1-(naphthalen-2-yl)-2-phenylprop-2-en-1-one | 1341194-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(naphthalen-2-yl)-2-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-Naphthalen-2-yl-2-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1341194-62-4
• 化学式: C₁₉H₁₄O
• 分子量: 258.32
• InChiKey: XRSSCZOYAAOHSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙烯基吡啶 、 1-(naphthalen-2-yl)-2-phenylprop-2-en-1-one 在 DPZ 、 氨基磺酸 、 C₄₅H₅₅O₃P 、 2,6-dimethyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid dibutyl ester 作用下， 反应 60.0h， 以68%的产率得到(R)-1-(naphthalen-2-yl)-2-phenyl-5-(pyridin-2-yl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯烃的催化还原交叉偶联和对映选择性质子化构建氮杂芳烃的远程立体中心

  摘要：

  报道了一种由烯烃的还原交叉偶联触发的新型对映选择性质子化方案。当在协同光氧化还原和手性氢键催化条件下并使用末端还原剂时，具有不同乙烯基氮杂芳烃的各种α-支化乙烯基酮可以提供重要的对映体富集的氮杂芳烃衍生物，在其远端δ-位含有叔立体中心，具有高产率和对映选择性。该反应体系也适用于 α-支化的乙烯基氮杂芳烃，因此成功组装了难以捉摸的 1,4-立体中心。产物后期修饰方便，尤其是形成远程ε-叔碳和ε-杂四元碳立体中心，进一步凸显了该方法的重要合成价值。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c01073
• 作为产物：
  描述：

  1-(萘-2-基)-3-苯基丙烷-1-酮 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 碘苯二乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 1-(naphthalen-2-yl)-2-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过 I(III) 介导的芳基迁移/消除进行正式烯酮 α-芳基化

  摘要：

  描述了正式的烯酮 α-芳基化。这种无金属转化依赖于I(III)介导的硅烯醇醚骨架重组，具有条件温和、收率好、对β-取代烯酮具有高立体选择性的特点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00251

文献信息

• Direct Umpolung Morita–Baylis–Hillman like α‐Functionalization of Enones via Enolonium Species
  作者：Shlomy Arava、Sourav K. Santra、Gulab K. Pathe、Raja Kapanaiah、Alex M. Szpilman

  DOI：10.1002/anie.202005286

  日期：2020.8.24

  Morita–Baylis–Hillman type intermediates and application to the α‐functionalization of enone C−H bonds. This reaction gives direct access to α‐chloro‐enones, 1,2‐diketones and α‐tosyloxy‐enones. The latter are important intermediates for cross‐coupling reaction and, to the best of our knowledge, cannot be made in a single step from enones in any other way. The proposed mechanism is supported by spectroscopic

  本文中我们报道了森田-贝利斯-希尔曼型中间体的研究及其在烯酮CH键的α-官能化中的应用。该反应可直接获得α-氯烯酮，1,2-二酮和α-甲苯磺酰氧基烯酮。后者是交叉偶联反应的重要中间体，据我们所知，不能一步一步地由烯酮以其他任何方式制备。所提出的机制得到光谱学研究的支持。关键的初始步骤涉及对胺（DABCO或吡啶）的共轭攻击，可能是由高价碘（路易斯酸）协助导致了亲电性β-铵-en烯物种的形成。乙酸根，甲苯磺酸根或氯离子对阴离子的亲核攻击，随后是碱诱导的铵离子消除，从而得到上述产物。α-乙酰氧基-烯酮的水解导致形成1,2-二酮。在标准条件下，α-甲苯磺酰基-烯酮参与Negishi偶联反应。
• Manganese(III) Acetate-Mediated Cyclization of Diarylmethylenecyclopropa[<i>b</i>]naphthalenes: A Method for the Synthesis of 1,2-Benzanthracene Derivatives
  作者：Jian Cao、Maozhong Miao、Wanli Chen、Luling Wu、Xian Huang

  DOI：10.1021/jo2015906

  日期：2011.11.18

  sulfonic acid provides an efficient method for the synthesis of 1,2-benzanthracenes in moderate to good yields under mild conditions. In addition, after several steps of simple and routine operations, the obtained 1,2-benzanthracenes bearing an acetoxy group could be easily converted to structurally more sophisticated 1,2-benzanthracene derivatives, which are not easily accessible yet potentially useful

  乙酸锰（III）介导的二芳基亚甲基环丙烷[ b ]萘与亲核试剂（如羧酸和磺酸）的自由基环化为在温和条件下以中等至良好收率合成1,2-苯并蒽提供了一种有效的方法。此外，经过几步简单且常规的操作后，获得的带有乙酰氧基的1,2-苯并蒽可以容易地转化为结构更复杂的1,2-苯并蒽衍生物，这些衍生物不易获得，但对材料科学而言可能是有用的候选物。 。
• CN116462696
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Catalytic Reductive Cross Coupling and Enantioselective Protonation of Olefins to Construct Remote Stereocenters for Azaarenes
  作者：Manman Kong、Yaqi Tan、Xiaowei Zhao、Baokun Qiao、Choon-Hong Tan、Shanshan Cao、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/jacs.1c01073

  日期：2021.3.17

  A novel enantioselective protonation protocol that is triggered by reductive cross coupling of olefins is reported. When under cooperative photoredox and chiral hydrogen-bonding catalytic conditions and using a terminal reductant, various α-branched vinylketones with diverse vinylazaarenes could provide important enantioenriched azaarene derivatives containing tertiary stereocenters at their remote

  报道了一种由烯烃的还原交叉偶联触发的新型对映选择性质子化方案。当在协同光氧化还原和手性氢键催化条件下并使用末端还原剂时，具有不同乙烯基氮杂芳烃的各种α-支化乙烯基酮可以提供重要的对映体富集的氮杂芳烃衍生物，在其远端δ-位含有叔立体中心，具有高产率和对映选择性。该反应体系也适用于 α-支化的乙烯基氮杂芳烃，因此成功组装了难以捉摸的 1,4-立体中心。产物后期修饰方便，尤其是形成远程ε-叔碳和ε-杂四元碳立体中心，进一步凸显了该方法的重要合成价值。
• Formal Enone α-Arylation via I(III)-Mediated Aryl Migration/Elimination
  作者：Bruna S. Martins、Daniel Kaiser、Adriano Bauer、Irmgard Tiefenbrunner、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00251

  日期：2021.3.19

  A formal enone α-arylation is described. This metal-free transformation relies on the I(III)-mediated skeletal reorganization of silyl enol ethers and features mild conditions, good yields, and high stereoselectivities for β-substituted enones.

  描述了正式的烯酮 α-芳基化。这种无金属转化依赖于I(III)介导的硅烯醇醚骨架重组，具有条件温和、收率好、对β-取代烯酮具有高立体选择性的特点。