(1S)-(2',4',6'-trimethylphenyl)propylamine | 918165-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S)-(2',4',6'-trimethylphenyl)propylamine
• 英文别名: (S)-1-(2,4,6-trimethylphenyl)propylamine；(1S)-1-(2,4,6-trimethylphenyl)propan-1-amine
• CAS: 918165-84-1
• 化学式: C₁₂H₁₉N
• 分子量: 177.29
• InChiKey: CWEOVLXQHIDYFE-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (1S)-(2',4',6'-trimethylphenyl)propylamine 在 盐酸 、 草酸醛 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 以72%的产率得到1,3-bis((S)-1-mesitylpropyl)-1H-imidazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  使用手性N-杂环卡宾作为配体的镍催化1,3-二烯，醛和硅烷的对映体和非对映体选择性三组分偶联。

  摘要：

  利用手性N-杂环卡宾作为配体已经实现了镍（0）催化的1,3-二烯，醛和硅烷的不对称三组分偶联。基于各种NHC前体的筛选，设计并合成了在氮上具有1-（2,4,6-三甲基苯基）丙基的咪唑鎓盐。在该反应中，以高产率，高区域-，非对映-（在内部1,3-二烯的情况下为反选择性）和对映选择性（至多97％ee）生产了各种偶联产物。

  DOI：

  10.1021/ol702543m
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲醛 在 盐酸 、 三异丙基氯硅烷 、 (1S,2R)-N-benzylephedrine 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1S)-(2',4',6'-trimethylphenyl)propylamine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性二乙基锌除了一些4-芳亚烷基氨基-3-巯基-6-甲基-4 H -1,2,4-三嗪-5-酮衍生物的环外CN双键外

  摘要：

  4- Arylideneamino -3-巯基-6-甲基-4- ħ -1,2,4-三嗪-5-酮2A - ˚F被评价为在（1的存在对映二乙基锌加成反应基板小号，2 - [R）-N-烷基-N-苄基去氧麻黄碱3a – d作为手性配体。还研究了使用双重催化体系（氨基醇/卤代硅烷）进行二乙基锌加成反应的效用。加成产物4-（1-芳丙基）氨基-3-巯基-6-甲基-4 H -1,2,4-三嗪-5-酮4a – f以高收率获得对映体，对映体过量高达92％。尽管侧链的CN双键确实发生了加成反应以生成C-乙基化产物4a - f，但是用二乙基锌试剂处理芳丙胺2a - f不会影响杂环的开环。来自加成产物4a - f的1,2,4-三嗪基杂环的还原裂解平稳地导致相应的游离伯胺5a - f，而对映体纯度没有明显损失。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.10.013

文献信息

• Efficient dual catalytic enantioselective diethylzinc addition to the exocyclic CN double bond of some 1,2,4-N-triazinylarylimines using polymer-supported chiral β-amino alcohols derived from norephedrine
  作者：Ashraf A. El-Shehawy

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.041

  日期：2007.6

  diethylzinc reagent neither opened the 1,2,4-triazinyl heterocyclic ring nor attacked the carbonyl or the thione groups of the 1,2,4-triazinyl heterocyclic ring and the addition reaction took place exclusively at the exocyclic electrophilic carbon atom yielding the C-ethylated products 4a–f. Reductive cleavage of the 1,2,4-triazinyl heterocyclic ring led smoothly to the corresponding primary aromatic

  将手性N，N-二烷基去氧麻黄碱及其相应的共聚物作为对映体选择性二乙基锌的手性配体，除了一些4-亚芳基氨基-3-巯基-6-甲基-4 H -1,2,4-三嗪外环CN双键外-5-ones 2a – f。检查了在标题不对称反应中双催化体系（氨基醇/卤硅烷）的使用。即使在低温下，对映选择性乙基化反应也已在非均相系统中成功进行。相应的4-（1-芳丙基）氨基-3-巯基-6-甲基-4 H -1,2,4-三嗪-5-酮4a – f使用手性聚合物（高达91％ee）以高收率和高对映体选择性获得了苯乙炔，这与从均相类似物（高达92％ee）获得的收率几乎相同。二乙基锌试剂既不打开1,2,4-三嗪基杂环，也不攻击1,2,4-三嗪基杂环的羰基或硫酮基团，加成反应仅在环外亲电子碳原子上发生，从而生成C乙基化产物4a – f。1,2,4-三嗪基杂环的还原裂解平稳地导致相应的伯芳族胺11a – f对映体纯度没有明显损失。还提出了关于加成反应可能的过渡态的建议。
• Enantioselective addition of diethylzinc to N-diphenylphosphinoylimines employing N,N-dialkyl-1,2-diphenyl-2-aminoethanols as chiral ligands
  作者：Xiaomei Zhang、Liuzhu Gong、Aiqiao Mi、Xin Cui、Yaozhong Jiang、Michael C. K. Choi、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01273-4

  日期：2001.9

  By fine-tuning the substituents on the nitrogen of (1S,2R) and (1R,2S)-1,2-diphenyl-2-aminoethanols, a chiral ligand 2b was obtained, which showed excellent enantioselectivity, with up to 94% e.e, for the asymmetric addition of diethylzinc to N-diphenylphosphinoylimines 1. In one example, the optically active amide 3c was converted into a new amine 5 with 98% e.e. by a reaction sequence involving Suzuki coupling and hydrolysis without racemization. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.