1-benzyl-N,N-diethyl-1,4-dihydronicotinamide | 60740-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-N,N-diethyl-1,4-dihydronicotinamide
• 英文别名: 1-benzyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylic acid diethylamide；N',N'-Diethyl-N-benzyl-1,4-dihydronicotinamid；N,N-Diethyl-1-benzyl-1,4-dihydronicotinamid；1-benzyl-N,N-diethyl-4H-pyridine-3-carboxamide
• CAS: 60740-88-7
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O
• 分子量: 270.374
• InChiKey: YPPUHAFMZLCCBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  核黄素,2',3',4',5'-四乙酸酯 、 1-benzyl-N,N-diethyl-1,4-dihydronicotinamide 在 氢氧化钾 、 4-羟乙基哌嗪乙磺酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  用 Zn(II)-Cyclen 作为黄素结合位点功能化的 NADH 模型系统可逆聚集体内氧化还原反应的结构依赖性

  摘要：

  在结构多样的黄素酶组中，辅基 FAD 和辅因子 NADH 的相对位置和构象非常保守。为了为氧化还原伙伴的这种明显最佳的相对处置提供化学合理性，以实现有效反应，我们合成了具有 Zn(II)-环烯取代基的 NADH 模型，用于在水中可逆地结合黄素。总之，这些模型系统中的四个在识别位点和氧化还原活性二氢烟酰胺之间具有系统地变化的间隔长度。这些模型系统与核黄素四乙酸酯的结合通过水中的电位 pH 滴定得到证实，并且它们与黄素的反应随后在生理条件下在水性介质中进行 UV-vis 光谱分析。测量结果表明，分子间反应的速率显着提高了 175 倍。此外，观察到反应速率对间隔长度的强烈依赖性，这清楚地表明，在动态可逆组装中，只有氧化还原伙伴的最佳相对配置才能确保有效的氧化还原反应。

  DOI：

  10.1021/ja026719j
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-N,N-diethylnicotinamide hexafluorophosphate salt 在 cis-[Ru(bpy)2(CO)(CHO)]PF₆ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以20%的产率得到1-benzyl-N,N-diethyl-1,4-dihydronicotinamide
  参考文献：
  名称：

  Konno, Hideo; Sakamoto, Kazuhiko; Ishitani, Osamu, Angewandte Chemie - International Edition, 2000, vol. 39, # 22, p. 4061 - 4063

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transition Metal Complexes Coordinated by an NAD(P)H Model Compound and their Enhanced Hydride-Donating Abilities in the Presence of a Base
  作者：Atsuo Kobayashi、Hideo Konno、Kazuhiko Sakamoto、Akiko Sekine、Yuji Ohashi、Masashi Iida、Osamu Ishitani

  DOI：10.1002/chem.200401211

  日期：2005.7.4

  The ruthenium(II) and rhenium(I) complexes containing an NAD(P)H model compound, 1-benzyl-1,4-dihydronicotinamide (BNAH), as ligand, [Ru(tpy)(bpy)(BNAH)]2+ (1 a) and [Re(bpy)(CO)3(BNAH)]+ (1 b), were quantitatively produced by the reaction of the corresponding metal hydrido complexes with BNA(+) (1-benzylnicotinamidium cation). In the presence of base with pK(a) = 8.9, 1 a and 1 b have much greater

  含有NAD（P）H模型化合物，1-苄基-1,4-二氢烟酰胺（BNAH）作为配体[Ru（tpy）（bpy）（BNAH）] 2的钌（II）和rh（I）配合物+（1 a）和[Re（bpy）（CO）3（BNAH）] +（1 b）通过相应的金属氢化物络合物与BNA（+）（1-苄基烟酰胺阳离子）的反应定量生成。在存在pK（a）= 8.9的碱的情况下，1a和1b的还原能力比“游离” BNAH大得多。与不存在Ag / AgNO（3）相比，在不存在和存在三乙胺的条件下，1 a的氧化电位分别为0.55 V和-0.04 V，而“游离” BNAH的氧化电位为0.30V。光谱结果清楚地表明，该碱从1a和1b上的氨基甲酰基基团中提取了一个质子，从而得到了与过渡金属配合物[Ru（tpy）（bpy）（BNAH-H +）] +（3 a ）和[Re（bpy）（CO）3（BNAH-H +）]（3 b）; 这种去质子化是还原能力
• SCHMIDT R. R.; BERGER G., CHEM. BER,<CHBE-AM>, 1976, 109, NO8, 2936-2947
  作者：SCHMIDT R. R.、 BERGER G.

  DOI：——

  日期：——