4-氯-2-甲基-5,6,7,8-四氢喹唑啉 | 90561-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 4-氯-2-甲基-5,6,7,8-四氢喹唑啉
• 英文名称: 4-chloro-2-methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinazoline
• 英文别名: 6-Chlor-2-methyl-4,5-tetramethyleno-pyrimidin；4-Chlor-2-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-benzopyrimidin；5,6,7,8-tetrahydro-2-methyl-4-chloroquinazoline；4-chloro-5,6,7,8-tetrahydro-2-methylquinazoline
• CAS: 90561-38-9
• 化学式: C₉H₁₁ClN₂
• 分子量: 182.653
• InChiKey: PVACCUIMOFKWKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-甲基-5,6,7,8-四氢喹唑啉 在 三异丙基硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过[3 + 2]环加成合成3-氮杂双环[3.2.0]庚烷衍生的结构单元

  摘要：

  描述了通过环丁烯-1-羧酸酯和甲亚胺叶立德的[3 + 2]环加成反应合成3-氮杂双环[3.2.0]庚烷的结构单元。结果表明标题双环支架是一个三维模板，与基于铅的平行合成很好地兼容。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800972
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5,6,7,8-四氢-3H-喹唑啉-4-酮 在 2,3-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 以95%的产率得到4-氯-2-甲基-5,6,7,8-四氢喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidocycloalkanes as a II antagonists

  摘要：

  公开了一般式I的化合物：其中X为H、NR.sup.12 R.sup.13、OR.sup.14、CN、F、Cl、I、Br、全氟烷基、烷基、烷氧基、烷基-OH、烷氧基烷基、--(CH.sub.2).sub.n CO.sub.2 R.sup.14、--(CH.sub.2).sub.n CONR.sup.12 R.sup.13；Y为NR.sup.15、NR.sup.18 CR.sup.16 R.sup.17、CR.sup.16 R.sup.17 NR.sup.15；R.sup.1为5-四唑基、CO.sub.2 R.sup.14、SO.sub.3 H、NHSO.sub.2 CH.sub.3、NHSO.sub.2 CF.sub.3；R.sup.2、R.sup.3为H、烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷基-OH全氟烷基、芳基烷基、CN、NO.sub.2、SO.sub.2 R.sup.19、--(CH.sub.2).sub.n CO.sub.2 R.sup.14、--(CH.sub.2).sub.n CONR.sup.12 R.sup.13、OR.sup.14、F、Cl、Br、I、NR.sup.12 R.sup.13；R.sup.4-R.sup.11为H、F、烷基、烷氧基、烷氧基烷基、--OCOR.sup.14、烷基-OH、全氟烷基、芳基烷基、芳基、CN、NO.sub.2、SO.sub.2 R.sup.19、--(CH.sub.2).sub.n CO.sub.2 R.sup.14、--(CH.sub.2).sub.n CONR.sup.12 R.sup.13、OH、OR.sup.14、--NR.sup.12 R.sup.13，任意两个相邻基团可以是O或CH.sub.2；R.sup.12、R.sup.13为H、烷基、芳基；R.sup.14为H、烷基、芳基、烷氧基烷基；R.sup.15为H、烷基、--(CH.sub.2).sub.n CO.sub.2 R.sup.14、烷氧基烷基、芳基烷基、--(CH.sub.2).sub.n CONR.sup.12 R.sup.13、OR.sup.14、全氟烷基、烷基-OH、--COR.sup.14、--CONR.sup.12 R.sup.13；R.sup.16、R.sup.17为H、烷基、烷氧基烷基、烷基-OH、全氟烷基、芳基烷基、CN、NO.sub.2、SO.sub.2 R.sup.19、--(CH.sub.2).sub.n CO.sub.2 R.sup.14、--(CH.sub.2).sub.n CONR.sup.12 R.sup.13；R.sup.18为H、烷氧基烷基、烷基-OH、全氟烷基、芳基烷基、OR.sup.14、--(CH.sub.2).sub.n CO.sub.2 R.sup.14、--(CH.sub.2).sub.n CONR.sup.12 R.sup.13、烷基、--COR.sup.14、--CONR.sup.12 R.sup.13；R.sup.19为烷基、芳基；n为0、1、2或3；m为1-5；其中烷基定义为1-8碳原子、支链或直链；全氟烷基定义为1-6碳原子；芳基烷基定义为7-12碳原子或7-12碳原子取代氟、溴或氯；芳基定义为6-10碳原子或6-10碳原子取代氟、溴或氯，以及其药学上可接受的盐、溶剂化合物和水合物，由于其对抗肾素II的能力，可用于治疗高血压和充血性心力衰竭。这些化合物还可用于降低血浆中的脂质水平，因此可用于治疗高脂血症和高胆固醇血症。还公开了生产该化合物的方法和含有该化合物的药物组合物。

