Fmoc-kainic acid | 160977-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-kainic acid
• CAS: 160977-94-6
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₆
• 分子量: 435.477
• InChiKey: CQOZKCPXWRDRQE-MZKRTTBSSA-N

物化性质

• 沸点：
  666.5±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  104.14
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-kainic acid 在 甲酸 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 四丁基氯化铵 、 三苯基膦 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 反应 1.5h， 生成 1-O-(9H-fluoren-9-ylmethyl) 2-O-methyl (2S,3S,4S)-4-(3-aminoprop-1-en-2-yl)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成一种新的基于海藻酸的选择性配体作为鸡脑中非NMDA兴奋性氨基酸受体的潜在光亲和标记。

  摘要：

  描述了结合有连接在γ-羧基官能团（γ-酰胺1）或异丙烯基侧链（酰胺2）上的可光活化部分的海藻酸（KA）的两个类似物的合成。前一种酰胺的合成包括将N-（叔丁氧基羰基）保护的α-二苯基甲基海藻酸酯与2-（4-叠氮基苯甲酰胺基）乙胺（5）偶联，然后由三氟乙酸介导的完全脱保护。酰胺2通过N-（9-芴基甲氧基羰基）保护的海藻酸二甲酯与4,4'-二甲氧基苯甲胺（DMBA）的钯介导的烯丙基胺化反应合成，然后将DMB-基团与甲酸分开，与N-羟基琥珀酰亚胺基4-叠氮基苯甲酸酯，最后通过皂化作用完成脱保护。

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.48-0076
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 红藻氨酸 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到Fmoc-kainic acid
  参考文献：
  名称：

  合成一种新的基于海藻酸的选择性配体作为鸡脑中非NMDA兴奋性氨基酸受体的潜在光亲和标记。

  摘要：

  描述了结合有连接在γ-羧基官能团（γ-酰胺1）或异丙烯基侧链（酰胺2）上的可光活化部分的海藻酸（KA）的两个类似物的合成。前一种酰胺的合成包括将N-（叔丁氧基羰基）保护的α-二苯基甲基海藻酸酯与2-（4-叠氮基苯甲酰胺基）乙胺（5）偶联，然后由三氟乙酸介导的完全脱保护。酰胺2通过N-（9-芴基甲氧基羰基）保护的海藻酸二甲酯与4,4'-二甲氧基苯甲胺（DMBA）的钯介导的烯丙基胺化反应合成，然后将DMB-基团与甲酸分开，与N-羟基琥珀酰亚胺基4-叠氮基苯甲酸酯，最后通过皂化作用完成脱保护。

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.48-0076

文献信息

• Papaioannou, Dionissios; Sivas, Manolis; Kouvelas, Elias, Acta Chemica Scandinavica, 1994, vol. 48, # 10, p. 831 - 836
  作者：Papaioannou, Dionissios、Sivas, Manolis、Kouvelas, Elias、Francis, George W.、Aksnes, Dagfinn W.

  DOI：——

  日期：——