5-[(1E,3E)-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)buta-1,3-dien-1-yl]-4-cyclohexyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione | 1451149-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-[(1E,3E)-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)buta-1,3-dien-1-yl]-4-cyclohexyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
• 英文别名: 3-[(1E,3E)-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)buta-1,3-dienyl]-4-cyclohexyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 1451149-99-7
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O₂S
• 分子量: 355.461
• InChiKey: JIUUJWHHALLQQP-REZHQCRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(1E,3E)-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)buta-1,3-dien-1-yl]-4-cyclohexyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione 、 苄基碘 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到3-[(1E,3E)-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)buta-1,3-dien-1‑yl]-5‑(benzylthio)-4-cyclohexyl-4,5-dihydro-1H‑1,2,4‑triazole
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, Trypanocidal Activity, and Studies on Human Albumin Interaction of Novel S-Alkyl-1,2,4-triazoles

  摘要：

  Chagas disease is a neglected tropical disease caused by the hemoflagellated parasite Trypanosoma cruzi (Kinetoplastida). The only available drug to treat chagasic patients in Brazil, the nitroheterocycle benznidazole, is effective solely during the acute phase of the infection. There is accordingly a need to develop new therapeutic tools for the treatment of Chagas disease. This work reports the synthesis, trypanocidal evaluation and human serum albumin (HSA) interactions of a novel series of 1,2,4-triazoles. The new derivatives were synthesized via microwave irradiation in good yields. Most compounds showed toxic effects against T. cruzi with low toxicity to host cells. Three S-alkylated-triazoles showed the best activity profile against amastigotes, with half maximal inhibitory concentration (IC50) values of 3.95 +/- 1.41, 4.15 +/- 0.92 and 3.61 +/- 0.65 mu mol L-1, respectively. The interaction between HSA and 3-[(1E, 3E)-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)buta-1,3-dien-1-yl]-5-(butylthio)-4-cyclohexyl-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazole was investigated using multiple spectroscopic techniques and molecular docking, revealing that serum albumin is a potential endogenous carrier to this compound in the human bloodstream.

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20190033
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2E,4E)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)penta-2,4-dienoyl]-N-cyclohexylhydrazinecarbothioamid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到5-[(1E,3E)-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)buta-1,3-dien-1-yl]-4-cyclohexyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Trypanocidal Evaluation of Novel 1,2,4-Triazoles-3-thiones Derived from Natural Piperine

  摘要：

  本文报告了从天然胡椒碱（其主要成分为黑胡椒干果）合成和评估的十三种新型1,2,4-噻唑-3-硫酮的合成及其抗锥虫活性。这是一个研究项目的一部分，旨在利用丰富且易于获得的天然产品作为设计和合成新分子的起始材料，这些新分子可能对抗寄生虫感染具有潜在用途。这些不同取代基的三嗪衍生物通过四个步骤从天然酰胺合成，并采用微波辐射，整体产率在32%至51%之间。环己基取代的衍生物在增殖形式的美洲锥虫（Y株）上显示出最佳的抗锥虫特性，对其表鞭毛体和阿米巴体的IC50分别为18.3和8.87 mM。

  DOI：

  10.3390/molecules18066366