4-氯-2-甲基-1H-苯并[d]咪唑 | 5599-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 4-氯-2-甲基-1H-苯并[d]咪唑
• 英文名称: 7-chloro-2-methylbenzimidazole
• 英文别名: 4(7)-Chlor-2-methyl-benzimidazol；4-Chlor-2-methyl-benzimidazol；4-chloro-2-methyl-1(3)H-benzoimidazole；4-chloro-2-methyl-1H-benzimidazole
• CAS: 5599-82-6
• 化学式: C₈H₇ClN₂
• mdl: MFCD19684998
• 分子量: 166.61
• InChiKey: LRJKAKFRLUGCMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-甲基-1H-苯并[d]咪唑 、 硫酸二甲酯 生成 (9ci)-7-氯-1,2-二甲基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  REDDY V. M.; REDDY K. K., INDIAN J. CHEM., 1979, B 17, NO 5, 441-444

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-Chloro-phenyl)-acetamidine 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以54%的产率得到4-氯-2-甲基-1H-苯并[d]咪唑
  参考文献：
  名称：

  1-（3-芳氧基芳基）苯并咪唑砜是肝X受体激动剂

  摘要：

  制备了一系列带有砜取代基（6）的1-（3-芳氧基芳基）苯并咪唑。已鉴定出高亲和力的LXR配体（LXRβ结合IC 50值<10 nM），其中一些具有出色的激动剂效价和功效，可在LXR活性的功能测定中测量人巨噬细胞THP1细胞中ABCA1 mRNA的增加。该化合物通常在肝微粒体制剂中稳定，并且在小鼠中具有良好的口服暴露。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.11.099

文献信息

• Iridium-Catalyzed C–H Borylation of Heteroarenes: Scope, Regioselectivity, Application to Late-Stage Functionalization, and Mechanism
  作者：Matthew A. Larsen、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja412563e

  日期：2014.3.19

  from the olefin-bound complex observed during arene borylation to a species containing a bound heteroarene, leading to catalyst deactivation. Studies on the origins of the observed regioselectivity show that borylation occurs distal to N-H bonds due to rapid N-H borylation, creating an unfavorable steric environment for borylation adjacent to these bonds. Computational studies and mechanistic studies show

  报道了铱催化杂芳烃的 CH 硼化的研究。发现几种含有多个杂原子的杂芳烃适合由铱 (I) 前体和四甲基菲咯啉的组合催化的 CH 硼化。对反应范围的研究导致了预测硼化的区域选择性的强大规则的发展，其中最重要的是硼化发生在氮原子的远端。报告了原位形成的杂芳基硼酸酯的一锅官能化，证明了所报告的方法对合成复杂杂芳基结构的有用性。还展示了这种方法在生物活性化合物的合成和后期功能化中的应用。机理研究表明，碱性杂芳烃可以与催化剂结合，并将在芳烃硼化过程中观察到的烯烃结合复合物的静止状态改变为含有结合杂芳烃的物质，从​​而导致催化剂失活。对观察到的区域选择性起源的研究表明，由于快速的 NH 硼酸化，硼酸化发生在 NH 键的远端，为与这些键相邻的硼酸化创造了不利的空间环境。计算研究和机理研究表明，与碱性氮相邻的 CH 键缺乏可观察到的硼化并不是在 CH 活化之前与庞大的路易斯酸配位的结果，
• INHIBITORS OF CAMKK2 AND USES OF SAME
  申请人：New York University

  公开号：US20200369656A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  The present disclosure provides compounds suitable for inhibiting CaMKK2. Also provided are compositions and methods of treating diseases associated with CaMKK2.

  本公开提供适用于抑制CaMKK2的化合物。还提供了与CaMKK2相关疾病的治疗方法和组合物。
• [EN] SOMATOSTATIN MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE SOMATOSTATINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CRINETICS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2019157458A1

  公开（公告）日：2019-08-15

  Described herein are compounds that are somatostatin modulators, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of conditions, diseases, or disorders that would benefit from modulation of somatostatin activity.

  本文描述了一些能够调节生长抑素的化合物，制备这些化合物的方法，包括这些化合物的药物组合物和药物，在治疗需要调节生长抑素活性的疾病、病症或疾病中使用这些化合物的方法。
• BF 3 ·Et 2 O promoted one-pot expeditious and convenient synthesis of 2-substituted benzimidazoles and 3,1,5-benzoxadiazepines
  作者：Vishnu K. Tandon、Manoj Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.117

  日期：2004.5

  2-Substituted benzimidazoles and 3,1,5-benzoxadiazepines have been synthesized in excellent yields in a single pot by cyclodehydration of N-acyl-1,2-phenylenediamines and N,N′-diacyl-1,2-phenylenediamines prepared in situ from the corresponding 1,2-phenylenediamines and an acid chloride, respectively.

  2-取代的苯并咪唑和3,1,5-benzoxadiazepines已经以优良产率通过环化脱水的合成在单锅ñ -酰基-1,2-苯二胺和Ñ，Ñ ' -diacyl -1,2-苯二胺原位制备分别来自相应的1,2-苯二胺和酰氯。
• [EN] SMALL MOLECULE MODULATORS OF IL-17<br/>[FR] MODULATEURS À PETITES MOLÉCULES D'IL-17
  申请人：LEO PHARMA AS

  公开号：WO2021255086A1

  公开（公告）日：2021-12-23

  The present invention relates to a compound according to formula I and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, or solvates thereof. The invention further relates to said compounds for use in therapy, to pharmaceutical compositions comprising said compounds, to methods of treating diseases, e.g. dermal diseases, with said compounds, and to the use of said compounds in the manufacture of medicaments.

  本发明涉及公式I所示的化合物及其药学上可接受的盐、水合物或溶剂化合物。本发明还涉及该化合物在治疗中的使用，包括包含该化合物的制剂在内的制药组合物，使用该化合物治疗疾病的方法，例如皮肤疾病，并且涉及使用该化合物制造药物的方法。