2-(4-bromophenylthio)-1,4-dioxane | 1451371-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(4-bromophenylthio)-1,4-dioxane
• 英文别名: 2-(4-Bromophenyl)sulfanyl-1,4-dioxane
• CAS: 1451371-33-7
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₂S
• 分子量: 275.166
• InChiKey: ZVDVTEQWCGMTCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧六环 、 钠盐 在 二叔丁基过氧化物 、 碘 、 亚磷酸二乙酯 作用下， 反应 16.0h， 以90%的产率得到2-(4-bromophenylthio)-1,4-dioxane
  参考文献：
  名称：

  通过在无金属条件下与杂原子相邻的C（sp3）-H键进行直接官能化来形成有效的C-S键

  摘要：

  一种用于形成C-S键的简单且有效的方法通过的C直接官能（SP 3）-H相邻杂原子键被无金属的条件下进行说明。在这项工作中，使用稳定且易于获得的亚磺酸钠作为硫醇化剂，以中等至极好的收率提供了各种芳基硫醚。机制探索表明，在转换过程中可能涉及到根本的途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900666

文献信息

• Palladium-catalyzed thiolation of alkanes and ethers with arylsulfonyl hydrazides
  作者：Sheng-rong Guo、Wei-ming He、Jian-nan Xiang、Yan-qin Yuan

  DOI：10.1039/c4cc02876g

  日期：——

  A new method for the preparation of alkyl aryl sulfides through direct oxidative thiolation of alkanes or ethers with arylsulfonyl hydrazides using di-tert-butyl peroxide (DTBP) as an oxidant catalyzed by Pd(OAc)2 has been reported. The C-H bonds in various alkanes or ethers were successfully converted into C-S bonds to yield the corresponding sulfides in moderate to good yields.

  已经报道了一种新方法，该方法通过使用过氧化二叔丁基（DTBP）作为Pd（OAc）2催化的氧化剂，通过烷烃或醚与芳基磺酰肼的直接氧化硫醇化反应来制备烷基芳基硫化物。各种烷烃或醚中的CH键成功地转化为CS键，以中等至良好的产率生成相应的硫化物。
• Metal-Free Oxidative C(sp³)–H Bond Thiolation of Ethers with Disulfides
  作者：Sheng-rong Guo、Yan-qin Yuan、Jian-nan Xiang

  DOI：10.1021/ol402281f

  日期：2013.9.20

  A novel method for the preparation of alkyl aryl sulfides through direct oxidation thiolation of commercial ethers with diaryl disulfides using di-tert-butyl peroxide (DTBP) as the oxidant without a metal catalyst was established. The C(sp3)–H bond in various ethers was successfully converted into a C–S bond, and the corresponding sulfides were achieved with moderate to high yields.

  建立了一种新的方法，该方法通过使用二叔丁基过氧化物（DTBP）作为氧化剂，在不使用金属催化剂的情况下，用二芳基二硫化物直接氧化商业化的醚与二芳基二硫化物来制备烷基芳基硫化物。在各种醚中的C（sp 3）-H键成功地转化为C-S键，并以中等至高产率获得了相应的硫化物。
• Photocatalytic C(sp³)–H thiolation by a double S_H2 strategy using thiosulfonates
  作者：Nobukazu Taniguchi、Mamoru Hyodo、Lin-Wei Pan、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1039/d3cc05149h

  日期：——

  Site-selective C(sp3)–H thiolation using thiosulfonates has been achieved using the decatungstate anion as a photocatalyst. Using the protocol, a variety of thiolated compounds were synthesized in good yields. The transformation consists of a cascade of double SH2 reactions, HAT and ArS group transfer, and PCET (proton-coupled electron transfer) of the leaving arylsulfonyl radical to arylsulfinic acid

  使用十钨酸盐阴离子作为光催化剂，实现了使用硫代磺酸盐的位点选择性 C(sp 3 )–H 硫醇化。使用该方案，以良好的产率合成了多种硫醇化化合物。该转化由一系列双 S H 2 反应、HAT 和 ArS 基团转移以及离开芳基磺酰基到芳基亚磺酸的 PCET（质子耦合电子转移）组成，从而使催化剂 W 10 O 32 4−成为恢复了。
• Palladium-catalyzed direct thiolation of ethers with sodium sulfinates
  作者：Shengrong Guo、Weimin He、Jiannan Xiang、Yanqin Yuan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.098

  日期：2014.11

  A new method for palladium-catalyzed arylthiolation of ethers with sodium sulfinates is described. The C-H bond in various ethers was successfully converted into C-S bond to yield the corresponding sulfides in moderate to good yields. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.