1,4-bis(diphenylphosphino)naphthalene | 1181-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(diphenylphosphino)naphthalene
• 英文别名: (4-Diphenylphosphanylnaphthalen-1-yl)-diphenylphosphane
• CAS: 1181-98-2
• 化学式: C₃₄H₂₆P₂
• 分子量: 496.528
• InChiKey: IGGCJMKGKLXEAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-215 °C
• 沸点：
  604.7±38.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(diphenylphosphino)naphthalene 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 [Au₄(μ-1,4-bis-(diphenylphosphino)naphthalene)(μ-Et₂dtc)₃](SbF₆)
  参考文献：
  名称：

  二乙基二硫代氨基甲酸酯桥联的多膦金（i）簇配合物与二膦/三膦的结构和发光特性†

  摘要：

  一系列的多核金（我）具有桥接二乙基二配合物（ET 2 DTC）和二膦/ triphosphine合成，包括[{的Au 2（μ-DPB）（μ-ET 2 DTC）}的SbF 6 ] Ñ（1，DPB = 1,4-双（二苯基膦基）苯），[金2（μ-DPB）（ET 2 DTC）2 ]（2），[金4（μ-DPN）（μ-ET 2 DTC）3 ]（SBF 6）（3，DPN = 1,4-双（二苯基膦基）萘），[金4（μ-DPN）（μ-ET 2 DTC）3] [Au（Et 2 dtc）2 ]（SbF 6）2（4），[Au 4（μ-dpa）（Et 2 dtc）3 ]（SbF 6）（5，dpa = 9,10-双（二苯基膦基） ）蒽）和[{Au 6（dpep）2（Et 2 dtc）3 } {（SbF 6）3 }] n（6，dpep =双（2-二苯基膦基乙基）苯基膦）。的结构3 ·CH 2氯2，4 ·2CH 2氯2，

  DOI：

  10.1039/c5ra01831e
• 作为产物：
  描述：

  naphthalene-1,4-diylbis((diphenylphosphanyl)methanone) 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到1,4-bis(diphenylphosphino)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过酰基膦的脱羰作用差异取代的膦

  摘要：

  通过一种具有“预连接和转化”过程的方法，开发了一种新的膦路线，该过程通过可容易地由羧酸和二取代的膦制备的酰基膦中间体进行。使用镍催化剂对这些酰基膦进行有效的脱羰，可得到相应的膦。该方法表明，羧基可起到类似于卤化物或三氟甲磺酸酯的作用，以将取代的磷原子引入芳环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00579

文献信息

• Solution <i>versus</i> solid-state dual emission of the Au(<scp>i</scp>)-alkynyl diphosphine complexes <i>via</i> modification of polyaromatic spacers
  作者：Andrey Belyaev、Ilya Kolesnikov、Alexei S. Melnikov、Vladislav V. Gurzhiy、Sergey P. Tunik、Igor O. Koshevoy

  DOI：10.1039/c9nj03426a

  日期：——

  of new materials with unconventional photophysical behavior. In this work, a family of diphosphine ligands PPh2–PAH–PPh2 with variable polyaromatic hydrocarbon (PAH) spacers (PAH = 9,10-anthracene L1, 1,4-naphthalene L2, 2,6-naphthalene L3, and their diethynyl congeners L4–L6) were employed to prepare gold(I) complexes (RC2Au)PPh2–PAH–PPh2(AuC2R) (1–22), containing a selection of alkynyl groups. Investigation

