(2R,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-5-methylpyrrolidine | 147060-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-5-methylpyrrolidine
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-2-hydroxymethyl-5-methylpyrrolidine；(2R,3R,4R,5R)-2-hydroxymethyl-5-methylpyrrolidine-3,4-diol；1,2,5-trideoxy-2,5-imino-L-altritol；2,5-imino-1,2,5-trideoxy-D-mannitol；6-deoxy-DMDP；(2R,3R,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-methylpyrrolidine-3,4-diol
• CAS: 147060-64-8
• 化学式: C₆H₁₃NO₃
• 分子量: 147.174
• InChiKey: YRBKDBZXOAEMOT-KVTDHHQDSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl ((2R,3R,4S)-3,4,6-trihydroxy-5-oxohexan-2-yl)carbamate 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-5-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Structure-guided redesign of d-fructose-6-phosphate aldolase from E. coli: remarkable activity and selectivity towards acceptor substrates by two-point mutation

  摘要：

  通过重新设计大肠杆菌 D-果糖-6-磷酸醛缩酶的受体结合位点，构建了 FSA A129S/A165G 双突变体，其对 N-苄氧羰基氨基醛衍生物的活性比野生型高出 5 到 900 倍。

  DOI：

  10.1039/c1cc11069a

文献信息

• Stereoselective Aldol Additions Catalyzed by Dihydroxyacetone Phosphate-Dependent Aldolases in Emulsion Systems: Preparation and Structural Characterization of Linear and Cyclic Iminopolyols from Aminoaldehydes
  作者：Laia Espelt、Teodor Parella、Jordi Bujons、Conxita Solans、Jesús Joglar、Antonio Delgado、Pere Clapés

  DOI：10.1002/chem.200304966

  日期：2003.10.17

  hydroxyl group originating from the aldehyde. Characterization of the resulting iminocyclitols allowed the assessment of the diastereoselectivity of the enzymatic aldol reactions with respect to the N-protected aminoaldehyde. RAMA formed single diastereoisomers from N-Cbz-glycinal and from both enantiomers of N-Cbz-alaninal, while 14 % of the epimeric product was observed from N-Cbz-3-aminopropanal. Diastereoselectivity

  在许多情况下，磷酸二羟丙酮（DHAP）依赖性醛缩酶催化立体选择性醛缩醛加成的潜力受到受体醛在水/共溶剂混合物中的溶解度的限制。在这里，我们展示了乳液体系作为反应介质的效率，该反应介质是I类果糖-1,6-双磷酸醛缩醛醛糖酶（RAMA）和II类重组鼠李糖-1-磷酸醛糖醛缩醛醛糖酶从DHAP催化的DHAP之间的醛醇加成反应和N-苄氧基羰基（N-Cbz）氨基醛。相对于常规DMF /水混合物，乳液的使用将RAMA催化的羟醛转化率提高了三至十倍。无论反应介质如何，RhuA对N-Cbz氨基醛的反应性都比RAMA高。对于（S）-或（R）-Cbz-丙氨酸，RAMA表现出对R对映体的偏爱，而RhuA没有对映体歧视。将如此获得的线性N-Cbz氨基多元醇进行催化的分子内还原胺化，得到相应的亚氨基环醇。在所有检查的情况下，该反应都是非对映选择性的。面部选择性由源自醛的新形成的羟基的立体化学控制。所得亚氨基环醇的表征
• Chemo-enzymatic synthesis of five-membered azasugars as inhibitors of fucosidase and fucosyltransferase: An issue regarding the stereochemistry discrimination at transition states
  作者：Wang Yi-Fong、Dumas P. David、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85087-d

  日期：1993.1

  Three new 5-membered aza sugars which inhibit bovine α-fucosidase with Ki values in the μM range have been prepared based on aldolase reactions.

  三个新的5元抑制牛氮杂糖α岩藻糖苷酶具有K我在μM值的范围已经基于醛缩酶的反应被制备。
• [EN] GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DES GLYCOSIDASES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ALECTOS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014032188A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  The invention provides compounds for inhibiting glycosidases, prodrugs of the compounds, and pharmaceutical compositions including the compounds or prodrugs of the compounds. The invention also provides methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-GlcNAcase, accumulation or deficiency of O-GlcNAc.

  该发明提供了用于抑制糖苷酶的化合物，这些化合物的前药，以及包括这些化合物或化合物的前药的药物组合物。该发明还提供了治疗与O-GlcNA酶缺乏或过度表达、O-GlcNAc的积累或缺乏相关的疾病和障碍的方法。
• Nucleophilic Additions to Cyclic Nitrones en Route to Iminocyclitols – Total Syntheses of DMDP, 6-deoxy-DMDP, DAB-1, CYB-3, Nectrisine, and Radicamine B
  作者：Pedro Merino、Ignacio Delso、Tomás Tejero、Francesca Cardona、Marco Marradi、Enrico Faggi、Camilla Parmeggiani、Andrea Goti

  DOI：10.1002/ejoc.200800098

  日期：2008.6

  with total diastereoselectivity and in quantitative yield, with no purification being necessary. By this strategy, 2-(hydroxymethyl)-, 2-(aminomethyl)-, and 2-aryl-substituted polyhydroxylated pyrrolidines have been prepared with abundant configurational diversity. The use of appropriate substrates and reagents allowed for approaches to DMDP, 6-deoxy-DMDP, DAB-1, CYB-3, nectrisine and radicamine B. Several

  对衍生自 L-苹果酸和 D-阿拉伯糖的环状硝酮的高度非对映选择性亲核加成已用于构建对映异构纯的多羟基化吡咯烷。所采用的合成策略基于涉及羟胺/硝酮对的氧化/还原协议，并演示了试剂和底物衍生立体控制的使用。在大多数情况下，反应以完全非对映选择性和定量收率发生，无需纯化。通过这种策略，已经制备了具有丰富构型多样性的 2-(羟甲基)-、2-(氨基甲基)-和 2-芳基取代的多羟基吡咯烷。适当的底物和试剂的使用允许接近 DMDP、6-脱氧-DMDP、DAB-1、CYB-3、油桃和雷卡胺 B。
• GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Alectos Therapeutics Inc.

  公开号：US20150274656A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The invention provides compounds for inhibiting glycosidases, prodrugs of the compounds, and pharmaceutical compositions including the compounds or prodrugs of the compounds. The invention also provides methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-GlcNAcase, accumulation or deficiency of O-GlcNAc.

  本发明提供了用于抑制糖苷酶的化合物，这些化合物的前药，以及包括这些化合物或其前药的制药组合物。本发明还提供了治疗与O-GlcNA酶的缺乏或过度表达、O-GlcNAc的积累或缺乏相关的疾病和障碍的方法。