N-(2-morpholinopyridin-3-yl)picolinamide | 1575753-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(2-morpholinopyridin-3-yl)picolinamide
• 英文别名: N-(2-morpholin-4-ylpyridin-3-yl)pyridine-2-carboxamide
• CAS: 1575753-72-8
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄O₂
• 分子量: 284.318
• InChiKey: HRDMNARPSLGHFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡啶 在 碘苯二乙酸 、 copper(II) acetate monohydrate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(2-morpholinopyridin-3-yl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Carboxamide-Directed Ortho Amination of Anilines with Alkylamines at Room Temperature

  摘要：

  In this report, a highly efficient method for the room temperature installation of alkyl amino motifs onto the ortho position of anilines via Cu-catalyzed carboxamide-directed amination with alkylamines is described. This method offers a practical solution for the rapid synthesis of complex arylamines from simple starting materials and enables new planning strategies for the construction of arylamine-containing pharmacophores. A single electron transfer (SET)-mediated mechanism is proposed.

  DOI：

  10.1021/ol500464x

文献信息

• Copper-catalyzed <i>ortho</i>-C(sp²)–H amination of benzamides and picolinamides with alkylamines using oxygen as a green oxidant
  作者：Qiong Li、Jie Huang、Gong Chen、Shui-Bo Wang

  DOI：10.1039/d0ob00784f

  日期：——

  A versatile Cu-catalyzed direct ortho-C(sp²)–H amination of benzamides and picolinamides with alkylamines has been achieved.

  一种多功能的铜催化直接对位C(sp2)-H胺化反应已成功实现，该反应使用苯甲酰胺和吡啶甲酰胺与烷基胺进行。
• Copper-Catalyzed Electrochemical C–H Amination of Arenes with Secondary Amines
  作者：Qi-Liang Yang、Xiang-Yang Wang、Jia-Yan Lu、Li-Pu Zhang、Ping Fang、Tian-Sheng Mei

  DOI：10.1021/jacs.8b07380

  日期：2018.9.12

  electrochemical C-H aminations of arenes at room temperature using undivided electrochemical cells, thereby providing a practical solution for the construction of arylamines. The use of n-Bu4NI as a redox mediator is crucial for this transformation. On the basis of mechanistic studies including kinetic profiles, isotope effects, cyclic voltammetric analyses, and radical inhibition experiments, the reaction appears

  电化学氧化是对需要腐蚀性化学计量化学氧化剂的传统方法的一种环保解决方案。然而，迄今为止，结合过渡金属催化和电化学技术的 CH 官能化主要限于使用贵金属和分离的电池。在此，我们报告了使用未分割的电化学电池在室温下铜催化芳烃电化学 CH 胺化的第一个例子，从而为芳胺的构建提供了实用的解决方案。使用 n-Bu4NI 作为氧化还原介质对于这种转变至关重要。基于包括动力学曲线、同位素效应、循环伏安分析和自由基抑制实验在内的机理研究，该反应似乎是通过单电子转移 (SET) 过程进行的，并且可能涉及高价 Cu(III) 物质。这些发现为使用氧化还原介质的过渡金属催化电化学 CH 官能化反应提供了新途径。
• 一种含C(sp2)-N键化合物的制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN109136974B

  公开（公告）日：2019-12-31

  本发明公开了一种含C(sp 2 )‑N键化合物的制备方法。本发明提供了一种如式I所示的含C(sp 2 )‑N键化合物的制备方法，其包括如下步骤：在非分隔的电解池中，在有机溶剂中，在铜催化剂、氧化还原催化剂以及碱试剂存在下，将如式II所示的化合物和如式III所示的化合物进行如下所示恒流电解反应，得到所述的如式I所示的含C(sp 2 )‑N键化合物即可，所述的氧化还原催化剂为碘化盐。本发明的制备方法，可避免使用常规的昂贵氧化剂，且可达到选择性的由C(sp 2 )‑H键化合物转化为C(sp 2 )‑N键的产物，收率高、纯度好，更适合工业化生产。
• Copper-Catalyzed Electrophilic Ortho C(sp²)–H Amination of Aryl Amines: Dramatic Reactivity of Bicyclic System
  作者：Hasina Mamataj Begam、Rajarshee Choudhury、Ashok Behera、Ranjan Jana

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01546

  日期：2019.6.21

  A practical copper-catalyzed, 2-picolinamide-directed ortho C-H amination of anilines with benzoyl-protected hydroxylamines has been disclosed that proceeds smoothly without any external stoichiometric oxidant or additives. Remarkably, besides anilines, bicyclic naphthyl or heterocyclic amines furnished amination products with five- and six-membered cyclic and acyclic amines at the ortho position selectively. This electrophilic C-H amination also proceeds smoothly in water under slightly modified reaction conditions.