17β-cyano-15β,16β-methylene-6β-tosyloxymethyl-19-nor-androst-4-en-3-one | 1092656-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-cyano-15β,16β-methylene-6β-tosyloxymethyl-19-nor-androst-4-en-3-one
• 英文别名: [(1R,2R,3R,5S,6S,7S,10S,11R,17R)-6-cyano-7-methyl-14-oxo-17-pentacyclo[8.8.0.02,7.03,5.011,16]octadec-15-enyl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1092656-68-2
• 化学式: C₂₈H₃₃NO₄S
• 分子量: 479.64
• InChiKey: LQZSBNMIQVGSNG-MLYCQCEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  92.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-cyano-15β,16β-methylene-6β-tosyloxymethyl-19-nor-androst-4-en-3-one 、 三甲基碘化亚砜 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 17β-cyano-6,6-ethylene-15β,16β-methylene-19-nor-androst-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  17Beta-CYANO-19-NOR-ANDROST-4-ENE DERIVATIVE, ITS USE AND MEDICAMENTS COMPRISING THE DERIVATIVE

  摘要：

  本发明的17β-氰基-19-去氢雄烯-4-烯衍生物具有孕激素活性。它们具有通用化学式1，其中Z选自包括O、两个氢原子、NOR和NNHSO2R的群，其中R是氢或C1-C4-烷基，R4是氢或卤素，此外：R6a，R6b共同形成亚甲基或1,2-乙二基或R6a是氢，R6b选自包括氢、甲基和羟甲基，R7选自包括氢、C1-C4-烷基、C2-C3-烯基和环丙基，或：R6a是氢，R6b和R7共同形成亚甲基或省略并在C6和C7之间形成双键，R9，R10是氢或省略并在C9和C10之间形成双键，R15，R16是氢或共同形成亚甲基，R17选自包括氢、C1-C4-烷基和烯丙基，其中至少一个取代基R4，R6a，R6b，R7，R15，R16和R17不等于氢或R6b和R7省略并在C6和C7之间形成双键，此外还包括它们的溶剂化物、水合物、立体异构体、对映异构体和盐。

  公开号：

  US20090048217A1
• 作为产物：
  描述：

  17β-cyano-6β-hydroxymethyl-15β,16β-methylene-19-nor-androst-4-en-3-one 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 6.0h， 生成 17β-cyano-15β,16β-methylene-6β-tosyloxymethyl-19-nor-androst-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  17Beta-CYANO-19-NOR-ANDROST-4-ENE DERIVATIVE, ITS USE AND MEDICAMENTS COMPRISING THE DERIVATIVE

  摘要：

  本发明的17β-氰基-19-去氢雄烯-4-烯衍生物具有孕激素活性。它们具有通用化学式1，其中Z选自包括O、两个氢原子、NOR和NNHSO2R的群，其中R是氢或C1-C4-烷基，R4是氢或卤素，此外：R6a，R6b共同形成亚甲基或1,2-乙二基或R6a是氢，R6b选自包括氢、甲基和羟甲基，R7选自包括氢、C1-C4-烷基、C2-C3-烯基和环丙基，或：R6a是氢，R6b和R7共同形成亚甲基或省略并在C6和C7之间形成双键，R9，R10是氢或省略并在C9和C10之间形成双键，R15，R16是氢或共同形成亚甲基，R17选自包括氢、C1-C4-烷基和烯丙基，其中至少一个取代基R4，R6a，R6b，R7，R15，R16和R17不等于氢或R6b和R7省略并在C6和C7之间形成双键，此外还包括它们的溶剂化物、水合物、立体异构体、对映异构体和盐。

  公开号：

  US20090048217A1

文献信息

• 17ß-CYANO-19-NOR-ANDROST-4-EN-DERIVAT, DESSEN VERWENDUNG UND DAS DERIVAT ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL
  申请人：Bayer Intellectual Property GmbH

  公开号：EP2170925B1

  公开（公告）日：2012-10-24
• US8207150B2
  申请人：——

  公开号：US8207150B2

  公开（公告）日：2012-06-26
• 17Beta-CYANO-19-NOR-ANDROST-4-ENE DERIVATIVE, ITS USE AND MEDICAMENTS COMPRISING THE DERIVATIVE
  申请人：KUHNKE Joachim

  公开号：US20090048217A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  The 17β-cyano-19-nor-androst-4-ene derivatives of the present invention possess gestagenic activity. They have the general chemical formula 1, in which Z is selected from the group comprising O, two hydrogen atoms, NOR and NNHSO 2 R, in which R is hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl, R 4 is hydrogen or halogen, furthermore either: R 6a , R 6b together form methylene or 1,2-ethanediyl or R 6a is hydrogen and R 6b is selected from the group comprising hydrogen, methyl and hydroxymethylene, and R 7 is selected from the group comprising hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 3 -alkenyl and cyclopropyl, or: R 6a is hydrogen and R 6b and R 7 together form methylene or are omitted with formation of a double bond between C 6 and C 7 , R 9 , R 10 are hydrogen or are omitted with formation of a double bond between C 9 and C 10 , R 15 , R 16 are hydrogen or together form methylene, R 17 is selected from the group comprising hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl and allyl, where at least one of the substituents R 4 , R 6a , R 6b , R 7 , R 15 , R 16 and R 17 is unequal to hydrogen or R 6b and R 7 are omitted with formation of a double bond between C 6 and C 7 , and moreover comprise their solvates, hydrates, stereoisomers, diastereomers, enantiomers and salts.

  本发明的17β-氰基-19-去氢雄烯-4-烯衍生物具有孕激素活性。它们具有通用化学式1，其中Z选自包括O、两个氢原子、NOR和NNHSO2R的群，其中R是氢或C1-C4-烷基，R4是氢或卤素，此外：R6a，R6b共同形成亚甲基或1,2-乙二基或R6a是氢，R6b选自包括氢、甲基和羟甲基，R7选自包括氢、C1-C4-烷基、C2-C3-烯基和环丙基，或：R6a是氢，R6b和R7共同形成亚甲基或省略并在C6和C7之间形成双键，R9，R10是氢或省略并在C9和C10之间形成双键，R15，R16是氢或共同形成亚甲基，R17选自包括氢、C1-C4-烷基和烯丙基，其中至少一个取代基R4，R6a，R6b，R7，R15，R16和R17不等于氢或R6b和R7省略并在C6和C7之间形成双键，此外还包括它们的溶剂化物、水合物、立体异构体、对映异构体和盐。