(2RS,3SR,4SR,5RS,6RS,7SR)-1,8,9,10-tetrachloro-11,11-dimethoxytricyclo[6.2.1.02,7]undec-9-ene-3,4,5,6-tetraol | 259264-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2RS,3SR,4SR,5RS,6RS,7SR)-1,8,9,10-tetrachloro-11,11-dimethoxytricyclo[6.2.1.02,7]undec-9-ene-3,4,5,6-tetraol
• 英文别名: (2RS,3SR,4SR,5RS,6RS,7SR)-1,8,9,10-tetrachloro-11,11-dimethoxytricyclo[6.2.1.0^2,7]undec-9-ene-3,4,5,6-tetraol
• CAS: 259264-12-5
• 化学式: C₁₃H₁₆Cl₄O₆
• 分子量: 410.078
• InChiKey: XAVJTJNIXWZMOQ-YNFKLEEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.34
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  99.38
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,3SR,4SR,5RS,6RS,7SR)-1,8,9,10-tetrachloro-11,11-dimethoxytricyclo[6.2.1.02,7]undec-9-ene-3,4,5,6-tetraol 在 四氧化锇 、 amberlyst-15 、 4 A molecular sieve 、 氨 、 水 、 sodium 、 N-甲基吗啉氧化物 、 丙酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 硝基苯 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (3aRS,4RS,4aRS,5SR,6SR,7SR,8SR,8aSR,9SR,9aSR)-2,2-dimethylperhydronaphtho[2,3-d][1,3]dioxole-4,5,6,7,8,9-hexaol
  参考文献：
  名称：

  多环醇。新型康杜糖醇和卡巴糖杂化物作为一类新的强效糖苷酶抑制剂

  摘要：

  我们已经概念化了新的分子实体（双环醇），其中两个康杜糖醇和两个卡巴糖部分嵌入多羟基化十氢萘框架中，并以立体选择性和区域选择性方式实现了它们的合成。其中一种双环醇被发现是一种有效的选择性α-葡萄糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1039/b007224i
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrachloro-9,9-dimethoxy-1,4,4a,8a-tetrahydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 cerium(III) chloride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 丁酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 80.17h， 生成 (2RS,3SR,4SR,5RS,6RS,7SR)-1,8,9,10-tetrachloro-11,11-dimethoxytricyclo[6.2.1.02,7]undec-9-ene-3,4,5,6-tetraol
  参考文献：
  名称：

  Polycyclitols — Novel conduritol and carbasugar hybrids as new glycosidase inhibitors

  摘要：

  一系列基于顺式-水合甘氨酸和顺式-癸烷骨架的新型碳糖类似物（双环醇）已被构想出来。这些新型实体可以被视为康杜糖和碳糖的混合体。这些多羟基实体的合成已经以立体选择性和区域选择性的方式实现，从易得的5,5-二甲氧基-1,2,3,4-四氯环戊二烯的Diels-Alder加合物开始，以及类似环戊二烯或对苯二醌的适当双烯作为二烯体，这些二烯体包含一个掩蔽的7-酮诺邦酮基团。从适当官能化的7-酮诺邦酮衍生物中通过热诱导的螯合消除CO来提供环化双环1,3-环己二烯衍生物是这一合成努力的关键步骤。进一步对1,3-环己二烯基团进行氧功能化，形成目标多环醇。对这些双环醇的糖苷酶抑制活性进行初步研究，鉴定出化合物18和54作为α-葡萄糖苷酶（酵母）的有效和选择性抑制剂。关键词：碳糖，康杜糖，糖类似物，糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1139/v05-032