antibacterial Activities of Novel 4-Hydroxy-7-hydroxy- and 3-Carboxycoumarin Derivatives
  作者：Pen-Yuan Lin、Kuang-Sheng Yeh、Chien-Ling Su、Shiow-Yunn Sheu、Tiffany Chen、Keng-Liang Ou、Mei-Hsiang Lin、Lin-Wen Lee

  DOI：10.3390/molecules170910846

  日期：——

  used as fluorescent dyes and medicines. They also have some notable physiological effects, including the acute hepatoxicity and carcinogenicity of certain aflatoxins, the anticoagulant action of dicoumarol, and the antibiotic activity of novobicin and coumerymycin A1. Because the number of drug resistant strains is increasing at present, the synthesis of new antibacterial compounds is one of the critical

  香豆素衍生物用作荧光染料和药物。它们还具有一些显着的生理作用，包括某些黄曲霉毒素的急性肝毒性和致癌性、双香豆素的抗凝作用以及新生霉素和香豆素 A1 的抗菌活性。由于目前耐药菌株的数量不断增加，新的抗菌化合物的合成是治疗传染病的关键方法之一。因此，合成了一系列香豆素取代的衍生物，即4-羟基和7-羟基香豆素，以及3-羧基香豆素。4-羟基香豆素衍生物 4a-c 经历了重排反应。4- 和 7- 羟基香豆素都用活化的氮丙啶处理，产生了一系列开环产物 7、8、10 和 11。通过脂肪族烷基胺和烷基二胺与 PyBOP 和 DIEA 反应制备 3-羧基香豆素酰胺二聚体衍生物 14-21。在这项研究中，我们使用了一种称为改良微孔板抗生素药敏试验方法 (MMAST) 的新技术，该技术比以前的方法更方便、更高效、更准确，并且只需要少量样品即可进行检测。一些化合物是通过与酸酐反应产生的，并显示出抑制革兰氏阳性微生