17β-cyano-6β-hydroxymethyl-15β,16β-methylene-19-nor-androst-4-en-3-one | 1092656-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-cyano-6β-hydroxymethyl-15β,16β-methylene-19-nor-androst-4-en-3-one
• 英文别名: (1R,2R,3R,5S,6S,7S,10S,11R,17R)-17-(hydroxymethyl)-7-methyl-14-oxopentacyclo[8.8.0.02,7.03,5.011,16]octadec-15-ene-6-carbonitrile
• CAS: 1092656-26-2
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₂
• 分子量: 325.451
• InChiKey: QGYWKHCXCZBQOQ-TVOTVXSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-cyano-6β-hydroxymethyl-15β,16β-methylene-19-nor-androst-4-en-3-one 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 6.0h， 生成 17β-cyano-15β,16β-methylene-6β-tosyloxymethyl-19-nor-androst-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  17Beta-CYANO-19-NOR-ANDROST-4-ENE DERIVATIVE, ITS USE AND MEDICAMENTS COMPRISING THE DERIVATIVE

  摘要：

  本发明的17β-氰基-19-去氢雄烯-4-烯衍生物具有孕激素活性。它们具有通用化学式1，其中Z选自包括O、两个氢原子、NOR和NNHSO2R的群，其中R是氢或C1-C4-烷基，R4是氢或卤素，此外：R6a，R6b共同形成亚甲基或1,2-乙二基或R6a是氢，R6b选自包括氢、甲基和羟甲基，R7选自包括氢、C1-C4-烷基、C2-C3-烯基和环丙基，或：R6a是氢，R6b和R7共同形成亚甲基或省略并在C6和C7之间形成双键，R9，R10是氢或省略并在C9和C10之间形成双键，R15，R16是氢或共同形成亚甲基，R17选自包括氢、C1-C4-烷基和烯丙基，其中至少一个取代基R4，R6a，R6b，R7，R15，R16和R17不等于氢或R6b和R7省略并在C6和C7之间形成双键，此外还包括它们的溶剂化物、水合物、立体异构体、对映异构体和盐。

  公开号：

  US20090048217A1
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 17β-cyano-6β-hydroxymethyl-15β,16β-methylene-19-nor-androst-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  17Beta-CYANO-19-NOR-ANDROST-4-ENE DERIVATIVE, ITS USE AND MEDICAMENTS COMPRISING THE DERIVATIVE

  摘要：

  本发明的17β-氰基-19-去氢雄烯-4-烯衍生物具有孕激素活性。它们具有通用化学式1，其中Z选自包括O、两个氢原子、NOR和NNHSO2R的群，其中R是氢或C1-C4-烷基，R4是氢或卤素，此外：R6a，R6b共同形成亚甲基或1,2-乙二基或R6a是氢，R6b选自包括氢、甲基和羟甲基，R7选自包括氢、C1-C4-烷基、C2-C3-烯基和环丙基，或：R6a是氢，R6b和R7共同形成亚甲基或省略并在C6和C7之间形成双键，R9，R10是氢或省略并在C9和C10之间形成双键，R15，R16是氢或共同形成亚甲基，R17选自包括氢、C1-C4-烷基和烯丙基，其中至少一个取代基R4，R6a，R6b，R7，R15，R16和R17不等于氢或R6b和R7省略并在C6和C7之间形成双键，此外还包括它们的溶剂化物、水合物、立体异构体、对映异构体和盐。

  公开号：

  US20090048217A1

文献信息

• 17ß-CYANO-19-NOR-ANDROST-4-EN-DERIVAT, DESSEN VERWENDUNG UND DAS DERIVAT ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL
  申请人：Bayer Intellectual Property GmbH

  公开号：EP2170925B1

  公开（公告）日：2012-10-24
• US8207150B2
  申请人：——

  公开号：US8207150B2

  公开（公告）日：2012-06-26
• [DE] VERWENDUNG VON 17ß- CYANO-19-NOR-ANDROST-4-EN-DERIVATEN ZUR HERSTELLUNG EINES ARZNEIMITTELS IN DEPOT-FORM ZUR PARENTERALEN ANWENDUNG SOWIE DEPOT-ARZNEIMITTEL ENTHALTEND 17ß-CYANO-19-NOR-ANDROST-4-EN-DERIVATE ZUR PARENTERALEN ANWENDUNG<br/>[EN] USE OF 17ß-CYANO-19-NOR-ANDROST-4-ENE DERIVATIVES FOR MANUFACTURING A MEDICAMENT IN A SUSTAINED-RELEASE FORM FOR PARENTERAL USE, AND SUSTAINED-RELEASE MEDICAMENT CONTAINING 17ß-CYANO-19-NOR-ANDROST-4-ENE DERIVATIVES FOR PARENTERAL USE<br/>[FR] UTILISATION DE DÉRIVÉS DE 17ß- CYANO-19-NOR-ANDROST-4-ÈNE POUR PRODUIRE UN MÉDICAMENT À LIBÉRATION PROLONGÉE DESTINÉ À ÊTRE ADMINISTRÉ PAR VOIE PARENTÉRALE, ET MÉDICAMENT À LIBÉRATION PROLONGÉE CONTENANT DES DÉRIVÉS DE 17ß- CYANO-19-NOR-ANDROST-4-ÈNE
  申请人：BAYER SCHERING PHARMA AG

  公开号：WO2010066355A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  Die gestagene Aktivität besitzenden 17ß-Cyano-19-nor-androst-4-en-Derivate der allgemeinen chemischen Formel (1) können zur Herstellung von Depot-Arzneimitteln zur parenteralen, beispielsweise intrauterinen oder intravaginalen Applikation dieser Verbindungen beispielsweise in Form eines intrauterinen Systems oder Vaginalringes verwendet werden. Die vorliegende Erfindung betrifft auch derartige, mindestens eine Verbindung der allgemeinen chemischen Formel (1) enthaltende Systeme selbst, die zur parenteral insbesondere intrauterinen oder intravaginalen Anwendung hergerichtet sind.