  具有多种发射能力的单分子发光体对于开发具有非常规光物理行为的新材料至关重要。在这项工作中，二膦的家族的配体PPH 2 -PAH-PPH 2具有可变多环芳烃（PAH）间隔物（PAH = 9,10-蒽L1，1,4-萘L2，2,6-萘L3，和它们的用二乙炔同系物L4–L6制备金（I）络合物（RC 2 Au）PPh 2 –PAH–PPh 2（AuC 2 R）（1–22），其中包含一个炔基基团。它们的光学性质的研究表明与基于蒽的二膦（即化合物1-4和13-16）仅显示1 IL（ππ*）荧光与Φ EM高达93％。然而，萘和二乙炔基萘二膦配合物（5-12和17-22）在固态和溶液中表现出全色发射，其特征是低能和高能信号充分分离，其源于1 IL（ππ*）和3 IL（ππ*）跃迁以及从金属到配体的一定贡献以及从配体到配体的电荷转移。
• Multi‐Stage Redox Systems Based on Dicationic P‐Containing Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Thomas Delouche、Antoine Vacher、Elsa Caytan、Thierry Roisnel、Boris Le Guennic、Denis Jacquemin、Muriel Hissler、Pierre‐Antoine Bouit

  DOI：10.1002/chem.202001213

  日期：2020.7.2

  based on dicationic P‐containing PAHs (Polycyclic Aromatic Hydrocarbons) based on copper mediated radical approach. In these systems, two phosphoniums are connected through various PAHs backbones. The impact of π‐extension on both the optical and redox properties is investigated using a joint experimental (UV/Vis absorption, fluorescence and cyclic voltammetry) and theoretical approach (TD‐DFT calculations)

  我们报道了基于铜介导的自由基方法，基于含P的指示性PHs（多环芳烃）直接合成了前所未有的电子受体。在这些系统中，两个phospho通过各种PAH骨架连接。使用联合实验（UV / Vis吸收，荧光和循环伏安法）和理论方法（TD-DFT计算）研究了π扩展对光学和氧化还原特性的影响。最后，（光谱）电化学研究证明这些化合物具有三种氧化还原状态，EPR研究证实了在PAH主链上离域的有机自由基的原位形成。
• Selective oxidation of benzylic alcohols <i>via</i> synergistic bisphosphonium and cobalt catalysis
  作者：Jia Ding、Shuaishuai Luo、Yuanli Xu、Qing An、Yi Yang、Zhiwei Zuo

  DOI：10.1039/d3cc00532a

  日期：——

  photocatalytic system using a bisphosphonium catalyst and a cobalt catalyst has been developed, enabling the selective oxidation of benzylic alcohols under oxidant-free and environmentally benign conditions. High efficiencies have been obtained for a variety of alcohol substrates, and exclusive selectivity for aldehyde products has been achieved across the board. Furthermore, this photocatalytic system proved

  开发了一种使用双膦催化剂和钴催化剂的协同光催化系统，能够在无氧化剂和环境友好的条件下选择性氧化苯甲醇。各种醇底物都获得了高效率，并且全面实现了对醛类产品的独特选择性。此外，该光催化系统在连续流动条件下被证明是有效的，即使使用简单且易于组装的连续流动装置也是如此。
• Fast and Tunable Phosphorescence from Organic Ionic Crystals
  作者：Iida Partanen、Omar Al‐Saedy、Toni Eskelinen、Antti J. Karttunen、Jarkko J. Saarinen、Ondrej Mrózek、Andreas Steffen、Andrey Belyaev、Pi‐Tai Chou、Igor O. Koshevoy

  DOI：10.1002/anie.202305108

  日期：2023.9.4

  case of iodide–π charge transfer combined with electrostatically controlled packing effects, high quantum yields (Φem up to 0.75) and fast radiative rate constants (kr of up to 2.77×105 s−1) of phosphorescence have been realized at room temperature, which are exceptionally rare for metal-free systems.

  结晶碘化二磷盐的光致发光机制强烈依赖于阴离子-π相互作用。在碘化物-π电荷转移与静电控制堆积效应相结合的情况下，实现了磷光的高量子产率（Φ em高达0.75）和快速辐射速率常数（k r高达2.77×10 5  s -1 ）在室温下，这对于无金属系统来说是极其罕见的。