2-[2-(4-Methylphenyl)sulfanyl-1-phenylethyl]-1,3,2-benzodioxaborole | 1068599-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-[2-(4-Methylphenyl)sulfanyl-1-phenylethyl]-1,3,2-benzodioxaborole
• CAS: 1068599-50-7
• 化学式: C₂₁H₁₉BO₂S
• 分子量: 346.258
• InChiKey: LDUDGNDPIBMUDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.9±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-styryl(p-tolyl)sulfane 、 儿萘酚硼烷 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 生成 2-[1-(4-Methylphenyl)sulfanyl-2-phenylethyl]-1,3,2-benzodioxaborole 、 2-[2-(4-Methylphenyl)sulfanyl-1-phenylethyl]-1,3,2-benzodioxaborole 、 2-(1-Phenylethyl)-1,3,2-benzodioxaborole
  参考文献：
  名称：

  金属催化的乙烯基硫化物，亚砜，砜和磺酸盐的硼氢化

  摘要：

  苯基乙烯基硫醚与儿茶酚硼烷（HBcat）和频哪醇硼烷（HBpin）的氢硼化反应已通过多种铑配合物进行了研究，所有这些配合物均进行了出色的区域控制，有利于支链产物PhSCH（B（OR）2）CH 3。相应的线性产物可以仅在使用[Cp * IrCl 2 ] 2和HBcat的反应中获得。（E）-2-（p的催化硼氢化-甲苯硫基）苯乙烯与HBcat一起使用Rh（acac）（dppp）形成一种产物，而使用HBpin的反应产生了几种由竞争的C-S键裂解产生的产物（acac =乙酰丙酮，dppp = 1,3-双（二苯基膦基） ）丙烷）。尽管苯基乙烯基亚砜的反应由于竞争性的脱氧反应而变得复杂，但使用HBcat再次对苯基乙烯基砜进行硼氢化反应，可以再次选择形成支链或直链产物的区域选择性，具体取决于用于实现该转化的催化剂的选择。苯基乙烯基磺酸酯的催化加氢硼化具有较低的化学和区域选择性，除两种加氢硼化产物异构体外，还会产生加氢和二硼化产物。

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2007.05.026