2-(4-(trifluoromethyl)benzyl)benzonitrile | 1276041-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-(trifluoromethyl)benzyl)benzonitrile
• 英文别名: 2-[[4-(Trifluoromethyl)phenyl]methyl]benzonitrile
• CAS: 1276041-90-7
• 化学式: C₁₅H₁₀F₃N
• 分子量: 261.246
• InChiKey: CIVAYOWRWIIZTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(trifluoromethyl)benzyl)benzonitrile 在 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2-(4-methylbenzoyl)phenyl)(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Benzylic C−H Oxygenation under an Oxygen Atmosphere via N-H Imines as an Intramolecular Directing Group

  摘要：

  Copper-catalyzed benzylic C-H oxygenation under an oxygen atmosphere was developed starting from carbonitriles and Grignard reagents via N-H imine intermediates. The present process is characterized by the following two-step sequence in a one-pot manner: (1) addition of Grignard reagents to carbonitriles to form N-H imines and (2) benzylic C-H oxygenation (C=O bond formation) triggered by 1,5-hydrogen atom transfer with transient iminyl copper species.

  DOI：

  10.1021/ol200425c
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯硼酸 、 2-氰基溴苄 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以86%的产率得到2-(4-(trifluoromethyl)benzyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  阳极苄基C（sp 3）–H胺化：统一获得吡咯烷和哌啶

  摘要：

  开发了一种电化学脂肪族CH胺化策略，以在统一的反应方案中访问吡咯烷和哌啶的重要杂环基序。这种前所未有的C–H胺化策略的机制涉及阳极C–H活化以生成苄基阳离子，该阳离子被氮亲核试剂有效捕获。对于包含5元和6元环形成的40个实例证明了该方法的适用性。

  DOI：

  10.1039/c8gc01411f

文献信息

• Expanding the limit of Pd-catalyzed decarboxylative benzylations
  作者：Duanyang Kong、Patrick J. Moon、Wenyu Qian、Rylan J. Lundgren

  DOI：10.1039/c8cc02380h

  日期：——

  The Pd-catalyzed decarboxylative cross-coupling of electron-deficient aryl acetates with aryl bromides is reported. The method widens the scope of benzylic partners that can undergo efficient reactivity from highly activated nitrophenylacetates established previously, to a diverse series of substrates bearing modestly stabilizing groups, allowing direct access to functionalized diarylmethanes. Mechanistic

  据报道，缺电子的乙酸芳基乙酸酯与溴化芳基的钯催化脱羧交叉偶联。该方法拓宽了可以进行有效反应的苄基配偶的范围，从先前建立的高度活化的硝基苯乙酸酯到带有适度稳定基团的多种底物，可以直接接触官能化的二芳基甲烷。机理研究支持二烯酸酯在偶联过程中作为关键中间体的作用。