3-cyclopropyl-4-fluoroisoquinoline | 1404078-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-cyclopropyl-4-fluoroisoquinoline
• 英文别名: 3-butyl-4,7-difluoroisoquinoline
• CAS: 1404078-20-1
• 化学式: C₁₃H₁₃F₂N
• 分子量: 221.25
• InChiKey: QUELUTPCIVFDPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclopropyl-4-fluoroisoquinoline 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.01h， 生成 3-cyclopropyl-4-fluoroisoquinoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过氟化异喹啉的不对称加氢，形成具有CF立体异构中心的手性N杂环的有效途径。

  摘要：

  已经成功地开发了一种有效的铱催化的氟化异喹啉衍生物的不对称氢化反应，用于合成具有高达93％ee的手性氟化四氢异喹啉衍生物。该方法的特点是使用了盐酸盐以及催化量的卤代乙内酰脲，这对于反应性，对映选择性和加氢脱氟途径的抑制至关重要。

  DOI：

  10.1039/c3cc45341c
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氟苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 18-冠醚-6 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-cyclopropyl-4-fluoroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  芳基(异喹啉)碘鎓(III)盐的制备和放射性氟化异喹啉的合成的有效途径

  摘要：

  碘鎓化合物在含有非活化芳烃的放射性药物的18 F-氟化中发挥着关键作用。然而，这些物质的制备仅限于氧化条件或与由芳基卤化物制备的有机金属的交换。在此，我们描述了一种新颖的“一锅法”方法，由介离子卡宾银络合物和 Aryl-I-Py 2 (OTf) 2组装芳基（异喹啉）碘鎓盐，产率为 40-94% 。该方法通用、实用，与功能良好的分子兼容，可用于制备各种18 F 标记的异喹啉，放射化学转化率高达 92%。作为概念证明，氟化异喹啉生物碱18 F-曲霉碱由相应的苯基（曲霉碱）碘鎓盐制备而成，分离放射化学收率为 10%。

  DOI：

  10.1002/anie.201606381

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of Isoquinolines and Pyridines Using Hydrogen Halide Generated in Situ as Activator
  作者：Mu-Wang Chen、Yue Ji、Jie Wang、Qing-An Chen、Lei Shi、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02502

  日期：2017.9.15

  traceless activation reagent, a general iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of isoquinolines and pyridines is developed with up to 99% ee. This method avoids tedious steps of installation and removal of the activating groups. The mechanism studies indicated that hydrogen halide generated in situ acted as an activator of isoquinolines and pyridines.

  通过使用卤化物三氯异氰尿酸作为无痕活化剂，可以开发出具有高达99％ee的一般铱催化的异喹啉和吡啶的不对称氢化反应。该方法避免了安装和拆卸活化基团的繁琐步骤。机理研究表明，原位产生的卤化氢起异喹啉和吡啶的活化剂作用。
• Ag(I)-Catalyzed Aminofluorination of Alkynes: Efficient Synthesis of 4-Fluoroisoquinolines and 4-Fluoropyrrolo[α]isoquinolines
  作者：Tao Xu、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/ol3026507

  日期：2012.11.2

  A silver-catalyzed intramolecular oxidative aminofluorination of alkynes has been developed by using NFSI as a fluorinating reagent. This reaction represents an efficient method for the synthesis of various 4-fluoroisoquinolines and 4-fluoropyrrolo[α]isoquinolines.

  通过使用NFSI作为氟化试剂，开发了炔烃的银催化的分子内氧化氨基氟化。该反应代表了合成各种4-氟异喹啉和4-氟吡咯并[α]异喹啉的有效方法。
• 一种通过卤键活化异喹啉不对称氢化的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN109422682A

  公开（公告）日：2019-03-05

  一种通过卤键活化异喹啉不对称氢化的方法，其用到的催化体系是铱的手性双膦配合物，活化剂为卤化物。反应能在下列条件下进行，温度：25‑100℃；溶剂：四氢呋喃；压力：13‑100个大气压；底物和催化剂的比例是50/l；催化剂为(1,5‑环辛二烯)氯化铱二聚体和双膦配体的配合物。异喹啉氢化得到相应的手性四氢异喹啉衍生物，其对映体过量可达到99％。本发明操作简便实用，原料易得，对映选择性高，产率好，且反应具有绿色原子经济性，对环境友好等优点。
• Mechanistic Investigation on the Silver-Catalyzed Oxidative Intramolecular Aminofluorination of Alkynes
  作者：Tao Xu、Yichen Wu、Zheliang Yuan、Hairong Guan、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/acs.organomet.6b00054

  日期：2016.5.23

  In this work, a mechanistic study of silver-catalyzed oxidative aminofluorination of alkynyl-imine has been carried out. Kinetic data support a reaction pathway involving fast amination of alkyne to mesoionic carbene silver complexes (MIC)(n)Ag(I) (n = 1 or 2). The rate-determining step of the reaction is the fluorination of the Ag species supported by a single MIC.