4-(3,3,4,4,5,5-hexafluoro-2-(2-methyl-5-(p-dimethylaminophenyl)thiophen-3-yl)-cyclopent-1-enyl)-5-methyl-thiophene-2-carbaldehyde | 1012062-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(3,3,4,4,5,5-hexafluoro-2-(2-methyl-5-(p-dimethylaminophenyl)thiophen-3-yl)-cyclopent-1-enyl)-5-methyl-thiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 4-(3,3,4,4,5,5-hexafluoro-2-(2-methyl-5-N,N-dimethylaminophenylthiophen-3-yl)cyclopent-1-enyl)-5-methylthiophene-2-carbaldehyde；4-(3,3,4,4,5,5-hexafluoro-2-(2-methyl-5-N,N-dimethylaminophenylthiophenyl-3)cyclopent-1-enyl)-5-methylthiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 1012062-09-7
• 化学式: C₂₄H₁₉F₆NOS₂
• 分子量: 515.543
• InChiKey: RTAFUCAMSKTVEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,3,4,4,5,5-hexafluoro-2-(2-methyl-5-(p-dimethylaminophenyl)thiophen-3-yl)-cyclopent-1-enyl)-5-methyl-thiophene-2-carbaldehyde 、 4,4’-methylphosphonateethyl ester-6,6’-dimethyl-2,2’-bipyridine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以68%的产率得到6,6’-dimethyl-4,4'-bis((E)-2-(4-(3,3,4,4,5,5-hexafluoro-2-(2-methyl-5-p-N,N-dimethylaminophenylthiophen3-yl)cyclopent-1-nyl)-5-methylthiophen-2-yl)vinyl)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  Photoswitching of the second-order nonlinearity of a tetrahedral octupolar multi DTE-based copper(i) complex

  摘要：

  报道了具有四个光致变色二噻吩乙烯单元的八极金属基发色团的二次 NLO 响应的调制。量子力学模拟与 DTE 单元的完全切换一致，并再现了 NLO 响应的强烈增强。

  DOI：

  10.1039/c2cc34999j
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(5-chloro-2-methylthien-3-yl)perfluorocyclopent-1-ene 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 4-(3,3,4,4,5,5-hexafluoro-2-(2-methyl-5-(p-dimethylaminophenyl)thiophen-3-yl)-cyclopent-1-enyl)-5-methyl-thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对称和非对称双联噻吩基环戊烯的合成

  摘要：

  双芳烃具有独特的结构特性，这使它们能够在光致变色领域中找到广泛的应用。如今，双噻吩基环戊烯（BTC）代表了这些化合物中最流行的亚家族，被广泛用作P型发色团。这份小型回顾总结了合成对称和非对称BTC的主要策略。另外，提请注意由单取代实现的脱对称，尽管它可以是非常有利的，但是它不经常使用。一些作者的最新结果对此提供了支持。

  DOI：

  10.1002/chem.201301645

文献信息

• Photochromic Metal Complexes: Photoregulation of both the Nonlinear Optical and Luminescent Properties
  作者：Lucie Ordronneau、Hiroyuki Nitadori、Isabelle Ledoux、Anu Singh、J. A. Gareth Williams、Munetaka Akita、Véronique Guerchais、Hubert Le Bozec

  DOI：10.1021/ic2025457

  日期：2012.5.21

  dithienylethene (DTE)-containing 2,2′-bipyridine ligands and their zinc(II) diacetate, zinc(II) dichloro, rhenium(I) tricarbonyl bromo, and ruthenium(II) bis(bipyridine) complexes have been designed and synthesized, and their photochromic, photophysical, and quadratic nonlinear optical properties have been studied. Upon UV irradiation at 350 nm, the ligands and complexes undergo ring closure of the DTE

  设计了一系列含二噻吩乙烯（DTE）的2,2'-联吡啶配体及其二乙酸锌（II），二氯锌（II），三羰基溴（（I）和双（联吡啶）钌（II）配合物并合成了它们，并研究了它们的光致变色，光物理和二次非线性光学性质。在350 nm处进行紫外线照射后，配体和络合物会发生DTE单元的闭环反应，具有良好的光环化收率。在Re（I）和Ru（II）配合物的情况下，在400和490激发到金属-配体电荷转移（MLCT）谱带时，也可以使用可见光触发DTE单元的光环化nm，分别。通过使用电场诱导的二次谐波生成（EFISH）或1910 nm的谐波光散射（HLS）技术，已经确定了配合物的分子二次非线性光学（NLO）反应。这些研究表明，紫外线辐照和随后形成闭环异构体后，二阶NLO活性大大提高。这种有效的增强清楚地反映了π电子系统的离域和封闭形式中强推拉生色团的形成。基于光致变色DTE的联吡啶配体与发光Re（I）和Ru（II）
• Efficient Photoswitching of the Nonlinear Optical Properties of Dipolar Photochromic Zinc(II) Complexes
  作者：Vincent Aubert、Véronique Guerchais、Eléna Ishow、Khuyen Hoang-Thi、Isabelle Ledoux、Keitaro Nakatani、Hubert Le Bozec

  DOI：10.1002/anie.200704138

  日期：2008.1.4