  公开号：

  US05234936A1

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE ACTIVATORS OF PARKIN ENZYME FUNCTION<br/>[FR] ACTIVATEURS DE PETITES MOLÉCULES DE LA FONCTION ENZYMATIQUE DE LA PARKINE
  申请人：MAYO FOUND MEDICAL EDUCATION & RES

  公开号：WO2018023029A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  The present disclosure relates to compounds for activating the enzymatic activity of an E3 ubiquitin ligase and methods for treating a disease or disorder in a subject with diminished E3 ubiquitin ligase enzymatic activity. In some embodiments, the present disclosure provides a compound of Formula (I) or a compound of Formula (II) or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本公开涉及用于激活E3泛素连接酶酶活性的化合物以及用于治疗酶活性减弱的E3泛素连接酶的疾病或障碍的方法。在某些实施例中，本公开提供公式（I）的化合物或公式（II）的化合物或其药学上可接受的盐。
• HETEROARYL-FUSED MACROCYCLIC PYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：Liu Huaqing

  公开号：US20100004256A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  Heteroaryl-fused macrocyclic 2,4-diaminopyrimidine compounds of formula (I) wherein W, G 1 , G 2 , A 1 and R 1 are defined in the description, compositions comprising such compounds, methods for making the compounds, and methods of treating and preventing the progression of diseases, conditions, and disorders using such compounds and compositions are described herein.

  本文描述了式(I)的杂环芳基融合的大环2,4-二氨基嘧啶化合物，其中W，G1，G2，A1和R1在说明中定义，以及包含这些化合物的组合物，制备这些化合物的方法，以及使用这些化合物和组合物治疗和预防疾病、状况和障碍的方法。
• COMPOUNDS AND THERAPEUTICAL USE THEREOF
  申请人：ANDERSON MARK B.

  公开号：US20100069383A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  Disclosed are 4-arylamino-quinazolines and analogs thereof that are effective as activators of caspases and inducers of apoptosis. The compounds of this invention are useful in the treatment of a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明揭示了4-芳基氨基喹唑啉及其类似物，其作为caspase的激活剂和诱导凋亡剂具有有效性。该发明的化合物在治疗各种临床病症中有用，其中不受控制的异常细胞生长和扩散发生。
• COMPOUNDS AND THERAPEUTICAL USES THEREOF
  申请人：Myrexis, Inc.

  公开号：US20130029942A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  Disclosed are 4-arylamino-quinazolines and analogs thereof that are effective as activators of caspases and inducers of apoptosis. The compounds of this invention are useful in the treatment of a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明揭示了4-芳基氨基喹唑啉及其类似物，它们有效地激活半胱氨酸蛋白酶并诱导细胞凋亡。该发明的化合物在治疗各种临床病症中具有用途，其中包括发生异常细胞无控制生长和扩散的情况。
• Novel Nanomolar Allosteric Modulators of AMPA Receptor of Bis(pyrimidine) Series: Synthesis, Biotesting and SAR Analysis
  作者：Kseniya N. Sedenkova、Denis V. Zverev、Anna A. Nazarova、Mstislav I. Lavrov、Eugene V. Radchenko、Yuri K. Grishin、Alexey V. Gabrel’yan、Vladimir L. Zamoyski、Vladimir V. Grigoriev、Elena B. Averina、Vladimir A. Palyulin

  DOI：10.3390/molecules27238252

  日期：——

  modulators (PAMs) of AMPA receptors represent attractive candidates for the development of drugs for the treatment of cognitive and neurodegenerative disorders. Dimeric molecules have been reported to have an especially potent modulating effect, due to the U-shaped form of the AMPA receptor's allosteric binding site. In the present work, novel bis(pyrimidines) were studied as AMPA receptor modulators. A convenient

  AMPA 受体的正变构调节剂 (PAM) 是开发治疗认知和神经退行性疾病的药物的有吸引力的候选者。据报道，由于 AMPA 受体变构结合位点的 U 形形式，二聚体分子具有特别有效的调节作用。在目前的工作中，研究了新型双（嘧啶）作为 AMPA 受体调节剂。阐述了一种方便灵活的含对苯二酚接头的双嘧啶的制备方法，并获得了一系列具有不同取代基的衍生物。在膜片钳实验中检查了这些化合物对红藻氨酸诱导电流的影响，发现其中 10 种化合物具有增强特性。发现 2-methyl-4-(4-((2-methyl-5,6,7, 8-四氢喹唑啉-4-基）氧基）苯氧基）-6,7,8,9-四氢-5H-环庚[d]嘧啶，在所有测试浓度（10- 12-10-6 米）。通过使用分子对接和分子动力学模拟对具有 GluA2 AMPA 受体的二聚配体结合结构域的调节剂复合物进行建模，使结果合理化。所研究的双（嘧啶）的 ADMET、物理化学和