3-(3-methoxyprop-1-yn-1-yl)oxazolidin-2-one | 1232977-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(3-methoxyprop-1-yn-1-yl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-(3-methoxyprop-1-ynyl)oxazolidin-2-one；3-(3-Methoxyprop-1-ynyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1232977-04-6
• 化学式: C₇H₉NO₃
• 分子量: 155.153
• InChiKey: DZJNQXZUXJRUDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-methoxyprop-1-yn-1-yl)oxazolidin-2-one 在 吡啶-N-氧化物 、 dichloro(pyridine-2-carboxylato)gold(III) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到(E)-3-(3-methoxyacryloyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Site-specific introduction of gold-carbenoids by intermolecular oxidation of ynamides or ynol ethers

  摘要：

  Ynamides 和 ynol 乙醚通过金催化的分子间反应与亲核氧化剂发生反应，从而获得金-卡宾反应活性模式。采用特定位点的氧化/1,2-插入级联反应以通用方式合成功能化的 α,β-不饱和羧酸衍生物和延续酰胺。

  DOI：

  10.1039/c0cc02736g
• 作为产物：
  描述：

  2-唑烷酮 、 potassium [1-(3-methoxy)propyn-1-yl]trifluoroborate 在 1,2-二甲基咪唑 、 copper(II) chloride dihydrate 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以61%的产率得到3-(3-methoxyprop-1-yn-1-yl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜与炔基三氟硼酸钾的铜催化炔基化反应：室温，无碱合成的酰胺

  摘要：

  报道了一种有效的铜介导的方法，用于将炔基三氟硼酸钾与氮亲核试剂偶联。该反应提供了首个无碱和室温下合成的酰胺，可轻松制备这些有用的结构单元。

  DOI：

  10.1021/ol101322k

文献信息

• A Brønsted Acid Catalyzed Redox Arylation
  作者：Bo Peng、Xueliang Huang、Lan-Gui Xie、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201310865

  日期：2014.8.11

  A Brønsted acid catalyzed redox arylation of ynamides that employs aryl sulfoxides as the arylating agents is reported. This metal‐free transformation proceeds at room temperature and efficiently affords α‐arylated oxazolidinones in a redox‐neutral, atom‐economic fashion.

  报道了使用芳基亚砜作为芳基化剂的布朗斯台德酸催化的酰胺的氧化还原芳基化。这种无金属的转变在室温下进行，并且以氧化还原中性，原子经济的方式有效地提供了α-芳基化的恶唑烷酮。