N-(4-cyanophenyl)-2-oxo-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acetamide | 1382223-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-cyanophenyl)-2-oxo-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acetamide
• CAS: 1382223-55-3
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₅
• 分子量: 340.335
• InChiKey: LVZUIWJMOUTUIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-trimethoxy-α-hydroxyacetophenone 、 对氨基苯腈 在 吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 、 iron(II) acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 以78%的产率得到N-(4-cyanophenyl)-2-oxo-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  用于合成α-酮酰胺的铁-TEMPO 催化多米诺好氧醇氧化/氧化交叉脱氢偶联

  摘要：

  开发了铁-TEMPO 催化（TEMPO = 2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基）的有氧工艺来合成 α-酮酰胺。该反应通过多米诺醇氧化/氧化交叉脱氢偶联序列进行，以2-羟基苯乙酮和胺类为起始原料，在分子氧下进行，使转化高效、实用且环保。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402961

文献信息

• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Cross-Dehydrogenative Coupling of Amine and α-Carbonyl Aldehyde: A Practical and Efficient Approach to α-Ketoamides with Wide Substrate Scope
  作者：Chun Zhang、Xiaolin Zong、Liangren Zhang、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ol301130u

  日期：2012.7.6

  A copper-catalyzed aerobic oxidative cross-dehydrogenative coupling (CDC) of amine with α-carbonyl aldehyde has been developed. Many types of amines are tolerant in this transformation leading to various α-ketoamides compounds. Wide substrate scope, CDC strategy and using air as oxidant make this transformation highly efficient and practical. Molecular oxygen acts not only as the oxidant, but also

  已经开发了铜与胺的α-羰基醛的铜催化的需氧氧化交叉脱氢偶联（CDC）。许多类型的胺可耐受这种转化，从而导致产生各种α-酮酰胺化合物。广泛的底物范围，CDC策略以及使用空气作为氧化剂，使这种转化高效而实用。分子氧不仅充当氧化剂，还充当引发该催化过程的引发剂。此外，机理研究表明，α-羰基醛的羰基起着促进该化学过程的指导基团的作用。