5,10,15-三苯基-20-(3,6-二氧杂环己-1,4-二烯基)卟啉 | 79664-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 中文名称: 5,10,15-三苯基-20-(3,6-二氧杂环己-1,4-二烯基)卟啉
• 英文名称: 5,10,15-triphenyl-20-(3,6-dioxacyclohexa-1,4-dienyl)porphyrin
• 英文别名: meso-triphenyl(p-benzoquinone)porphine；5,10,15-triphenyl-20-(3,6-dioxocyclohexa-1,4-dienyl)porphyrin
• CAS: 79664-53-2
• 化学式: C₄₄H₂₈N₄O₂
• 分子量: 644.732
• InChiKey: JNRINMNALMOZJQ-HPTRPRHPSA-N

物化性质

• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.75
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,10,15-triphenyl-20-(2,5-dihydroxyphenyl)porphyrin 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 5,10,15-三苯基-20-(3,6-二氧杂环己-1,4-二烯基)卟啉
  参考文献：
  名称：

  A novel porphyrin based fluorescent chemosensor using a molecular recognition approach

  摘要：

  与醌共价连接的游离基卟啉在醌与对苯二酚耦合时荧光增强，这主要是由于单激发卟啉与新形成的醌-对苯二酚实体之间发生电子转移反应的不利条件。

  DOI：

  10.1039/a607384k

文献信息

• Studies on Porphyrin−Quinhydrone Complexes:  Molecular Recognition of Quinone and Hydroquinone in Solution
  作者：Francis D'Souza、Gollapalli R. Deviprasad

  DOI：10.1021/jo0100547

  日期：2001.6.1

  or four hydroquinone entities at the meso positions are shown to bind quinones in solutions via a quinhydrone pairing mechanism. Electrochemical studies reveal that the quinhydrone complexes are stabilized by charge-transfer interactions between the donor (hydroquinone) and the acceptor (quinone). The redox potentials of the quinhydrone complexes are governed by the potentials of the quinones utilized

  显示在介孔位置带有一个，两个或四个氢醌实体的游离碱和锌卟啉通过醌对配对机制与溶液中的醌结合。电化学研究表明，通过供体（氢醌）和受体（醌）之间的电荷转移相互作用，可使醌氢醌配合物稳定。醌氢醌配合物的氧化还原电势由用来形成醌氢醌的醌​​的电势控制。（1）H NMR研究表明，除电荷转移相互作用外，喹hydr酮配合物还通过H键稳定。单重态发射研究表明，卟啉的荧光猝灭随着受体数量的增加而增加，即卟啉大环上的对苯二酚实体。通过使用带有二甲氧基苯基基团的锌卟啉锌的控制实验，即没有H键合能力的受体实体，表明H键合在醌氢醌的形成中起着重要的作用。通过使用溶液中存在的共价连接的卟啉醌和对苯二酚而形成的卟啉醌，显示出荧光增强。发现测得的荧光量子产率phi（f）取决于卟啉腔中的金属离子和所用对苯二酚的氧化电位。本研究还表明，测得的phi（f）值取决于醌氢醌与卟啉大环的连接方式，即通过醌或对苯二酚。通常，
• Chan, Ai Chin; Dalton, John; Milgrom, Lionel R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 707 - 710
  作者：Chan, Ai Chin、Dalton, John、Milgrom, Lionel R.

  DOI：——

  日期：——