5-Fluoro-3,3-dimethyl-1-(4-nitrophenyl)sulfonylpiperidine | 1196712-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Fluoro-3,3-dimethyl-1-(4-nitrophenyl)sulfonylpiperidine
• 英文别名: 5-fluoro-3,3-dimethyl-1-(4-nitrophenyl)sulfonylpiperidine
• CAS: 1196712-25-0
• 化学式: C₁₃H₁₇FN₂O₄S
• 分子量: 316.353
• InChiKey: JCCTUHROAZFTNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2-dimethylpent-4-en-1-yl)-4-nitrobenzenesulfonamide 在 二(叔丁基羰基氧基)碘苯 、 palladium diacetate 、 silver fluoride 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到5-Fluoro-3,3-dimethyl-1-(4-nitrophenyl)sulfonylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  钯催化未活化烯烃的分子内氨基氟化

  摘要：

  开发了一种新型钯催化的未活化烯烃的分子内氧化氨基氟化，其中 AgF 用作关键氟化试剂，PhI(OPiv)(2) 用作氧化剂。该反应提供了具有非常高区域选择性的邻位氟胺产物。提出了 Pd(II/IV) 催化循环，初步机理研究表明，Pd(IV) 中间体的直接还原消除是有利的，尽管与氟的 S(N)2 亲核攻击竞争，以形成 CF 键。

  DOI：

  10.1021/ja9076588

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular Aminofluorination of Unactivated Alkenes
  作者：Tao Wu、Guoyin Yin、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/ja9076588

  日期：2009.11.18

  A novel palladium-catalyzed intramolecular oxidative aminofluorination of unactivated alkenes has been developed, in which AgF was used as a key fluorinating reagent and PhI(OPiv)(2) as oxidant. The reaction afforded vicinal fluoroamine products with very high regioselectivity. A Pd(II/IV) catalytic cycle was proposed, and preliminary mechanistic studies indicated that direct reductive elimination

  开发了一种新型钯催化的未活化烯烃的分子内氧化氨基氟化，其中 AgF 用作关键氟化试剂，PhI(OPiv)(2) 用作氧化剂。该反应提供了具有非常高区域选择性的邻位氟胺产物。提出了 Pd(II/IV) 催化循环，初步机理研究表明，Pd(IV) 中间体的直接还原消除是有利的，尽管与氟的 S(N)2 亲核攻击竞争，以形成 CF 键。