2-(6-Benzyl-5-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-4-fluorobenzoic acid | 179107-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2-(6-Benzyl-5-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-4-fluorobenzoic acid
• 英文别名: 2-(6-Benzyl-5-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)-4-fluorobenzoic acid
• CAS: 179107-52-9
• 化学式: C₂₄H₂₁FO₃
• 分子量: 376.427
• InChiKey: QXOJGZYTEPBWFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Benzyl-6-[2-(4,4-dimethyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-5-fluorophenyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 碘甲烷 为溶剂， 生成 (5S*,6S*)2-(6-Benzyl-5,6-dihydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-4-fluorobenzoic acid 、 2-(6-Benzyl-5-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-4-fluorobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Benzopyran and benzo-fused compounds, their preparation and their use as

  摘要：

  该发明涉及新型苯并吡喃和其他苯并融合白三烯B.sub.4（LTB.sub.4）拮抗剂及其药用盐，含有这些化合物或其药用盐的药物组合物，以及使用这些化合物作为LTB.sub.4拮抗剂的方法。该发明的化合物和药用盐抑制LTB.sub.4的作用，因此在治疗LTB.sub.4诱导的疾病方面具有用途，如炎症性疾病，包括类风湿关节炎、骨关节炎、炎症性肠病、银屑病和其他皮肤疾病，如湿疹、红斑、瘙痒和痤疮，中风和其他形式的再灌注损伤，移植排斥反应，自身免疫疾病，哮喘以及其他发生明显中性粒细胞浸润的情况。

  公开号：

  US06051601A1

文献信息

• BENZOPYRAN AND BENZO-FUSED COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS LEUKOTRIENE B4' (LTB4) ANTAGONISTS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0785935A1

  公开（公告）日：1997-07-30
• US5939452A
  申请人：——

  公开号：US5939452A

  公开（公告）日：1999-08-17
• US6051601A
  申请人：——

  公开号：US6051601A

  公开（公告）日：2000-04-18
• US6117874A
  申请人：——

  公开号：US6117874A

  公开（公告）日：2000-09-12
• [EN] BENZOPYRAN AND BENZO-FUSED COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS LEUKOTRIENE B4' (LTB4) ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSES DE BENZOPYRANNE ET COMPOSES BENZO-FUSIONNES, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION COMME ANTAGONISTES DU LEUCOTRIENE B4' (LTB4)
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1996011925A1

  公开（公告）日：1996-04-25

  (EN) This invention relates to novel benzopyran and other benzo-fused leukotriene B4 (LTB4) antagonists of formula (I), and the pharmaceutically acceptable salts thereof wherein A1 is O, CH2, S, NH or N(C1-C6)alkyl; A2 is (a), (b) or (c); R1 is selected from the group consisting of tetrazolyl, carboxyl, $i(cis) or $i(trans) -(CH2)m-CX1 = CX2-CO2H, -(CH2)mCX3X4X5, -CO-NG1G2, (d), and a substituted five or six-membered aromatic ring optionally having one or two heteroatoms where the heteroatoms are independently selected from the group consisting of O, S and N; R2 is hydrogen, fluoro, chloro, (C1-C6)alkyl, (C1-C6)alkoxy, (C1-C4)perfluoroalkyl, (C1-C4)perfluoroalkoxy, (C1-C6)alkylthio, (C1-C6)alkylsulfinyl, phenylsulfinyl, (C1-C6)alkylsulfonyl or phenylsulfonyl; and to the corresponding intermediates of formula (1A), and to pharmaceutical compositions containing such compounds, and to a method of using such compounds as LTB4 antagonists. The compounds of this invention inhibit the action of LTB4 and are therefore useful in the treatment of LTB4 induced illnesses such as inflammatory disorders including rheumatoid arthritis, osteoarthritis, inflammatory bowel disease, psoriasis and other skin disorders such as eczema, erythema, pruritus and acne, stroke and other forms of reperfusion injury, graft rejection, autoimmune diseases, asthma, and other conditions where marked neutrophil infiltration occurs.(FR) L'invention concerne des antagonistes nouveaux de leucotriène B4 (LTB4) ayant la formule (I), ainsi que leurs sels pharmaceutiquement acceptables. Dans la formule (I), A1 désigne O, CH2, S, NH ou N(C1-C6)alkyle; A2 désigne (a), (b) ou (c); R1 est sélectionné dans le groupe constitué de tétrazolyle, carboxyle, cis- ou trans-(CH2)m-CX1 = CX2-CO2H, -(CH2)mCX3X4X5, -CO-NG1G2, (d), et un composé cyclique aromatique à cinq ou six membres ayant le cas échéant un ou deux hétéroatomes, les hétéroatomes étant sélectionnés indépendamment dans le groupe constitué d'O, S et N; R2 désigne hydrogène, fluoro, chloro, (C1-C6)alkyle, (C1-C6)alcoxy, (C1-C4)perfluoroalkyle, (C1-C4)perfluoroalcoxy, (C1-C6)alkylthio, (C1-C6)alkylsulfinyle, phénylsulfinyle, (C1-C6)alkylsulfonyle ou phénylsulfonyle. L'invention concerne également les produits intermédiaires correspondants ayant la formule (1A), des compositions pharmaceutiques contenant ces composés et un procédé d'utilisation de ces composés comme antagonistes de LTB4. Ces composés inhibent l'action du LTB4 et sont par conséquent utiles pour traiter des maladies induites par le LTB4, telles que des maladies inflammatoires, y compris la polyarthrite rhumatoïde, l'ostéoarthrite, la colopathie fonctionnelle, le psoriasis et d'autres maladies de la peau telles que l'eczéma, les érythèmes, les prurits et l'acné, les ictus et d'autres types de lésions dus à des retransfusions, des rejets de greffes, des maladies auto-immunes, l'asthme et d'autres états caractérisés par une infiltration marquée de neutrophiles.