N-[2-(7-(hydroxy)-2-methoxy-1-naphthyl)ethyl]propionamide | 473835-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[2-(7-(hydroxy)-2-methoxy-1-naphthyl)ethyl]propionamide
• 英文别名: N-[2-(7-hydroxy-2-methoxynaphthalen-1-yl)ethyl]propanamide
• CAS: 473835-55-1
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: OCTAOEFQYATENB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘代丙烷 、 N-[2-(7-(hydroxy)-2-methoxy-1-naphthyl)ethyl]propionamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以94%的产率得到N-[2-(2-methoxy-7-propoxy-1-naphthyl)ethyl]propionamide
  参考文献：
  名称：

  高亲和力褪黑激素受体配体的合成和药理分析。

  摘要：

  我们报告了一系列萘褪黑激素受体配体，N- [2-（7-烷氧基-2-甲氧基-1-甲氧基-1-萘基）乙基]丙酰胺的合成和放射性配体结合分析。该系列配体对在中国仓鼠卵巢（CHO）细胞中表达的MT1和MT2褪黑激素受体均表现出亚皮摩尔结合亲和力。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.272
• 作为产物：
  描述：

  7-(苄氧基)-2-羟基-1-萘醛 在 palladium on activated charcoal 乙酸铵 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 N-[2-(7-(hydroxy)-2-methoxy-1-naphthyl)ethyl]propionamide
  参考文献：
  名称：

  高亲和力褪黑激素受体配体的合成和药理分析。

  摘要：

  我们报告了一系列萘褪黑激素受体配体，N- [2-（7-烷氧基-2-甲氧基-1-甲氧基-1-萘基）乙基]丙酰胺的合成和放射性配体结合分析。该系列配体对在中国仓鼠卵巢（CHO）细胞中表达的MT1和MT2褪黑激素受体均表现出亚皮摩尔结合亲和力。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.272

文献信息

• Synthesis and Pharmacological Analysis of High Affinity Melatonin Receptor Ligands.
  作者：Guo-Hua Chu、Paula A. Witt-Enderby、Marla Jones、Pui-Kai Li

  DOI：10.1248/cpb.50.272

  日期：——

  We report the synthesis and radioligand binding analysis of a series of naphthalenic melatonin receptor ligands, N-[2-(7-alkoxy-2-methoxy-1-naphthyl)ethyl]propionamide. This series of ligands exhibits subpicomolar binding affinity to both MT1 and MT2 melatonin receptors expressed in chinese hamster ovary (CHO) cells.

  我们报告了一系列萘褪黑激素受体配体，N- [2-（7-烷氧基-2-甲氧基-1-甲氧基-1-萘基）乙基]丙酰胺的合成和放射性配体结合分析。该系列配体对在中国仓鼠卵巢（CHO）细胞中表达的MT1和MT2褪黑激素受体均表现出亚皮摩尔结合亲和力。