(R)-Thiophosphoric acid O-[(2R,3S,5R)-2-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl] ester S-(2-nitro-benzyl) ester O'-(4-nitro-phenyl) ester | 126354-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (R)-Thiophosphoric acid O-[(2R,3S,5R)-2-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl] ester S-(2-nitro-benzyl) ester O'-(4-nitro-phenyl) ester
• 英文别名: (S)-Thiophosphoric acid O-[(2R,3S,5R)-2-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl] ester S-(2-nitro-benzyl) ester O'-(4-nitro-phenyl) ester；5'-O-monomethoxytritylthymidine 3'-O-；5'-O-monomethoxytritylthymidine 3'-O-[O-(4-nitrophenyl)-S-(2-nitrobenzyl)phosphorothioate]
• CAS: 126354-79-8；126354-80-1
• 化学式: C₄₃H₃₉N₄O₁₂PS
• 分子量: 866.842
• InChiKey: BNCLMPPADJUQHR-ZRZOLQFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.47
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  204.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-Thiophosphoric acid O-[(2R,3S,5R)-2-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl] ester S-(2-nitro-benzyl) ester O'-(4-nitro-phenyl) ester 在 ammonium hydroxide 、 叔丁基氯化镁 、 溶剂黄146 、 苯硫酚 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 RP-thymidylyl-3',5'-thymidine phosphoromonothiolate
  参考文献：
  名称：

  对P-手性核苷酸间键的立体定向形成的研究。以2-硝基苄基为原料合成（R P，R P）-和（S P，S P）-胸苷基（3'，5'）胸苷基（3'，5'）胸苷二（O，O-硫代磷酸酯）新的S保护

  摘要：

  胸苷基（3'，5'）胸苷基（3'，5'）胸苷二（O，O-硫代磷酸酯（）的（R P，R P）-和（S P，S P）-非对映体5'-O-单甲氧基三苯甲基胸苷3'-O- [O- [O-（4-硝基苯基）-S-（2-硝基苄基）硫代磷酸酯]（）的（R P）-或（S P）-异构体与5'-的反应OH活化的3'-O-乙酰胸苷，随后与5'-OH脱保护的5'-OH活化的二核苷酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80667-5
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(4-monomethoxytrityl)-2'-deoxythymidine 在 吡啶 、 二硫化碳 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 生成 (R)-Thiophosphoric acid O-[(2R,3S,5R)-2-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl] ester S-(2-nitro-benzyl) ester O'-(4-nitro-phenyl) ester
  参考文献：
  名称：

  对P-手性核苷酸间键的立体定向形成的研究。以2-硝基苄基为原料合成（R P，R P）-和（S P，S P）-胸苷基（3'，5'）胸苷基（3'，5'）胸苷二（O，O-硫代磷酸酯）新的S保护

  摘要：

  胸苷基（3'，5'）胸苷基（3'，5'）胸苷二（O，O-硫代磷酸酯（）的（R P，R P）-和（S P，S P）-非对映体5'-O-单甲氧基三苯甲基胸苷3'-O- [O- [O-（4-硝基苯基）-S-（2-硝基苄基）硫代磷酸酯]（）的（R P）-或（S P）-异构体与5'-的反应OH活化的3'-O-乙酰胸苷，随后与5'-OH脱保护的5'-OH活化的二核苷酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80667-5